158756. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antimikrobás hatású vegyületek előállítására
158756 21 22 0,62 g 5-klór-4,6-dimetil-3-iben2ofurainont és 0,56 g 5-nitrofurfurolt visszafolyató hűtő alatt forralunk 4 ml ecetsavanlhidridben 5 órán át, majd a reakcióelegyet —70 C°-ra hűtjük, és a kivált kristályokat dimétilformaimidból átkristályosítjuk. Hozam: 04 g (az elméleti érték 7,8%-a); op.: 2,59—262 C° (bomlás). Elemzési eredmény: elméleti, % tálált, %: 59. példa: C 56,35 H 3,115 N 4,38 Cl 11,09 C 56,38 H 3,40 N 4,40 Cl 10,79 3,4-Dimetil-7^acétoxi-2-i'(í5-nitro-2-fui rfurilidé , n)-l-indanon előállítása 1,4 g 3,4-dimetil-j7-íhidroxi-l l-md l anont és 1,13 g 5-nitrofurfurolt 8 ml ecetsavanhidridben 5 órán át forralunk visíszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet —70 C°^ra lehűtjük, és a kapott kristályokat etanolból átfcristályosítjuk. Hozam: 0,0 g (az elméleti érték 33%^a); op.: 173—176 C° (bomlás). Elemzési eredmény: elméleti, %: C 63,53 H 4,1(5 N 4,12 talált, %: 60. példa: C 63,85 H 4,60 N 4,10 3,4-Diimetil-l 7-hidroxi-l2H(5-nitro-2-fur;furilidén)--1-indanan előállítása 0,4 g 3,4-dimetil-7-aoetoxii2-(5-nitro-2-furíurilidén)^l-indanont 10 ml etanolban és 5 ml tömény sósavban 2 órán át forralunk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet felényi térfogatra ibetöiményítjük, és a képződő csapa-, dákot etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 0,16 g (az elméleti érték 43%-:a); op.: 183—187 C°. Elemzési eredmény: elméleti, %: talált, %: 61. példa: C 66,42 H 4,05 N 4,70 C 66,42 H 4,,83 N 4,46 6-Butiriloxi^2i(5-n;itro-2-furfurilidén)-3--benzofuránon előállítása 1,09 g (4-mimól) 6-hidroxi-2-(5-nitro-2-furfurilidén)^3-foenzofuranont 2,0 ml vajsavarihidridben 80 percen át melegítünk 140 C°-'on. Lehűtés után petrolétert adunk a reakeiőelegyhez, majd a csapadékot leszívatjuk és etilacetátból átkrist ályosí t j uk. Hozam: 0,5 g (az elméleti érték 38%-a); op.: 106—107 C°. 65 3f> 40 45 50 55 60 Elemzési eredmény: IC» 15 20 elméleti, %: C 59,48; H 3,82.. íí 4,08 talált, %: C 59,49 H 3,61 Ni.4,06 62. példa; .;<!...:.••' 5-Metoxi-2-i(5-nitro-,2-piirrolil-metilén)-l-indanon előállítása 1,16 g 5-metóxi-l-indanont és 1,0 g 5-nitro-2-.pirrol-aldehidét 20 ml 85%-os foszforsavfoan 1 órán át keverünk 60 C°-on, majd 5 órán át 80 C°-on. A reakcióelegyet jeges vízibe öntjük, majd a csapadékot leszívatjuk és etanolból átkris tályo sít j uík, Hoztam: 1,7 g (az elméleti érték 84%-a); op.: 240 C°. Elemzési eredmény: o/„ elméleti, talált, '%: 25 63. példa: C 63,31 H 4,i25 N 9,86 C 63,31 H 4,70 N 9,78 200,0 g 2-(5-nitro-2-íurfurilidén)~5-metoxi-Jl-indanont, 105,34 g kukorioakeniényítőt, 8,0 g fehér zselatint, 6,5 g talkumot, 0,112 g p-hidroxi-benzoesarv-maetilészteirt és 0,048 g p-hidroxwbenzoesav-propilésztert homogén keverékké elegyítünk, majd tabletíasajtón a szokásos módon 320 mg súlyú tablettákká sajtoljuk. 64. példa: 2,0 g 2H(5-Ni itro-i2jfurfurilidén)-6-ihidroxi-5--imetoxi-1-indanont, 2,7,0 g tejcukrot, 45,565 g .kukoricakeményítőt, 4,0 g talkumot, 1,4 g fehér zselatint, 0,024 g p-hidroxibenzoesav-metilésztert és 0,011 g p-thidroxibenzöesavHpropilésztert homogén keverékké elegyítünk, majd a szokásos módon taiblettasajtán 80 mg-mos tablettákká sajtolunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására —: amely képletben X oxigén- vagy kénatoimot vagy NH-icsoportot jelent, Y oxigén- vagy kénatomot vagy -^CH2 0—, — 0-CH2 —, —S— -nCH2 —, -^CH2 —JS—, —SO—, -HSO—<CH2—, -^CH2 —SO—, —€H2 ---S0 2 —, — S02 —CH 2 — vagy —DA2 — csoportot jelent (ahol A jelentése hidrogénatom Vagy metil-, etil-csoportot), és Rí, R2 lés R 3 álkil-, hidroxil-, hidroxialkil-, alkoxi-, alkoxialkil-, alkoxialkoxi-, mono- vagy dialkilaminoalkil-, dialkilaminoalkoxi-, amino-, acilamino-, mono- vagy dialkilamino-, al-11
