158279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-csoportot tartalmazó heterocikilusos vegyület előállítására

3 158279 4 mérsékleten és iners oldószerben, tehát kíméletes körülmények között jó kitermeléssel vezet a kívánt végtermékhez. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 5 1. példa: -20 g lH(2-tiazolil)-2-oxo-3-nitro-tetrahidroimidazolt 10 C°-on 40 ml klórszulfonsavban oldunk. Az oldatot 2 órán át hagyjuk szobahőmérsékleten állni, majd 400 g jégre öntjük. A kivált l-(5-nitro-2-tiazolilp2-oxo-tetrahidroimidazol sárga kristályait szúrjuk, vízzel savmentesre moslsuk, szárítjuk. Hozam: 18,6 g (93%). Op.: 260—262 C°. A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő l-(2-tiazolil)-2^xo^3-nitro-tetrahidroimidazol az alábbi módon állítható elő: 27 g lj(2-tiazolil)-2^oxo-tetrahidroimidazol kánsavas sót 75 ml ecetsavanhidridben szuszpendálunk, majd ^5 C°-on 5 ml 98%-os HNQ2

ból és 12 ml ecetsavanhidridből készített acetilnitrátot csepegtetünk hozzá keverés mellett. Ezután a reakcióelegyet 1 órán át +10 C°-on keverjük, majd 400 ml vízre öntjük. A kivált fehér kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. Ily módon 19,4 g l^(2-tiazolil)-2-oxo-3--nitro-tetrahidroimidazolt kapunk, op.: 222— 224 C°. 2. példa: 20 g l-:(2-tiaziolil)-2-oxo-3-nitro-tetrahidroimidazolt 40 ml klórszulfonsav és 80 ml diklóretán elegyében oldunk. Az oldatot szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd 400 g jégre öntjük, szűrjük, vízzel és alkohollal mossuk, szárítjuk. Így 19,2 g (96%) l-(5-nitro-2-tiazolil)-2-oxo-tetrahidroimidazolt kapunk, 260—261 C° olvadásponttal. 10 20 25 30 35 40 3, példa: 20 g l-(2-tiazolil)-2-oxo-i3-nitro-tetrahidroimidazolt 60 ml kénsavban oldunk. Az oldatot 60 C°-ra melegítjük és 1 órán át ezen a hőfokon tartjuk, majd 400 g jégre öntjük. A kivált sárga kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. Így 19,0 g (95%) l-(5-nitro-2-tiazolil)-2-oxo-tetrahidroimidazolt kapunk, 260—26,1 C° olvadásponttal. 15 4. példa: 5,7 g l-(2-tiazolil)-2-oxo-tetrahidroimidazol klórszulfonsavas sót 10 ml ecetsavanhidridben szuszpendálunk, —5 C°-on 1 ml 98%-os HN03 és 2,5 ml ecetsavanhidridből készült acetilnitrátot csepegtetünk hozzá, majd 1 órán át +10 C°-on keverjük. A reakcióelegyhez ezután 25 ml nitrometánt és 10 ml klórszulfonsavat adunk és az elegyet 2 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 250 g jégre öntjük. Így 4,0 g l-(5-nitro-2-tiazolil)-2-oxo-tetrahidroimidazolt kapunk. Hozam: 93%. Op.: 259—261 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I képletű l-(5-nitro-2-tiazolil)-2--oxo-tetrahidroimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy a II képletű l-.(2-tiazolil)-2-oxo-3-nitro-teträhidroimidazolt kénsavval vagy klórozott kénsavszármazékkal 10 C° és 60 C° közötti hőmérsékleten, adott esetben iners oldószer hozzáadása mellett kezeljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy klórozott kénsavszármazékként klórszulfonsavat használunk. 1 rajz, 2 képlet Figyelembe vett nyomtatvány: 1(54.513 sz. magyar szabadalom. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107404. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2