158685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(helyettesített fenil)-5-oxo-1,2,4-triazin-származékok előállítására
158685 a szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. A halványsárga oldatot megsiavianyítjuk, a (kivált olajos csapadékot szűrjük, vákuumban OaClo fölött szárítjuk, és nitrametánból vagy etanolból átk'risitályosítjúk. 2,5 g (39%) 6-(2^amino-<fenil)-3-imietaltio-l,2,4-triazin^5(2H)^ont kapunk, op.: 305—307 C° (bomlás). Elemzés ,Clö H 1( yN40iS képletre (M = 234,28) ' Számított: C 51,26<y0 H 4,30% N 23,92% S '13,69% Talált: C 51,51% H 4,45% N 23,89% S li3,7®% 10. példa: 5 g (21,4 mimól) 6-(2-am!no-fienil)-3-metiltio-l,2,4-rtiriazin-5(2H)^on és 20 ml aoetsavanhidrid etegyét 10 percig szcbaihőméíreéklieten keverjük: Az elegyhez 50 ml étert adunlk, a sárgásfehér csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és levegőn' szárítjuk. 5,4 g (93%) 6^(2-ja!oetamino-fenil)-3--metiltio-^a^-tiriazin-SCaHJ-ont Ikiapunk, op.: 263 C° (bomlás). A termieket d&metilforinamidéter elegyből végzett átkristályosítással tisztíthatjuk. Elemzés C|2 H :12 N/ i 0 2 S képletre (M = 276,32) Számított: C 52,1:6% IT 4,34% S 11,60% Talált: C 52,12<>/0 H 4,44% S 11,61% . 11. példa: 3 g (11,5 mmol) 6-(2^acetaiminiOHfenil)-2,3,4,5--tetx,aíhidiro-5-ox>CH3-tioxo-l,2,4-triaz:int 1,6 g i(40 mrnól) nátriumhidroxid 30 ml vízzel készített oldatában hidegen oldjuk, az oldathoz 1,26 iml (20 mmol) metiljodidot adunk, és az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet jégecettel megsavanyítjulk, a kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, levegőn 80 C°on szárítjuk és 1 : 3 arányú dimetilformamid : : éter elegyből átikristályosítjuk. 3,1 g (98%) 6--i(2-iacetan^ino-fenil)-3-imetil1tiio-^l,!2,4-triiazin-5-(2H)-ont kapunk, op.: 263 C° (bomlás). 12. példa: . . 6 g (27,5 mmól) 6-[2^(N-ftormil-tamino)-fenil]-2,.3,4,5-tet,rahidro-5-<oxio-3-tioxo-l,2,4-itriazint 3,2 g (80 mimól) nátriumhidroxid 100 ml vízzel készített oldatában oldunk, az oldathoz 2,5 ml (40 mmól) metiljodidot adunk, és az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az .elegyet, jégecettel miegsavanyítjuk, a, kivált csapadékot kiiszűrjük, vízzel mossuk, levegőn 80 C°-on ''szárítjuk és 1 :3 arányú dimetilíonmamid : 'metanol elegyből átkristályosítjuk. 4,6 g (64%) .6-[2-,(N^form:ilHaimino)HÍenil]-3^mietiltio-l,2,4-triazin-5:(2iH)-ont kapunk, op.: 250—251 C° (bomlás). Elemzés CuHtoN/AS képletre (M = 262,29) Számított: C 50,37% H 3,84% S 12,22% Talált-- C 50,-77% H 4,11% S 12,19% 13. példa: 1 g 6-i(2Hamino-tfenil)-3-metiltkHl ,2,4-triazin-5(2iH)-on. 8 ml ecetsiawanfaidrid és 3 ml piridin 5 elegyét 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyhez étert adunk, és a kivált kristályos ,6~(2-acetamino-!fenil)-2-a'aetiL-3^metiltio-l,2,4-triazin^5^ont kiszűrjük. A termék etanolos átkristályosítás után 172—173 C0 -10 on olvad bomlás közben. Hozam: 73%. 14. példa: 15 2 g 6-'(2-aoetaminoHfeoil)-3-metiltio-l,2,4-triazin-5i(2H)-on, 30 ml piridin és 50 ml ecetsavanhidrid elegyét 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyhez étert adunk, és a kivált kristályos 6^(2-iaoetam,ino^fenil)-2-20 -acetil-^3-metiltkHl,2,4-triazinj5-ont kiszűrjük. A termek etanolos átkristályosítás után 172— 173 C°-on olvad (bomlás). Hozam: 74%. 25 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 6-(ihelyettesített fenil)-5-ioxo-l,i2,4-t(riazinHSzármazékok és tautomer módosulataik — amely utóbbiak a ,0 kénatornon adott esetben rövidszánláncú alkil-helyettesítőt hordozhatnak, és így az (le) általános képletnek felelnek meg —, továbbá a felsorolt vegyületek saivaddiciós sóinak előállítására — a képletekben 35 X lés Y jelentésié egymástól függetlenül hidrogénatom, balogénatom vagy nitro-csoport, az —NR^R2 csoport jelentése amino-, mono.' -(í—4 széniatomas)Halkiil^aminio, monio^(l—3 széoatomos)-aeiil-ammovagy (1—4 széníatorri'Os)-allkil^(l—3 szénátomos) -lacil-amino-csoport, R3 jelentése 1—4 szénátomos alkil-csoport, R'1 jelentésbe hidrogénatom, ill. az —íNR'R2 csoport helyén mono-(l—3 szénatomos)-;acil-^amino- vagy (1—4 szénatomois)^alkil-(l—3 széniatomos)^aail-aimino-csoportot tartalmazó ' (Ic) általános képletű vegyületeikben R'1 1—3 szénátomos acil-csoportot is jelemt- het — azzal jellemezve, hogy olyan, az. (I) általános képletbe tartozó vegyületek, előállí basára, amelyekben az —NRtR2 csopo'rt amino-, miono-(l—4 szénatomos)-alkil-amino- vagy moroo-fll—i3 széniatiomos)~iaieil-amino-csoportot jelent, X, Y és R4 jelentése a fent megadott, : fífl a) a (II) általános képletű izatin-származékiokat — ahol X és Y jelentése a fent megiadott, R1 jelentiése hidrogénatom, 1-—4'széniatomos álkil- vagy 1—3 szénatomos acil-csoport, és .R 65 oxigénatomot jelent — érős szervetlen bázis 4
