158275. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 10. (GE—749) Svájci elsőbbsége: 1968. I. 11. (423/68) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VII. 10. 158275 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/10; 29/12; 29/20 Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Basel, Dr. Renner Ulrich vegyész, Riehen, Svájc ' Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás piperidinszármazékok előállítására 1 A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új piperidinsziánmazékoknak, valamiint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű piperidinszármazékok — e képletben Rí legfeljebb 10 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt, cmnamilgyäköt, helyattesítetlen vagy a benzolgyűrűben fluor-, klór- vagy brómatommaO., rövidszénláncú alkil- vagy álkoxicsqparttal helyettesített, legfeljebb 12 szénatomos fani'lalkil^gyököt, amelyben a fenilcsopont az a'llkilcsoporlthoz vagy közvetilenül, vagy pedig egy oxigénatonioh, karbonil-, hidroximetilén-, imino-, alkanoiloximetilén-, alkilimino-, alkenilimino- vagy alkanoiliminocsoporton keresztül fcapcsolódihat, R2 aüiil- vagy prapinilcsoportot, vagy pedig 2—4 széniatomos alfcilcsoportot, R3 2—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel — és ezek szervetlen vagy szerves savaikkal képezett addíciós sói értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen analgetikus, továbbá antitusszív flköhögéscsillapító) és részben a központi idegrendszert tompító hatást is mutatnak, előnyös terápiás index mellett. Az (I) általános képletű vegyületek és sóik, pl. az 1 • •-: 5 l^[il-(3-fenilpropil)-4-iall'i)l~4-piper!Ídil]-l-butianon, 1 - [1 -(3-hidr oxi-3nf enilpr opil)-4-allil-4-piperidil] --1-butanon, l-[l--(3-fenoxiprapil)-4-alli!l-4-piperidil]-l-foutanon, 10 l^[l-(3-hidroxi^3-fenilpro(pil)-4^priOipil-4--piiperidil]-1-butanon, l-[l-(3Hhidroxi-3-feni|

lpropil)-4-(2-propinil)-4-piperidil] -1-bútanon, l-[l-(3-fenilpropil)-4-propil-4-piperidil]-l-15 -butanon, l-[l-i(2-J

benzoiletil)-4-(2-propinil)-4-piperidil]-l-ibütanon, l-[l-(3-propionoxíi-3Hfenilpropil)-4-(2-propinil)-4-piparidil]-1-butanon, 20 1 n[l -(2-anilinoetil)-4-(2 jpropinil)-4-(piperid:lj -1 --tartanon, l-fl-(2-aniliinoetil)-4-allldl-4-piperidili]t-l-butanoní 1 _[i -(2nainMno^tfil)-4-propil-4-piperidil] -1 --butanon, 25 l-[l-(3-femlpropil)-4-al'lil-4-piperidil]-l-propanon, l-^[l-(3-fenilpropil)-4-1

allil-4-jpiperidil]-l-pentanon, l-[l-(;2-feníil©tiíl)-4-(2-propinil)-4-piperid:il]-l-30 -butanon, 158275