158414. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triszubsztituált 1,2,3-triazol-származékok előállítására
9 158414 10 táiyosítjük. A tiszta termék 30,5 g (64%). Op.: 125—126 C\ Analízis: Clí HaCl 2 N 3 0 2 (286,131) Számított: Cl 24,7«%; Talált: Cl 23,65%. 11. [példa: l-(p-Klóinfenil)-5-(^4hidroxi-Qtilamino)-l,2,3--triazol-4-karbonsav^etilészíter 8,6 g (0,03 mól) l-i(p-klónf!eniil)-54tlór-l,2,3--triazol-4-karbonßiav-etilesztert 90 ml dimeitilformamidfaan 3,8 g (0,062 mól) etanolamdnnal 70 C°Hon 12 órán át melegítünk, majd vákuumban szárazra párolva, és a maradékot vízzel kezelve 9,0 g (97%) kristályos nyersterméket kapunk. Op.: 140^145 C°. 400 ml benzolból átkristályosítva a tiszta termék 2,8 g (30%). Op.: 160 C°. Analízis: Ci.-jHiáCIN/.Og (310,752) Számított: Cl 11,41%; Talált: Cl 11,08%. 12. példa: l-(p-Kl órf enil)-5-morfolino-1,2,3-triaaol-4-Hkaxlbonsav-etilészter 5,7 g (0,02 mól) l-(p-Mórfenil)-5-klór^l,2,3--triazöl-4^kiarbonsav-etilésztert és 3,7 g (0,042 mól) morfolint 60 ml dimetilformiamidban 70 C° hőmérsékleten 12 órán át reagáltatunk, majd az oldószert kfo. 20 Hg-mm^es vákuumban ledesztillálva, és a mariadékot jeges vízzel kezelve kristályos nyersterméket kapunk, amely szűrés és szárítás után 6 fi g (98%). Op.: »6—89 C°. A nyerstermék 160 ml oiklohexánból átfcristályosítályosítása után kapott tiszta termeik súlya 5,7 g (86%). Op.: 89 C°. Analízis: QsH^'ClNiOa (336,790) Számított: Cl 10,52%; Talált: Cl 10,61%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű új 1,4,5-triszubsztituált-1,2,3-triazalszármazéfcok előálíMtá-5 sara — a képletben Alk 1—4 szénatomos alkilgyököt, X halogénatomat jelent, Y jelentése pedig halogénatom, miorfolino-csopotft, vagy —lNRxR 2 csoport, amelyben R 1 és R 2 egymástól függetlenül 1—4 szématomszámú alkilgyököt 10 jelent, amely hidroxilgyököt hordozhat, de R1 és R2 egyike jelenthet hidrogénatomot is, azzal jellemezve, hogy valamely (II) képletű malonsav-dialkilésztert — a képletben Alk jelentése a fent közölt — egy (III) képletű szubsztituált 15 fenilaziddal — e képletben X jelentése változatlanul a fenti •— reagáltatunk alkálifémalkoholát jelenlétéiben, majd a keletkező 5-hidroxi-1,2,3-triazolJkar'bonsawas alikilésztert halogémezőszerrel kezeljük, végül kívánt esetben a kapott 20 vegyületet egy HNR'R2 képletű vegyülettől — ebben a képletben R1 és R 2 jelenítése változatlanul a fent közölt — vagy morfolinnal reagáltatjuk savmegkötőszer jelenlétében. 25' 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű malönsav-dialkilésztert — a képlétben Alk jelentése a fenti — a (III) képletű szubsztituált fenilaziddal — e képletben X jelentése válto-30 zatlanul a fent közölt — ekvimoláris arányban reagáltatjuk, vízmentes közegben. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azaal jellemezve, hogy 35 halogénezőszertkénit foszforpentakloridot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként a feleslegben adott HNR^R2 — ahol R1 és R 2 jelentése a fent közölt — képletű vegyületet illetve morfolint alkalmazzuk. 40 45 5. Az 1. és a 4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a savimegkötőszer jelenlétében történő reakciót dipoláros aprotikus közegiben, célszerűen dimetilformiamidban hajtjuk végre. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107512. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5
