158275. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidinszármazékok előállítására

158275 23 24 130—140°-os légfürdőben desztilláljuk. A kapott terméket a szükséghez képest kromatografálással tisztítjuk, szilikagélen, kloroform és metanol 97:3 arányú elegyével. Ezután a kapott bázist a szokásos módon fumaráttá alakítjuk. Az így kapott l-[l-.(2^feniletil)-4-allil-4-piperidil)-l-butanon-hidroklorid 210—212°-on olvad, hozam 39%. A fent leírthoz hasonló módon állíthatok elő: l-[l-i(2-benzoiletil)-4-allil-4-ipiperidil]-l--butanon-lhidro'klorid, op. 133—135°, hozam 26%; 1- [l-(4-metilbenzil)-4-allil-4-piperidil] -1--butanon-hidroklorid, op. 173—175°, hozam • 30%; 1 - [1 -(3-fenoxipropil)-4-allil-4-piperidil] -1 --butanon-hidroklorid, op. 180—182°, hozam 29%; 1 - [1 -i(2-f enilpropil) -4-.allil-4-piperidil] -1 --butanon-hidroklorid, op. 201—203°, hozam 26%; l-(l,4-diallil-4-piperidil)-l-butanon-hidroklorid, op. 140—142°, hozam 29%; l-[l-(2-metilbenzil)-4-allil-4-piperidil]-l-butanon-hidroklorid, op. 201—203°, hozam 28%; l-[l-(4-imetoxi-2-fenilfitil)-4-allil-4-piperidil]-1-ibutanon-fumarát, op. 132—133°, hozam 30%; 1_ [1 _ [2-(N-allil-,anilino)-etil] -4-allil-4-piperidil] --1-butanon-fumarát, op. 135—137°, hozam 29%; 1- [l-(3-if luor-benzoil-etil)-4-allil-4-piperidil] --1-butanon-fumarát, op. 150—152°, hozam 24%; 1 - [ 1 -(2-if eniletil)-4-(2-propinil)-4-piperidil] --1-butanon-hidroklorid, op. 210—212°, hozam 31%; l-[l-(2-benzoiletil)-4-(2-propiml)-4-piperidil]--1-butanon-fumarát, op. 157—158°, hozam 27%; l-[l-cinnamil-4-i(2-propinil)-4^piperidil]-l-butanon-fumarát, op. 177°, hozam 26%; l-[lH(2-fenoxietil)-4j(2-propiml)-4-piperidil]-1-butanon-ifumarát, op. 163—164°, hozam 26%; l-[il-^(3-pHfluorbenzil-propil)-4-i(!2-propinil)-4--piperidil]-l-butanon, op. 146—148°, hozam 22%; l-[;l-[2-(N-allil-anilino)-etil]-4-(:2-p:ropinil)-4--piperidilj-lnfumarat, op. 156—158°, hozam 28%; l-[l-í(3-p-metoxiifenil-propil)-4-(2-propinil)-4-piperidil]-Hbutanon-fumarát, op. 156°, hozam 29%; 1 - [1-J(2HÍ eniletil)-4-propil-4-piperidil]-1-butanon-fumarát, op. 176°, hozam 28%; l-[il-H(3-;fenil-propil)-4-propil-4-piperidil]-l-butanon-Jfumarát, op. 172—173°, hozam 30%; l-<(l-cinnamil-4-propil-4-piperidil)-l-butanon-fumarát, op. 178—,179°, hozam 27%; l-[l^(2-Jfenoxi-etil)-4-propil-l^piperidil]-l--butanon-fumarát, op. 159—160°, hozam 29%; 10. példa: 3,20 g l-[l-(3-fenilpropü)-4-(2-propinil)-4-piperidil]-l-butanont 0,5 Lindlar-katalizátor (kal-5 ciumkarbonátra felvitt palládium, ólomacetáttal részlegesen dezaiktiválva) és 0,2 g kinolin jelenlétében, 50 ml etanolban szobahőmérsékleten, közönsöéges nyomás alatt hidrogénezünk. Az elméletileg szükséges hidrogénmennyiség 10 kb. 107%-ánalk felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk, a katalizátort kiszűrjük és etanollal alaposan utánamossuk. A szűrletet rotációs bepárlóíhan bepároljuk és a maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. Az így kapott .15 l-[l-(3-fenilpropil)-4-allil-4-piperidil]-l-butanon 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt jégfürdőben 160—180°-an forr. A fenti termékből a szokásos módon előállított hidrobromid 169—170°-on olvad, hozam 20 72%. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: 25 1 - [1 -(2-benzoiletil)-4-allil-4-piperidil] -1 --butanon-hidroklorid, op. 133—135°, hozam 66%; l-[l-(4-metilbenzil)-4-allil-4-piperidil]-l-butanon4iidroMorid, op. 173—175°, hozam 30 690/0

; l-]il-(3-fanoxipropil)-4-allil-4-piperidil]-l-butanon-hidroklorid, op. 180—182°, hozam 59%; l-[l-,(2-fenilpropil)-4-allü-4-piperidil]-l-35 -butanon-hidroklorid, op. 201—203°, hozarn 71%; l-(l,4-diallil-4-piperidil)-l-butanon-hidroklorid, op. 140—142°, hozam 68%; 1 -[l-(2-metilbenzil)-4-allil-4-piperidil] -1-40 -butanon-hidroklorid, op. 173—175°, hozam 66%; 1 - [ 1 - [2-(N-f enil-ace tamido)-etil] -4-allil-4--piperidil]-l-butanon-fumarát, op. 143—145°, hozam 61%; 45 l-[l-(3-<hidroxi-3-fenilpropil)-4-allil-4-piperidil]-l-<butanon-hidroklorid, op. 131—133°, hozam 70%.; l-[l-(4-metoxi-2-feniletil)-4-allil-4-piperidil]-1-butanon-fumarát, op. 132—133°, hozam 50 68%; 1- [1 - [2-;(LN-allil-anilino)-etil] -4^allil-4-piperidil] --1-butanon-fumarát, op. 135—137°, hozam 65%; 1 - [1 ^(4nf luorbenzoil j

etil)-4-allil-4-piperidil] -1 -55 -butanon^fumarát, op. 150—152°, hozam 61%. Szabadalmi igénypont: 60 Eljárás az (I) általános képletű új piperidinszármazékok — e képletben Rí legfeljebb 10 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt, cinnamilgyököt, helyettesítetlen 65 vagy a benzolgyűrűben fluorral, klórral 12