158382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-5-fenil-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-(3H,5H)-dionok előállítására

SZABADALMI 158382 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JÉÉ» Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53 04 w!m Bejelentés napja: 1969. IV. 29. (BO—1185) mSp^ Ausztriai elsőbbsége: 1968. IV. 29. (4165/68) '"V ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. VIII. 15. * - '. '" ' ' ' ;" • ^ ,, * Feltalálók: Dr. Weber KarHieinz vegyész, Gau-Algesheim, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Giesemann Rolf zoológus, Ringen am Rhein, Dr. Danneberg Peter orvos, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-acil-5-fenil-lH-l,5-benzodiazepin-2,4-[3H,5H]-diomök előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános fcépletű új szubsztituáHt l-^acil~5^fenil-l;EH,5--íbenzodiaztepin-i2,4-[3H,5H]jdionok előállítására. Ebiben a képletben Rí hidrogénatomot, 1—15 szénatomos egyenesláncú aUMlicsoportot, halogénmetálcsopo-rtot, metüaminOíCSoportot, 1—2 szénatomos alkoxicsoportot, ciklohexilcsoportot, adott esetben 'hallogénatornlmial vagy metil-, metoxiv&gy nitroesoporttal egyszer vagy kétszer szübsztituált fenilcsoportot, feniliacetiksoportot, ainnamilesopoirtot vagy kén- vagy oxigéntartalmú öttagú hetarocikMlicsoportot, R.2 hidrogén- vagy halogénatoffnot vagy metilvagy metoxicsoportot és R3 hidrogén- viagy haüogénatomot vagy a molekula 7- vagy 8-ihelyzetében metil- vagy trifluoirimetilcsoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek a II általános képletű vegyületekből állithatók elő —• ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek, és X hidrogénatomot vagy alkálifématomot jelent —• az 1-helyzetű nitrogénatomon való acilezéssel. Az acilezés például a II általános képletű ver gyületeknek ismert imódon savhalogehiddkkel, savanihidridekkel vagy izocianátokkal való reagáltatásával végezhető az acilezés szokásos reakciókörülményei (között. A kiindulási anyagként szolgáló II általános képletű vegyületek előnyösen N-fenil-N-(2-5 -jaimiinofeni!l)-malonsav^mono^etilészter-mono-amidnak a 156 682 lajstromszámú magyar szabadalom szerinti ciiklizálásával állíthatók elő. Ezzel az eljárással például a következő vegyületekhez juthatunk: 10 7-Klór-l-formil-5-tfenil

l-lH-l ,5-benzodiazepíin-2,4-[3H,5H]-dion, l-,aoétil-7-klór-5-feníil-lH-l,5--benzo diazepin^2,4- [3H, 5H] -dión, 7nklór-5-fenil-1 -propionil-lH-íl, 54>enzodiazepin-2,4- [3H, 5H] --dión, 7-klór-l-klóraoetil-5-fenil-líH-Jl ,5-foenzodi-15 azepin-2,4-[3H,5H]-dion, 7-MórJ5-íenil-l-trifluoraeetil-lH-l ,5-*benzodi)azepin-2,4-[3H,5ÍH] -dión, 7-<klór-4 -(eiklohexil-HkarbonilJ-íS-fenil-lH-l ,5-benzodiazepin^^-fSHßHj-dion, l-,benzoil-7-klór-5JfeniMH^l,5-benzodiazpein-2,4-[!3H,5H]-dion, 20 lwbenzoil-7-<bróm-5-fenil-lH-1,5-benzodiazepin-2,4-[3H,5H]-dion, 14>enzoiP8imetil-5-fenil-lH-1,5-benzo diazepin-2,4- [3H, 5H] -dión, 1 -b enzoil-5-(p-metoxif enil)-4H-l ,5-benzodiaze(pin-2,4- [3H,-5H]^dion, l-ibenzoil-5-fenil-7-trűJfluormeM-:lH-25 -l,5-benzodiazepm-2,4-[3H,5H]-dion, 1-foenzoil-5-fenil-8-trifluoirm'etil-l!H-l,5-benzodiazepin-2,4-- [3H,5H] -dión, 1 4>enzoil-7-Mór-5-(p^metil--f enil)-l;H-l,5-benzodiazepin-2,4-[3H,5Hpdion, 1-benzoil-7-klór-5-(p-Mórfenil)-lH-l,5-benzodiazepm-3C -2,4-[3H,5H]-dion, 7-klór-l-(o-<metilbenzoil)-5-158382