158374. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált 5-amino-1,3,4-tiadiazolokat tartalmazó herbicid szerek

158374 3 egyes levelek és szárrészek részben elpusztultak, 4 a növények részben elpusztultak, 5 a növények teljesen elhaltak. A hatóanyagok, a hatóanyagkoncentrációk ós az eredmények a következő táblázatból tűnnek ki: Kikelés után: i vizsgálal Hatóanyag Echino• Cheno< 5tella- Galin-Hatóanyag konc. % chloa podium Sinapis ria soga Daucus Zab Gyapot Búza VII (ismert) 0,2 5 5 5 5 5 5 2 3 2 0,1 4 5 5 4—5 5 3 1—2 2—3 1—2 0,05 3 4—5 .4—5 3 4—5 1 1 2 1 0,025 1 3 4 2 3 0 0 0 0 X 0,2 5 5 5 5 5 5 5 4 3 0,1 5 5 5 5* 5 5 5 4 3 0,05 3 4—5 5 5 4—5 4 4—5 3 3 0,025 1 3 5 4 3 3 3 2 2 VIII 0,2 4—5 5 5 5 5 5 5 4—5 5 0,1 4—5 5 5 5 5 5 4 4 3 0,5 4—5 5 5 5 5 5 3 2 2 0,025 4—5 5 5. 4—5 5 4 0 1 0 IX 0,2 5 5 5 5 5 5 4—5 5 2 0,1 5 5 5 5 5 5 4 5 1 0,05 5 5 5 5 5 5 4 4—5 0 0,025 4—5 5 5 5 5 5 4 4—5 0 XI 0,2 5 5 5 5 5 5 4 5 2 0,1 5 5 5 5 5 5 4 4—5 1—2 0,05 5 5 5 5 5 5 3 4 0 0,025 4—5 5 5 5 5 5 3 3 0 XII 0,2 5 5 5 5 5 5 4—5 5 3 0,1 ' 5 5 5 5 5 5 3 5 1 0,05 4 5 5 5 5 5 3 4 0 0,025 3 4 5 3 5 5 1 3 0 1. példa: 0,025 3 4 5 Olvadás100 ml dimetilformiaimdban oldott 14,9 g (0,1 R R" R" pont C° M) 2-propil-5 -a:mino-l,3,4-tiadiazolhoz 20 C°-on i,7 g (0,1 M) metiUzocianátot adunk pont C° cseppenként 5 -a:mino-l,3,4-tiadiazolhoz 20 C°-on i,7 g (0,1 M) metiUzocianátot adunk hozzá. A hőfejlődés megszűnése után még 1 óra 45 izoC3

H

7

H CH^-147 hosszat 50 C °-on kevertetjük, i majd vákuum-izoC3

H

7

H C2

H

5

-172 ban a felére bekoncentráljuk és i 400 ml vízbe CHs—CH^CH— H CH3

— 196 öntjük. A nyers N-í(3-jpropil-l,3,4^tiadiazolil)-NCH3

SH CH-r-212 -metilkarihamid megszilárdul, majd ezt leszűrCHjS— H C2

Hg— 136 jük (lásd 1. táblázat). 50 CH3

S— H C31H7 125 Hasonló módon állíthatjuk elő a többi, a táb-CH3

iS— H CH2

=CH-CH2

— 196 lázaiban meg: nevezett kai rbamido kat is. n C4

H

9

SH CH3

-154 1. Táblázat Olvadás-R R" R'" pont C° CH3

— H CH3

— 259 CH3

H C2

H

5

— 156 C2H5— H CH31— 178 C3H7— H C2

H

5

-98 55 60 65 2. példa: 200 ml dioxánban oldott 28,6 g (0,2 M) 2--izopropilJ

5^aímino-l,3,4-tiadiazolhoz 20,2 g (0,2 M) trieülamint adunk és 20 C°-on 22,6 g (0,2 M) klóracetilkloridot lassan belecsepegtetünk. Ezt követően 2 óra hosszat 50 C°-on kevertetjük, majd a csapadéktól megszűrjük és a szűredéket 400 ml vízbe belekeverjük. Eközben a N-(2-izopropil-l ,3,4-tiadiazol-5-il)-klóracetamid szilárd alakban leválik. (Lásd 2. táblázat.) 4