158437. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok, valamint azokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek előállítására
158437 15 16. N'-oktahidro-l,2,4-meteno-pentalenil-(5)-N%ciklopropilkarbamid 17. N'-oktahidro-l ,2,4-metenopentalenil-'(5)-N'^ciklöhexilkarfbamid 16 R2 hidrogént vagy 1—5 szénatomos al'kilgyököt, vagy pedig op. 51— 54° Rj és R2 együtt egy —(CH 2 ) n — csoportot, ahol n = 4 vagy 5, vagy pedig egy —CH2 — 5 — OH2 _ O—OH 2 —CH 2 — csoportot képop. 220—223° visel — Kísérleti módszer: A hatóanyagot 1 : 9 arányban közömbös hordozóval (talkum) kevertük, az így kapott 10%os készítményt kerti földdel kevertük össze, 0,5 g hatóanyagot számítva 1 liter földre. Az így kezelt földet virágcserepekbe töltöttük és zab, Lolium, mustár és bükköny magvakat vetettünk bele. 20 nap múlva értékeltük az eredményt az alábbi skála alapján: 10 = normális fejlődés, 9—1 = a károsodás különböző fokai, 0 = valamennyi növény elpusztult. A csírázási próba eredményeit az alábbi táblázatban foglaltuk össze. Hatóanyag Zab Lolium Mustár Bükköny 1 1 4 0 0 2 0 0 0 0 3 0 0 0 2 4 0 0 0 1 5 0 0 0 3 6 1 0 0 2 7 0 0 0 0 8 0 0 0 2 9 0 0 0 0 10 6 7 0 7 11 8 8 3 9 12 2 3 0 3 13 4 3 0 3 14 10 10 4 8 15 8 9 0 8 16 0 0 0 0 17 8 7 1 8 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű oktahidro-l,;2,4-meteno-pentalenil-(5)-karibamidok — e képletben Rí hidrogént, 1—5 szénatomos alkilgyököt, 3—8 szénatomos cikloalkilgyököt, allilgyököt, metoxigyököt vagy fenilgyököt, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az oktahidro-ly2,4-meteno-pentalenil-(5)-karbaminsav valamely reakcióképes funkcionális származékát egy (II) általános képletű aminnal — ahol Rt és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk, vagy b) oktáhidro-1 ,,2,4-meteno-pentalenil-(5)-amint kondenzálószer jelenlétében valamely (III) általános képletű karbaminsavhalogeniddel — e képletben Hal = fluor, klór- vagy brómatomot képvisel, Rt és Rg jelentése pedig a fentivel egyező — reagáltatunk, vagy c) oktahidro-l,2,4-meteno-pentalenil-(5)-ammt egy (III) általános képletű karbaminsavhalogenid képzésére alkalmas komponensekkel, még pedig foszgénnel és egy (II) általános képletű aminnal reagáltatunk kondenzálószer jelenlétében, vagy pedig d) oly (I) általános képletű okta'hidro-1,2,4--metano-pentaIeniH(5)^kiaribamidok előállítása esetén, amelyekben Rx 1—5 szénatomos alkilgyököt, 3—8 szénatomos cikloalkilgyököt vagy fenilgyököt, R2 pedig hidrogénatomot képvisel, oktahidro-:l ,2,4-meteno-pentalenil-(5)-amint egy (IV) általános képletű izoeianáttal — e képletben RÍ 1—5 szénatomos alkilgyököt, 3—8 szén^ atomos cikloalkilgyököt vagy fenilgyököt képvisel —• reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont a) pontja szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy az oktahidro-l^^-meteno-pentalenil-^-karbaminsav funkcionális származékaként oktahidro-!l,2,4--meteno-pentalenil-(5)-iziOicianátot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont a) pontja szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy az oktahidro-, l,2,4-meteno-pentalenil^(5)-karbaminsav funkcionális származékaként e sav valamely 1—5 szénatomos alkilcsoportú alkilészterét alkalmazzuk. 4. Szer a nemkívánatos növényfejlődés leküzdésére, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 0,'l—80Í% mennyiségi arányban legalább egyfajta (I) általános képletű oktahidro-1,2,4--meteno-pentalenil^(5)4carbamidot — e képletben Rx és R 2 jelentése megegyezik az 1. igénypontban adott 'meghatározás szerintivel — tartalmaz, e célra alkalmas vivőanyagok és/vagy eloszlatószerek és/vagy egyéb hatóanyagok kíséretében. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107514. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 8
