158775. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású 4-metoxi-2,6-diamino-s-triazinok előállítására

158775 Vizsgált hatóanyagok: I 4-inetoxi-2-izopropilamino-6-ciklopropilamino-s-triazin (a találmány szerinti új vegyület) II 4-metoxi-2-terc.foutilamino-6-ciklopropilamino-s-triazin (a találmány szerinti új vegyület) III 4-tnetoxi-2,6-foisz-izopropilamino-s-triazin (a 337 019 sz. svájci szabadalmi leírásból ismert). Eredmények: Az egyes szerek herbicid hatásosságát "/önértékekben fejeztük ki, annak alapján, hogy a szer a kikelt növényzet hány %-át pusztította el. A táblázatban a „—" jel azt jelenti, hogy az illető vegyülettel nem végeztünk e koncentrációban az illető növénnyel kísérletet. 6 III. táblázat Vizsgált Konc. vegyület kg/ha II III 1 98 98 1.5 — — 98 98 2 — ' — ' 98 98 1 70 98 70 1,5 70 98 98 — 2 70 98 100 — 1 0 30 0 30 1,5 30 30 0 30 2 30 30 30 30 2. Herbicid hatás a növények kikelése előtti alkalmazásban Kísérleti növény: Zab, mint a füszerü növények képviselője. Edényekben elhelyezett nedves, steril föld felületére a vizsgálandó hatóanyaggal kevert földet rétegeztünk. Ezután a zalb vetőmagvakat a herbicid szert tartalmazó földrétegre szórtuk és steril, nedves földdel takartuk le. Az edényeket ezután klima-kamrában 22 C° hőmérsékleten tartottuk, 70% viszonylagos nedvességtartalmú légkörben. 20 nappal a fenti kezdeti műveletek után értékeltük az egyes hatóanyagok hatásosságát, a találmány szerinti új hatóanyagokat az ismert 4-metoxi-i2,8-!bisz-izopropilamino-s-;

triazinnal összehasonlítva. Az egyes szerek hatásosságát a fentebbi kísérletekhez hasonlóan %-ban értékeltük. A táblázat fejrovatában megadtuk az egyes kísérletekben a talaj 1 literjébe bevitt herbicid hatóanyag mennyiségét. 10 15 20 Köles Mustár Lolium Galium 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Vegyület A zab károsodása %-iban, hatóanyagmennyiség mg/liter föld 0,4 .1,6 6,25 4-metoxi-2-izopropilamino-6-ciklopropilamino-s-triazin 100 4-me t oxi-2-szek jbutil-amino-J6-ciklopropil-amino-s-triazin — 4-metoxi-J2,6J

bisz-izopropilamino-s-triazin (ismert) 0 100 100 100 100 75 100 Herbicid szerek előállítása ..- céljából a hatóanyagokat erre alkalmas vivőanyagokkal és/ /vagy eloszlatószerekkel keverjük össze. A hatás-spektrum kiszélesítése céljából e szerekhez a találmány szerinti hatóanyag mellett még más herbicid hatóanyagokat pl. triazin-sorbeli herbicideket, mint halogén-diamino-s-triazinokat, alkoxi- és alkiltio-diamino-s-triazinokat, triazolokat, diazinokát, mint uracilokat, alifás karbonsavakat és halogénkarbonsavakat, halogénezett benzoesavakat és fenüecetsavakat, ariloxi-alkánkarbonsavakat, ilyen karbonsavak hidrazidjait, amidjait, nitriljeit és észtereit, karbaminsav- és tiokart>aminsavésztereket, karibamidszármazékokat stb. is keverhetünk. Az új s-triazinok előállítási módját közelebbről az alábbi példák szemléltetik. A példákban a hőmérsékleti adatok Celsius fokokban értendők. 1. példa: 2.2 g nátrium 250 ml absz. metanollal készített oldatához 10,7 g 2-etilaminon4-klór-6^ciklopropilamino-s-triazint adunk és az elegyet 18 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a metanolt ledesztilláljuk és a maradékot beleöntjük 600 ml vízbe. A vizes oldatot etilacetattal többször extraháljuk. Az egyesített etilacetátos kivonatot vízzel semlegesre mossuk, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A kapott maradékot petrolé térrel eldörzsöljük, a szilárd terméket szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Az így kapott 2-etilamino-S-ciklopropÍlamino-4-metoxi-s^triazin 7:5—77 C°-on olvad. 2. példa: 1.3 g nátrium 150 ml metanollal készített oldatához 8 g 4-klör-2,64)iszHcikloprqpilamino-s-triazint adunk és az elegyet 20 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a metanol egy résziét vákuum alatt elpárologtatjuk a reakcióelegyből és a maradékot beleönt-3