158495. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-benzoil-(vagy 1-heteroaroil- vagy 1-benzheteroaroil) -2-metil-5-alkoxi (vagy 5-fenilalkoxi) -indolil-3-ecetsavak előállítására
9 158495 10 hőmérsékleten állni hagyjuk. Az elegyet 7 órán át 80 C°-on tartjuk, lehűtjük, a .'bemjólos fázisból vízzel kimossuk a lévülinsavat, és a benzolt lepároljuk. A maradékot 70%-os etanolból átkristályosítjuk. 10,6 g l-i(p-kl:órlbenzoil)-2-j me ; til-5-ibenziloxiindblil-3-ecetsávat kapunk, op.: 132—-183 C°, hozam: 58,5%. 13. példa: 41,5 g l-<pHmetoxifenil)-2-formilhi'drazint 500 ml benzol és 34 g N,;N-dimetilanilin elegyében oldunk, és az elegyhez 48—50 C°-on, 2 óra alatt 43,7 g p^klódbenzoesaVkloridot csepegtetünk. Az elegyet további 1 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Az elegyet lehűtjük, a' kivált csapadékot kiszűrjük, 100 ml benzollal mossuk, az N,N-'diimetilan.ilin-hidnoklorid eltávolítása céljából 400 ml vízben feliszapaljuk, ismét szűrjük és szárítjuk. 68,5 g l-(p-metoxifenilí-l^P^kílórbenzoilí^-foirmilihidrazint kapunk, op.: 123—125 C°. A kapott terméket 200 ml ecetsav, 80 g ievulinsav és 16 g száraz sósav elegyében oldjuk, 2 órán át szobahőmérsékleten, majd 3 órán át 60 C°-on keverjük. A reakcióelegyet lehűtjük, és szobahőmérsékleten 200 ml vízzel elegyítjük. A kivált csapadékot kiszűrjük és azonos térfogatú víz és aceton elegyéből átfcristályosítjuk, 64,5 g l^(p-iklórbenzail)-2-^metil-5-imetoxiiindölil-3-ecetsavat kapunk, iop.: 154 C°, hozam: 72,1%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás. (I) általános képletű 1-benzoil(vagy 1-iheteroaroil- vagy l-benzheteroaroil) -2-'mietil-5-al!koxi- (vagy 5-fenilalkoxi)-indolil-3--ecetsav^származékok előállítására — ahol Rt jelentése alkil- vagy fenilalfcil-csoport, R-2 jelentése a gyűrűben adott esetben alku-, allkoxi- vagy nitro-esoporttal, vagy halogénatommal helyettesített fenilgyűrű, vagy 5-vagy ,6-tagú, egy vagy több heteroatomot, mint nitrogén-, oxigén- vagy fcénatamot tartalmazó heterociklikus vagy N-tartalmú benzheterociklikus csoport — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű l-^p^alikoxi)- (vagy p-fenilalfcoxi) -fenil-2-formilhidrazin-vegyületet — aihdl Rt jelentése a fent megadott — R^OO—Cl képletű savkloriddal, vagy (RaCO^O képletű savanMdriddel — ahol R2 jelentésié a fent megadlott — ácilezünk, a kapott (III) általános képletű 1-'-benzoil- (vagy 1-heteroaroil- vagy 1-benzneteroaroil)-l-(p-alkoxi)~ (vágy p-^aralkoxi) -feníl-2--formilhidrazin-származékot — ahol Rí és R2 jelentése a fent ímegadott — levulinsawal kondenzál tatjuk és egyidejűleg szervetlen sav jelenlétében- ciklizáljuk, a terméket elkülönítjük és ismert módon tisztítjuk. (Elsőbbség: 1968. december 27.) 2. Az 1- igénypont szerinti eljárás foganatosítási 'módja, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű l-(p-alkoxi)- vagy p^feniialkoxi) -fenil-2-formilihidirazin-vegyületet — 5 ahol Rj jelentése az 1. igénypontban megadott — R2 iCO—Cl képletű savkloriddal, vagy (R2C'Ö)2 0 képletű savanihidriddel — ahol R 2 jelentése adott esetben alkil-, alkoxi- vagy nitro^csoporttal helyettesített, vagy halogiénatomj0 mai szubsztituált aromás gyűrű — ácilezünk, a kapott (III) általános képletű l-ibenzoál-4-(p-nalkoxi)- vagy p-aralkoxi) -fenil-2~formilhidrazinjszármazékot — ahol Rt és R 2 jelentése a fent megadott — Ievulinsav val kondenzáltatjuk és lg egyidejűleg .szervetlen sav jelenlétében ciklizáljuk, a terméket izoláljuk és ismert módon tisztítjuk. (Elsőbbség: 1967. december 27.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módjía, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — aihol Rt jelentésié a 2. igénypontban megadott — sósavmegfcötőszer, pl. piridin N.N-dimetilanilin, vagy egyéb - tercier aminők jelenlétében R2CO—Cl képletű savkloriddal — abol R2 jelentése a 2. igénypontban 'megadott — ácilezünk. (Elsőbbség: 1967. december 27.) . 4. A 2. igénypont szerinti. aljáfás foganatosítási módja, azzal! jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rt jelentése a 2. igénypontban megadott — szerves oldószerben, pl- benzolban vagy benzolhömológokban, tetrahidrof uránban, kloroformban vagy hasonló vegyületekben, előnyösen a reakcióelegy forráspont hőmérsékletén, a sósavfejlődés megszűnéséig. R2CO—Cl képletű savkloriddal — ahol R2 jelentése a 2. igénypontban megadott — ácilezünk. (Elsőbbség: 1.967. december 27.) 40 -.__ 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rí jelentése a 2. igénypontban 'megadott — mégnö^ veit hőmérsékleten, . célszerűen a reakcióelegy forráspont-hőmérsékletén, adott esetben szerves oldószerekben, pl. benzolban, benzoflihomölógofcban, tetrahidraf uránban, kloroformban, vagy hasonló anyagokban (RáCO^O képletű " savanhidriddel — áhöl R2 jelentése á 2. igénypontban megadott — ácilezünk. (Elsőbbség: 1967. december 27.) 6. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosításii módja, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol Rt és R2 jelentése a 2. igénypontban. megadott — levulinsawal kondenzáltatunk, és egyidejűleg a kondenzációs terméket Ievulinsav fölöslegében vagy- szerves oldószerben,. pl ecetsavban, szervetlen sav, pl. sósav, kénsav vagy foszforsav jelenlétében, megnövelt hőmérsékleten, előnyösen 80 C° alatti hőfokon ciklizáljuk. (El-65 sőbbség: 1967. december 27.) 5
