158787. lajstromszámú szabadalom • N-Acil-2-amino-1,3,4-tiadiazolokat tartalmazó herbicidek
158787 A felhasznált hatóanyag mennyisége az elérni kívánt hatástól függően széles határok között változhat. A hatóanyagokat általában 0,25—20 kg/hektár, előnyösen 1—10 kg/ihelktar mennyiségben alkalmazzuk. A kikelés után alkalmazotti, szokásos vizes fcászatméinyek hatóanyagíkoncantirációja áltaíában 0,005—0,5 súly%, előnyösen 0,003—0,1 súly % leheit. A hatóanyagok elsősorban a növényeiket károsító rovarok, atkáik és gombák élen, inszíekticAd, alkaricid és fungicid haláat is kiifaj tőnek. Előállításukat az alábbiakban ismertetjük. 1. példa: 16,9 g (0,1 mótl) 5nMfluormetil-2-amino-l,3,4--tiíadiazicl 100 ml tetrahiaroífuránnial készített oldatához 10,1 g (0,1 mól) trietilairnint adunk, és az elegybe 20 C°-o.n lassan 14,7 g (0,1 mól) diklóracetillkloodott csepegtetünk. A beíadagolás után a realkcióolegyet 1 órán át keverjük, a kivált trietilaminhidrókloridot kiszűrjük, a szűrlateit bepároljuík és a maradékot bonzolibol áltkrisitályiosíitjuk. A kapott 5Ht:iíluoo:.-netil-N-(dikíóiraicetil)-2-amino-l,3,4~ttiadiazol (1. sz. vegyület) 178 C°-on olvad. Hasonló módon állíthatjuk elő az 1. táblázatban fettsorolt (I) általános képletű vegyületeket. I. .táblázat Fp. Számi R R' R" Op. C° C7 /Hg mm ( 2) —CF:i H —CH:j 231 ( 3) —CF: , H —CO3 120 ( 4) —CF.-j H —G(Cl)=iC(01)-C01 , 95 ( 5) —CFi —Cos —CEDOI2 71 (6) —CF:) -OH3 —CH2 —CH;, 73 ( 7) —CF3 H —OCH3 186 ( 8) —CF.-,. H —OCH(ÍOH:,)2 145 ( 9) —CF:! H —0;(Ce2 ) 3 CH s 162 (10) --OF;, H —OCH2 CH=iOH 2 157 (11) —CF; , H —OCH2 C—CH 174 (12) —CF:, H OÍC0H5 190 (13) —CF;! —CH;., —OOH, 127/11 (14) -CF3 -^CHn —OCeHs 109 (15) —CF:s H ^CH2 fOH a CHÍCH 3 ) : , 119 (16) —CF:s H —CI(C)H3 )=I0H 2 101 (17) —CF:, H —OCH2CH7OCH3 148 2. példa: 16,9 g (0,1 mól) 5-triifil!Uorimetil-2-a:m!Í!no-l,3,4--tiadiazoühoz 10 C°-on lassan 31,5 g (0,15 mól) trifluorecetsavanhidridet csepegtetünk. Az elegyet .a becseipiegtetés után 1 órán át 20 C°-on keverjük, majd vákuumban betömiényítjük. A nyers 5-itrifluor,metil-]Nr-(irif;luoracetil)-2-'a.mino-l,3,4-tiadi:azol (18. sz. vegyület) banzolos átkrástályosMs után 166 C°^on olvad. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Hasonló módon állíthatjuk elő a 2. táblázatban ismertetett vegyületet. 2. Táblázat Szám R R' Op. C° Fp. C° (13) 3F;i H -CH,—.CH., 177 Az alábbi kísérletekkel az I általános képletű vegyületek herbicid hatását igazoljuk. A. kísérlet Kikelés előtti herbicid hatás vizsgálata Oldószer: 5 súlyrész aceton. Emu'lgeálószer: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter. 1 sűlyrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerben oldunk, az oldathoz a megadott mennyiségű emulgeálószert adjuk, és a koncentrátumöt vízzel a kívánt koncentrációig hígítjuk. A vizsgálandó növények magvait normál talajba vetjük, és 24 óra elteltével a fenti készítménnyel megöntözzük. A felületegységre jutó vízmennyiséget előnyösen állandó értéken tartjuk. A hatás kiértékelése szempontjából a készítmény hatóanyagtartalmának nincs jelentősége, csupán a felületegységre jutó hatóanyagmennyiség döntő. Három, hét elteltével meghatározzuk a vizsgált növények károsodá-si fokát. A károsodás mértékét Ó-tói 5-ig terjedő számokkal jelöljük. Az egyes számértékek jelentése a következő: 0: hatástalan, 1: enyhe károsodás vagy növekedéslassulás, 2: jelentős károsodás Vagy növekedésgátlás, 3: súlyos károsodás és rossz növekedés, vagy a növényeknek csak 50%-a 'kelt k'i, 4: a növények csírázás után részben elpusztulták, vagy csak 25%~<uk kelt ki, 5: a növények teljesen elpusztulták, vagy nem keltek ki. A hatóanyagokat, hatóasnyagimennyiségeket és az eredményeket, a 3. és 4. táblázatokban közöljük. 3. táblázat Kikelés előtti herbicid hatás vizsgálata Hatóanyag Hatóanyag! mennyiség kg/ha 1 Clheno-1 podium Sin apás ! Gyapot i Zab Búza (V), ismert 20 4 5 2 5 5 10 4 5 1: —2 4—5 5 5 3 4 1 4 4—5 (7) 20 5 5 5 3 2 10 5 5 4-—5 1 1 5 5 5 4 —5 0 0 3
