158483. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
158483 haszonnövényekben is hagy biztonságos tűrőképességű határok között alkalmazhatók. Az (1) altalános képletű vegyületek számos alkalmazási területen használhatók a kullancsok, atkák, rovarok és fonalférgek káros hatásainak megelőzésére, főként pedig a növényi kártevők irtására hasznosíthatók. Kiváló hatásúak pl. a következő kártevőkkel, mint gyapotmagfúróbogárral (Anthonomus grandis) és a déli sereghernyóval (Prodenia eridania) szemben, emellett a gazdanövények biztonságos tűrőképességi határai is szélesek. A biztonságos tűrőképességen kívül, amely magvaknál, gyümölcsöknél és növényi lombozatnál mutatkozik, az (1) általános képletű vegyületek fizikai tulajdonságai lehetővé teszik azt is, hogy "a nematódás fertőzéssel érintett helyeken közvetlenül alkalmazhatók legyenek anélkül, hogy a már kifejlődött növényeket károsítanák. További előnyt jelent, hogy az emlősök biztonságos tűrőképességi határai is a vegyülettel szemben Viszonylag magasak, végül hatékonyságuk tartóssága is számottevő. A szakemberek számára a feltüntetett szerkezeti képletből világosan kitűnik, hogy az (1) ál-10 15 20 talános képletű vegyületek syn- és anti-izomérek formájában, vagy a két izomer keveréke alakjában fordulhatnak elő. Az (1) általános képletű vegyületek közül fizikai tulajdonságok és hatékonyság szempontjából azok a származékok a legkedvezőbbek, amelyekben az R2 -és R3 szubsztituens hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. A legelőnyösebb konkrét vegyületek kiváló. kártevőirtószer-hatékonyságuk és biztonságos tűrőképesség "szempontjából a metil-l-karbamoil-N-(metilkarbamoiloxi)-tioformimidát és a metil-l-(dimetilkarbamoil)-N-(metilkarbamoiloxi)-tioformimidát. A találmány szerinti vegyületek előállítási módjait alább részletezzük: Az Rj szubsztituensként hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek a megfelelő . 1-karbamoil-N-hidroxi-tioformirnidátból valamely iners közegben, mint acetonban valamely szubsztituált izocianáttal való reakció során állíthatók elő. Ezt a reakcióifaj tát az A reakcióvázlatoin szemléltetjük. R3 R2 O N—C—C NOH SRi R/( NCO R3 O O \ H I! N—C—C=NOC—NHR/, R2 S—Rí A fenti reakció során előnyösen néhány tioformimidát esetében nyomokban jelenlevő mennyiségű katalizátort, mint trietilamint vagy dibutilón-dilaurátot használunk. Az R5 szubsztituensként rrietilcsoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek a megfe^ R;i R2 o Ra O N—C—C / NOH R2 N—C—C / NO" Ná+ + SR, +NaH SRi R4 \ O CH.T R3 R2 / o N—C—C N—C—€1 NO- Na + SRi R3 O O R4 \ II II / N—C—C=NOC—- N / \ \ R2 S—Rj CH3 Az A és B reákciővázlatokban használt R2 és R3 szubsztituensként hidrogénatomot tartalmazó tioformimidát az l-karbamoii-formhidroxámilkloridból valamely bázis jelenlétében merkaptánnal készíthető. Ezt a reakciót a C reakcióváz-55 laton szemléltetjük. O NOH II • H,N—C—C + RiSH O NAOH H,N—C—C / NOH Cl Az 1-karbamoil-íormhidroxiamilkloridot a Ber. 46, 2832 (19.13) előírása szerint állítjuk elő. A tioformimidátos kiinduló anyagok előállítá-SRi sara alternatív lehetőség abban áll, hogy metoxikarbonil-forhidroxamilkloridot egy merkaptán-65 nal reagáltatjuk valamely bázis jelenlétében, 2 lelő tioformimidátból oldószeres közegben, mint tetrahidrofuránban -nátriumhidriddel reagáltatva állíthatók elő, majd a képződött sót a szubsztituált karbamöilkloriddal reagáltatjuk. Ezt a reakciófájtát a B reakcióvázlaton szemléltetjük.
