158370. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenilkarbaminsav-ureidofenilésztereket tartalmazó gyomirtószerek
3 158370 4 A találmány szerinti növényvédőszerekhez rovarölőszerek, gombaölőszerek, ibaktericid anyagok és más gyomirtószerek, is adhatók, azonkívül a találmány szerinti gyomirtószerek mű-5 trágyákba is belekeverhetők. Porozószerek a hatóanyagnak egy hordozóval való keverése vagy együttes őrlése révén állíthatók elő. vábbi feldolgozáshoz elégséges tisztaságban (op. 183—184 C°). Ha dimetilkarbamilklorid helyett metilkarbamiJMoridot használunk, akkor a megfelelő N-(m-hidroxifenil)-N'-metilkarbamidot kapjuk. Ha dimetilkarbamilklorid helyett fenilkanbamilkloridot használunk, akkor a megfelelő N-(m-hidroxifenilJ-lN-fenilkarbamidot kapjuk. 9,3 súlyrész N^(m-fhidroxifenil)-N',: N'-dimetilkarbamidot, 10 súlyrész piridint és 7,7 súlyrész p-klórfenil-izocianátot autoklávban 8 óra hoszszat 60 C°-ön tartunk, majd a keveréket vízzel 'kezeljük, a maradékot leszűrjük, és megszárítjuk. Az így kapott p-klórfenilkarbaminsav-m-(3,3-dimetilureido)-feniIészter olvadáspontja 112—114 C°, szerkezeti képletét a II ábra tünteti fel. 2. kísérlet: 9,3 súlyrész N-(m-hidroxifenil)-N\;N'-dinietilkarbamidnak és 0,5 súlyrész piridinnek 100 súlyrész benzollal készült szuszpenziójához 20— 30 C°-on hozzáadjuk 6 súlyrész fenilizocianátnak 50 súlyrész benzollal készült oldatát 6 óra hosszat 60 C°-on keverjük, majd a maradékot szűrőn elválasztjuk. Az így kapott fenilkarbaminsav-m-(3,3-dimetilureido)-fenilészter olvadáspontja 180—182 C°. Ha N-(inHhidroxifenil)-N',N'-dimetilkarbamid helyett a megfelelő N-(m-bidroxiíenil)-N'-metilkarfaamidot vagy N«(m-hidroxiíenil)-<N'-ienilkarbamidot használjuk, akkor a megfelelő 3--.metülureido-, illetve S-fenilureidofenilészterszármazékokat kapjuk. A találmány szerinti, a növények növekedését befolyásoló szerek oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási alak teljesen a célhoz igazodik, fontos azonban, hogy a hatóanyag finom elosztását biztosítsa. A közvetlenül kipermetezhető oldatok előállítására közepes vagy magas forráspontú ásványolajpárlatok, mint a világító petróleum vagy a dieselolaj, továbbá kőszénkátrányolajok, valamint növényi és állati eredetű olajok jöhetnek figyelembe. Felhasználhatók ezenkívül ciklusos szénhidrogének, például tetrahidronaftalin, és alkilezett naftalinok is. Vizes permetlevek emuiziókoncentrátumokból, pasztákból, vagy nedvesíthető porokból víz hozzáadásával készíthetők. Emulziók előállítására az anyagok önmagukban vagy egy oldószerben oldva nedvesítő- vagy diszpergálószerek segítségével vízben homogénen eloszlathatok. Előállíthatók azonban a hatóanyagból, emulgálő- vagy diszpergalászerből és adott esetben oldószerből álló, vízzel való hígításra alkalmas koneentrátumok is. A termék granulátum alakjában is elkészíthető. Az alábbi példák szemléltetik a szerek felhasználását. 1. példa: Árpát (Hordeum vulgare), búzát (Triticum sativum), kukoricát (Zea mays), répát (Beta vulgaris), vadrepoét (Sinapis arvensis), tyúkhúrt (Stellaria media), fehér libatopot (Chenopodium album), csalánt (Urtica urens) ós kakasMibfüvet (Panicuim crus-galli) 2—12 cm magas korukban megpe'rmeteztünk hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2—2 kg-nak megfelelő adagjaival a következő hatóanyagoknak: p-klórifenilkarbaminsav-m-(3,3-dimetilureido)-fenilészter I N-3,4-díiklórfenilkarbaminsavmetilészter II 3,4-diklórfemlkarbamin8av-m-i(3,3-dimetilureido)-fenilésZter III 3,4-dimetilfenilkarbaminiSav-m-'(3,3-dimeti)lureido)-fenilészter, op. 102—104° IV 4-metilíenilkarbaminsav-m^(3,3-dimei tilureido)-fenilészter, op. 164—166° V S-metilfenilkarbaminsav-'m-^S-dimetilureido)-feniliészter VI 4-metoxifenilkarbaminsav-m-(3,3-dimetilureido)-fenilés2ter, op. 138—140° VII 3-metoxifienil]kar(baminsav-im-(3,3jdimetiilureido)^fenilészter, op. 148—150° VIII 3-m»kP.órfennkarbaminsav-m-(3,3-dietilureido)-fenilészter IX 3-m-klórfenilka,rbaminsav-m-(3-metilureido)-fenilészter X 3,4-diklórfenilkaribaminsav-m-(3-metilureido)-fenilészter XI 2-klórfenilkarfoaminsav-m-(3-metilureido)-fen;ilész'ter • XII Két-három hét múlva megállapítottuk, hogy az új hatóanyagoknak erősebb a gyomirtó hatásuk, minit a II hatóanyagnak, és amellett kevésbé ártalmasak a répára. 2. példa: Vadrepciével (Sinapis arvensis), fehér libatoppal (Chenopodium album), csalánnal (Urtica urens), tyúkhúrral (Stellaria media), gombvirággal (Galinsoga parviflora) és nyári perjével (Poa annua) benőtt 'mezőgazdasági művelés alatt lévő területet a gyomok 2—6 cm magas korában hektáronként 500 liter vízben diszpergált p-klórfenilkarfoaminsav-m-(3,3-dimetilureido)-ifenilészternek (I) és összehasonlításul 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
