158661. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek, főként gyomirtószerek
5 158661 6 illetve valamely (HI) általános képletű aminnal reagáltatunk és a képződött uretánt valamely megfelelő aminnial, illetve anilinnal amidáljük. További előállítási lehetőség abban áll, hogy valamely (II) általános képletű anilint egy izociánsavat képző szerrel, pl. alfcáliizoeianáital savas oldatban, vagy nitrokarbamiddal reagáltatunk és a képződött karbamidot valamely (III) általános képletű aminnal átamidáljuk. Az (I) általános képletű karbamidok előállítási módja megegyezik az arilkarbamidok ismert előállításmódjával, így a módszer részleteit nem szükséges ismertetnünk: Az (I) általános képletű karbamidok, valamint azok szervetlen vagy szerves savakkal képzett sói új vegyületeknek tekinthetők. 1. példa: a) 38,4 g l,2-diklór-4-nitrobenzol!t 200 ml alkoholban 52 ml 40%r-os dimetilaminnal 5 óra hosszat 150 C°-ra felmelegítünk. Ez után a reakcíókeveréket lehűlni hagyjuk, és a képződött 3-klor-4-dimetilaminonitrobenzolt víz hozzáadásával kicsapjuk. 39,5 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 79—©0 C°. b) 588 g" 3-klór-4-dimetilamino-nitrobenzoit 1,4 liter dimetilformamidban 20 g Raney-nikked segítségével hidrogénnel hidrogénezünk. A reakció lezajlása után a katalizátort kiszűrjük, az oldatot bepároljuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. A hozam 456 g, a kapott termék forrpontja 0,8 Hgmm nyomáson 115 C°. A fentiekhez hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: Vegyületszám Olvadáspont C° 2. ,135—il36 3. 1411—14.2 4. 112—ililS 5. 109—(110 6. 137—138 7. 72—73 8. 187—188 9. 151-^152 10. 158-454 11. 138 12. 156—157 13. 103-^155 14. 114—ill 5 15. 97—98 16. 100—101 2. példa: 40 rész 1. képletű hatóanyagot és 400 rész talkumot golyósmalomban a legnagyobb finomságra őrölünk. A kapott keverék porozószerként használható. 3. példa: 20 rész (3.) képletű hatóanyagot 100 rész diacetonalkoholból, 16 rész xilolból és 20 rész nagymolekulasúlyú zsírsav, etilénoxiddal képzett nagymolekulasúlyú kondenzációs termékéből álló keverékben feloldunk. A koncentrátumot vízzel tetszés szerinti hatóanyagtartalmú emulzióvá felhígíthatjuk. 4. példa: 50 rész (3.) képletű hatóanyagot 3—4 rész nedvesítőszerrel, pl, egy alkilpoliglikoléter kénsavészterével, kb. 2—3 rész védőkolloiddal, pl. szulfitszennyMggal és 18—20 rész iners szilárd hordozóanyaggal, mint kaolinnal, krétával, bentonittal, szilikagélM stb. elkeverünk, majd egy alkalmas őrlőberendezésben finomra őröljük. A kapott nedvesíthető por használat előtt vízzel elkeverhető és így stabilis szuszpenzió képződik. 5. példa: 50 g (1.) képletű hatóanyagot 40 g kaolinnal, 5 g Zeosil-lal (finoman kicsapott kovasav), 3,5 g 1 mól p-terc.-oktilfenolból és kb. 8 mól etilénoxidból álló kondenzációs termékkel és 1,5 g 2-heptadecil-43-benzil-'imidazol diszulfonsavas nátriumsóval finomra őriünk. Ily módon 501%os permetport kapunk, amelyet a következő példában biológiai kísérletekben használunk. 6. példa: Üvegházban a következő kísérleti növényeket elvetjük: Hordeum, Alopecunis, Panicum, Galium, Calendula, Chrysanthemum, Brassica, Ipomoea, Daucus. A vetés után 12 nappal, amikor a kísérleti növények 1—2 leveles állapotot elérték, a növényekét 2,5, ill. 5% (1) képletű hatóanyagot tartalmazó oldattal bepermetezzük. A hatást a kezelés után 18 najppäl értékeljük és a kapott kísérleti eredményeket a következő táblázatban foglaljuk Össze. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 c) 170,5 g SMklór-^-dimetilamino-anilint 500 ml acetonitrilben 85 g piridinnel és 120 g dimetilkarbamoilkloriddal 2 napon keresztül keverünk. Víz hozzáadásával a terméket kicsapjuk, amikoris 160 g N',N'-dimetil-N-(3-klór-4--dimetHaminofenil)-karbamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 127 C° (1. vegyület). 3