158597. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkilflavanonok előállítására
9 158597 10 res fázist magnéziumszulfáton megszárítjuk, majd feleslegben levő metiljodiddal hozzuk össze. 24 órai állás után 3-metil-6j(2-dietilaminoetoxi)-tflavanon-metiljodid válik ki, amelyet kiszűrünk. - 5 3. példa: >1 g 2-hidroxi-5Hbenziioxi-propiofenont és 0,5 g benzaldehidet 10 ml etanolban oldunk, 5 g io 500/o-as káliumhidroxid-oldattal elegyítjük és 5 percig rázzuk. Vízzel keverjük össze, leszívatjuk, majd vízzel alaposan kimossuk és a kapott 3-metil-6-benziloxi-flavanont minden további tisztítás nélkül 40 ml, klónhidrogénnel te- 15 lített etilaoetatfoan 5%-os palládiumozott, szén jelenlétében, 35 C°-on a számított mennyiségű hidrogén felvételéig hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, az oldószert eltávolítjuk és benzolból kristályosítva 3-metil-6-hidroxi-flavanont 20 kapunk (op. 174—.176 C°). 4. példa: 2 g 2-hidroxi-5H(tetrahidropiranil-2-oxi)-propiofenont a példában ismertetett módon benzaldehiddel hozunk össze, majd a kapott nyers 3-metil-<6-j (tetra | hidropiiranil-f2-oxi)Hfla:vanont 2 órán át 5fl/0 ^os vizes-etilalkoholos sósavval forraljuk. A reakcióelegyet vízzel keverjük és a l.a) példa szerinti módon feldolgozzuk. 6-Metil-'6-Mdroxi-flavanont (op. 174—176 C°) kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 3-alkil-flavanonok — ahol R1 1—6 szénatomszámú alkilgyököt, R2 hidrogénatomot, 1—6 szénatomszá-25 30 35 40 mú alkilgyököt vagy Z—('CH2 )„— csoportot és Z 2—6 szénatomszámú dialkilamino-, pirrolidino-, piperidino- vagy morfolinogyököt jelent, n jelentése pedig 2 vagy 3 —, valamint adott esetben e vegyületek észtereinek, savas addíciós sóinak és kvaterner ammónium-származékainak előállítására, azzal jellemezve, hogy egy adott esetben in' situ képződött II általános képletű ketont — ahol X -_CRi=CH— vagy —CHRi—OHY— csoportot, és Y OiH-csoportot, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, R1 és R 2 pedig a fenti jelentésűek, vagy hidroxil-csoportot képviselnek, amely adott esetben funkcionálisan átalakított is lehet — gyűrűzáródást előidéző szerrel kezelünk, és adott esetben a kapott termékben egy funkcionálisan átalakított hidroxilcsoportot önmagában ismert módon hidrolizáló- vagy hidrogenolizáló szerrel való kezelés útján szabaddá teszünk, és/vagy egy szabad hidroxilcsoportot észterező- vagy »lkilezőszerrel való kezelés útján, adott esetben több lépésben, észterezünk vagy alkilezünk, és/ vagy adott esetben az I általános képletű vegyületeket savakkal,- illetve bázisokkal, illetve alkilezőszerekkel történő kezelés útján gyógyászatilag megfelelő savas addíciós sóikká, illetve kvaterner-ammóniuiTHszármazékaikká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű vegyületet vagy a vegyület valamely észterét, savas addíciós sóját vagy krvaterner-iammónium-származékát önmagában vagy egyéb hasonló hatású készítménnyel összekeverve gyógyászatilag megfelelő hordozó- és adalékanyagokkal gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 1 rajz, 6 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7108044. Zrínyi ff) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5
