158285. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridoindol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 158285 éÉIk, Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 iE» Bejelentés napja: 1967. V. 12. (HO—1023) m^ß Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1966. V. 12. (549.455) '' -v ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VII. 10. /:•:;•:;?•!* «S Feltalálók: Berger Leo vegyész, Montclair, N. J., Corraz Alfred John vegyész, Wayne, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás piridoindol-származékak előállítására Piridiletilindol-származakok az irodalomban äiZ A. N. Kost: Zsumal Obscsej Himii 32, (6), 2050—2056 (1962) irodalmi helyről ismeretesek. Az ismert vegyületek a találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható termékektől ab- 5 ban különböznek, hogy az (I) általános képlet szerint Re, R 7 , R 8 és Rg egyaránt hidrogénatomot képvisel. Az ismert vegyületek előállítása a fenti irodalmi hely 2051. oldalának utolsó bekezdése szerint a megfelélő 1-alkil-piperidon- io -4- felhasználásával Fischer reakcióval •történik. Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű piridoindoil-származélkok ás savakkal képezett addíciós sóik előállítására (mely képletben Rj jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, vagy hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, ha R8 jelentése metil- vagy trif luorimetil-esoport; R2 jelentése hid- 20 rogénatom, kis szénatomszámú alikil- vagy fenil-(fcis szénatomszámú alkil)-csoport; Rg, R7, R8 és Rg jelentése hidrogén-, tarám-, klóiratom, metil- vagy trifluorrnetil-csoport, imimellett Rg, R7, R8 ós R 9 közül legalább az egyik nem hid- 25 rogénatomot képvisel, és amennyiben R2 jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, úgy Rs hidrogén-, klór-, brómatomot vagy trifluormetil-csoportot képvisel; és amennyiben R2 jelentése meti'l-csoport, és Rt és R 9 jelentése metil- s0 csoport és Re és R7 jelentése hidrogénatom, vagy Rj és R7 jelentése metil-csoport és Rg és Rg jelentése hidrogénatom, vagy Rt jelentése metil-csoport és R7 jelentése klóratom és Ro és Rg jelentése hidrogénatom, úgy R8 metil-csoportot is képviselhet; és amennyiben R2 jelentése metil-csoport, Rg, R7 és Rg jelentése hidrogénatom és R8 jelentése klóratom, úgy Rj • hidrogénatomot is képviselhet). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Rí, Rg, R7, R 8 és Rg jelentése a fent .megadott) valamely (III) 15 általános képletű piperidonnal kondenzálunk (mely képletben R2 jelentése a fent megadott) és a kapott bázist adott esetben valamely savval képezett addíciós sójává alakítjuk. A kondenzációs reakciót qélszerűen inert szerves oldószer (pl. benzol, vagy hasonló oldószerek) jelenlétében végezzük el. A komponensek súlyaránya a kondenzáció szempontjából nem döntő jelentőségű tényező, a piper idont azonban célszerűen feleslegben alkalmazzuk. A kondenzáció célszerűen magasabb hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérséklet és a reakcióelegy refluxálási hőmérséklete közötti hőfokon végezhető el; adott esetiben azonban magasabb vagy alacsonyabb hőmérsékletek is 158285
