158605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen aminoszterodiok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 22. (OE—119) Ausztriai elsőbbsége: 1968. II. 14. (A 1372/68) Közzététel napja: 1970. IX. 28. Megjelent: 1971. X. 20. 158605 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 173/10 Feltaláló: Dr. Schramm Géza vegyész, Linz/Donau, Ausztria Tulajdonos: Österreichische Stickstoffwerke A. G. cég, Linz, Ausztria Eljárás telítetlen aminoszteroidok előállítására A szoianidin-t%>usú szolanidán-alkaloidok indoMzidin-gyűrűrendszerének lebontási lehetőségeire irányuló régebbi vizsgálatok során azít találták, hogy az ilyen alkaloidok aglíkonjai — amint eat pl. a demíisszidin esetében kimutatták — higany(H)-sók behatása útján dehidrállhiatók, aimlkoris imóniumsók elegye keletkezik terimékként. Az ilyen elegyből metanollal lefolytatott frakcionált kristályosítás útján a csatolt rajz szerinti (A) kép létű /l22/ N -imóniumsó volt nyerhető. Bár már feltételezték, hogy a megfelelő szabad imóniumbázis egyensúlyi elegyet képezhet egy a 22(23)^helyzetiben fcettőslkötést tartalmazó vinilamin-jvegyülettöl, számos kísérlet ellenére sem sikerült a penkka'átból a megfelelő jóldefiníált bázist élőállítani; csupán definiálatlan elgyanitásodott termékéket kaptak. Meglepő módon azt találtuk, hogy az ilyen 10 15 imóniumsófcfoól közel mennyiségi hozammal nyerhetők a kristályos alakú telítetlen bázisok, amelyek a 22i(23)4ielyzetlben tartalmaznak egy kettőskötést, ha az imóniumsókat valamely vízzel elegyedő szerves oldószer és víz elegyében, mint oldószerben, valamely alkalikus hatású vegyülettel kezeljük. A kívánt bázás kristályos alakban Valiik ki ennék sarán és így könnyen elkülöníthető. Ezzel egy prepairaitív célokra alkalmas, igen egyszerű utat biztosítunk a 22-(23)-helyze1Jben telítetlen bázisok előállításáraezek a telítetlen bázisok érdekes kiindulóainyagok, amelyekből további lebontással gyógyászati szempontból értbékes szteroiddk nyarlhetők az említett alkaloidokból. A találmány tehát eljárás az (I) általános képletű új telítetlen aminoszteroiidok előállítására, amelyekben az X—Y részncsoport a —C^eH2 —, -JC=<CH— vagy -^C—JGH2 — H H R' OR" NR'", szerkezatű lehet, A pedig a C=0, G=*NOH, C=^N—N , C , C II -. I V- !\ K R' OR" H NR'"2 l\ H 158605
