158393. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
3 158393 4 i) eiklopropánkarbon^2-metil-44dóranilid, k) ciklopropánbarbon-3,S-^bisz-(trifluormetil)-anilid, 1) ciklop;ropánkarbon-2-metoxi-4-klór-5--metilanilid, m) ciklopropánkarbon-2-nitro-4-klóranilid, n) ciklopropánkarbon-2-bróm-5-trifluörmetil-anilid, o) ciklopropánkarbon-2,4-diibróm-5-tri:fluor-metilanilid, p) cikloprapánkarbon-3-klór-4-diinetilaminoanilid, q) ciklopropánkarbon-4-jódanilid, r) ciklapropánfcarbon^2-nitranilid, s) ciklopropánkarbon^-bróm^-klóranilid, t) ciklopropánkarbon-2,4-dibrómanilid, u) cikloprQpánkarbon-2-hidiroxi-5-amidoszulfonanilid, v) ciklopropánkarbon-4-4;;rifluor,metilanilid, w) ciklopropánkiarbon-4-metilanilid, x) ciklopropánkarfeon-3-metil-4-kláranilid, y) ciklopropánkarbonH3-kló;r-4-(metilanilid, z) ciklopropánkaribon^2-metoxi-5-klóranilid, A) ciklopropánkarbon-24dóranilid, B) ciklopropán'karbon-3^klóranilid, C) ciklopropánkarbon-3-brómanilid, D) cikloprapánkarbon-3-jódanilid, E) ciklapropánkarbon^nfluoranilid, F) ci'klopropánkarbon-4-tbrómanilid, G) ci iklop i ropánkarbon-2,5-di , klóranilid, H) ciklopropánkarbon^3,5-diklóranilid, I) ciklopropánkarbon-3,4-diklóranilid. Az új szerek állati kártevők és mikroorganizmusok pusztítására szolgálnak. Az akarina rend kártevőit (kullancsok, atkák, szövőatkák stb.) igen jól pusztítják, leginkább a Panonychus és Tetranychus-fajtákat, amelyek foszforsavészterrel szemben rezisztensek. Kiemelhető továbbá nematódá'kra, fitopatogén gombákra, mint Botrytis vagy Erysipbe törzsekre, illetve baktériumokra gyakorolt hatásuk is. Említésre méltó továbbá rovarirtó hatásuk is, ami a rovarok minden fejlődési stádiumában megfigyelhető. Ugyanakkor jellemző kémiai sterilizáló hatás figyelhető meg; Musca domestica-nál különösen a eiklopropánkarbon-2-nitranüid és a ciiklopropánkarbon-4-jódanilid alkalmazása mutatott jó hatást. Az új szerek moluskicid készítményekként is megfelelőek, főleg gasztropódok irtására. Különösen előnyös és meglepő azonban, hogy az (I) képletű ciklopropánkarfoon-ianilidek melegvérűékre nem mérgezőek. Patkányokra mérgező adagjuk LD50 > 6000 rng/kg testsúly. Az (I) képletű vegyületek részben újak. A találmány tárgyát képezik továbbá az új (V) képletű hatóanyagok is; melyekben R5 nitro-, hidroxil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, Rg hidrogén, halogénatom, nitro- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport és R7 hidrogén, szubsztituálatlan vagy rövidszénláncú alkilgyökkel szubsztituált amidoszulfon-csoport, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, vagy melyekben R5 hidrogén, R 6 rövidszénláncú halogénalkil-gyök, leginkább —CF3 gyök, rövidszénláncú alkilmerkapto-, rodán-5 csoport, vagy amino-, illetve amidoszulfon-gyök, mely rövidszénláncú alkilgyökökkel lehet szubsztituálva, vagy acil-csoport, míg R7 hidrogén, vagy halogénatom és ebben az esetben R hidrogént, rövidszénláncú alkil- vagy fenil-10 gyököt jelent. Az (I), (IV) és (V) képletű ciklopropánkarbonsavanilideket úgy állítjuk elő, hogy ciklopropánkarbonsavat, -savhalogenidet, -savanhidridet vaigy -savésztert megfelelően szubsztituált 15 anilin-származékkal reagáltatunk, adott esetben a keletkezett savaniliden további halogénezést vagy alkilezést hajtunk végre. Az (I) képletű vegyületek növények termesztésénél olyan mennyiségben alkalmazhatók, 20 hogy ne léphessen fel növénymérgezés. A megfelelő vegyületeket vizes vagy felpermetezhető oldatok vagy porkészítmények alakjában alkalmazhatjuk, amelyek granulátum vagy más hordozóanyaggal kialakított formában is elké-25 szíthetők, amint az szakemberek számára ismeretes és amit bejelentésünkben néhány példával is alátámasztunk. Ebben a vonatkozásban figyelembe vehetők a 3 329 702 sz. USA, 1 047 644 sz. brit vagy a 424 359 sz. svájci sza-S0 badalmi leírások. A találmány szerinti szereket a felhasználás célja szerint önmagukban, vagy más használatos kártevőirtószerekkel, leginkább rovarirtó-35 szerekkel, gombairtószerekkel, féregirtószerekkel, baktericidekkel, gyomirtószerekkel vagy további akaricidekkel együtt használhatjuk. 1. példa: 40 Keverővel, hőmérővel, hűtővel, CaCl2 -os csővel és csepegetető tölcsérrel ellátott háromnyakú lombokba 39 g 2,4,5-triklóranilint, 16 ml piridint és 500 ml ecetésztert adagolunk. Külső 4_ hűtés közben 20,9 g ciklopropánkarbonsavklorid 50 ml ecetészteres oldatát csepegtetjük hozzá. Egy éjszakán át keverjük, majd a szerves fázist választótölcsérbe semlegesre mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson szárazra pá-50 roljuk. Termelés: 52 g = 97% ciklopropánkarbon-2,4,5-triklóranilid (1. sz. vegyület), op.: 165— 167 C° (benzol). A példában leírt módon állíthatjuk elő a következő (VI) általános képletű vegyületeket, ahol R" értékét a 2—94 sorszámú gyökök képezik. Vegyület Olvadáspont, száma C° 2 118—,121 3 104—106 4 145—146 5 181—182 2
