158448. lajstromszámú szabadalom • Piránkarbonsav-anilid-származékokat tartalmazó növényvédőszerek és a hatóanyagok előállítási eljárása
11 158448 12 many szerinti (I) és (A) vegyületeik — azonos koncentráció esetén — határozottan jobb hatásúak az ismert (II) vegyületnél; az ismert (III) vegyülettel szemben a töblblelhatás még szembetűnőbb. g 7. táblázat Télibúza prafilaktikus kezelése búza-sárgarozsda ellen, egy nappal a fertőzés előtt. A ha- ,0 tás kiértékelése 4 héttel a fertőzés után. 15 %-os sárgarozsda-me gbetegedés az alábbi mg hatóanyí ig/1 permetllé Hatóanyag koncentrációval történő kezelés esetén 120 60 30 IS 7,5 (I) 0 0 0,5 8,3 15,1 (A) 0 0 2,3 10,9 20,7 (II) 0 2,3 5,9 15,4 35,2 (III) 28,7 53,9 85,3 1O0 100 kezeletlen 100 100 100 100 100 11. példa: Savval linter-mentesített és Rhizoctonia solanival fertőzött pamut-vetőmagvakat (Gossypium) a 10. példában említett (A) és (I) találmány szerinti vegyületekkel, valamint az ott említett ismert (II) és (III) vegyületékkel 160, 80, 40, 20 és 10 g hatóanyag/100 kg vetőmagkoncsen'tráciaban 10 pereiig kevertünk pácoló dobban. Egy kontroll növényt kezeletlenül hagytunk. A vetőmagvakat 24 órán át elzártan tartottuk, majd kerti földbe vetettük, amit külön is beoltottunk Rhizoctonia solani-val. Minden kísérlethez 1O0 magot használtunk és az egyes kísérleteket négyszer megismételtük. 4 héttel a vetőmagvak kikelése után megvizsgáltuk a kezelt növényeket és a kezeletlen kontrollnövényeket talajgomba-fertőzés szempontjából. Az alábbi 8. táblázat, amely megadja az átlagfertőzési értékeket, azt mutatja, hogy az (I) és (A) találmány szerinti vegyületek jelentősen felülmúlják az ismert <II) és (III) Összehasonlításul szolgáló vegyületeket. 8. táblázat Pamutvetőmagvak páeolása. Hatás kiértékelése 4 héttel a fertőzés után. %-os Rhizoctonia-megbetegedés az alábbi g hatóanyag1 /!! 00 kg vetőmag Hatóanyag koncentrációval történő kezelés esetén 160 80 40 20 10 (I) 0 0,2 2,3 4,0 10,6 (A) 0 1,3 5,1 9,7 15,2 (II) 8,2 15,3 23,9 34,6 56,1 (III) 15,9 23,i6 45,0 59,3 74,9 kezeletlen 100 100 100 1O0 100 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12. példa: Télibúza vetőmagvakat 10 percig kevertünk pácoló dobban a 10. példában említett (I) és (A) találmány szerinti vegyületekkel valamint a (II) és (III) ismert vegyületekkel, 100, 75, 50 és 25 g hatóanyag/100 kg vetőmag koncentrációban. Kontroliképpen a vetőmag egy részét kezeletlenül hagytuk. 10 nappal később a vetőmagvakat elvetettük kerti földben. Minden kísérlethez 100 magot használtunk és az egyes kísérleteket 4-jszer megismételtük! A búza kikelése után a növényeket a 3—4 levélstádiumíban mesterségesen fertőztük a búza-barnarozsda spóráival. 4 héttel a fertőzés után megvizsgáltuk mind a kezelt növényeket, mind a kezeletlen kontroli-növényeket rozsdafertőzés szempontjából. Az alábbi 9. táblázat a vizsgálatok átlageredményét tartalmazza, amely szerint a találmány szerinti (I) és (A) vegyületek jelentős többlethatással rendelkeznek az ismert (II) és (III) vegyületekkel szemben. 9. táblázat Vetőmagkezelés: télibúza páeolása. A kikelt búza fertőzése búza-barnarozsdával. %-os barnarozsda-megbetegedés az alábbi g hatóanyag/100 kg vető-Hatóanyag maggal történő pácolás esetén 100 75 50 25 (I) 0 •5,2 8,7 15,3 (A) 0 7,3 15,9 23,8 (II) 100 100 100 100 (III) 9,5 12,9 34,2 67,3 kezeletlen 100 100 100 100 Szabadalmi igénypontok: 1. Növény védőszer, azzal jellemezve, hogy 0,001—80 súly% 2-metil45,6-dihidropirán^34sarbonsavanilid hatóanyagot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1968. I. 22.) 2. Eljárás a növényvédőszerek hatóanyagának nevezetesen 2-metil-5,i6-dihidropirán-3-karbonsavanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a 2-metil-5,'6-dihidropirán-3-karbonsavat klórozószer segítségével 2-metil-5,<6-dmidropirán^3-karbonsavkk>riddá alakítjuk és ezt reagáltatjuk, anilinnel valamely szervetlen vagy terc. szerves bázis jelenlétében, vagy b) a 2-metil-5,!6-dihidropirán~3-karbonsavat fenilizocianáttal reagáltatjuk magasabb hőmérsékleten. (Elsőbbsége: 1968. I. 22.) 3. Növényvédőszer azzal jellemezve, hogy 0,001—80 súly%-nyi I általános képletű 2-metil-5,6-dihidropirán-3-karbonsavanilid hatóanyagot tartalmaz, ahol a képletben R a benzol-8
