158247. lajstromszámú szabadalom • 2-(a,alfa-Dimetil-propilamino)-4 6-diszubsztituált-1,3,5-triazin hatóanyagú herbicid szer
3 158247 4 szójazsírsav 30 mól etilénoxiddal, a technikai oleilamin 15 mól etilénoxiddal vagy a dodecilmerkaptán 12 mól etilénoxiddal képezett kondenzációs 'terméke. Alkalmazhatók továbbá anionaktív emulgálószerek, mint a dodecilalkoholkénsavészter nátriumsója, a dodecilbenzolszulfonsav nátriumsója, az olajsav vagy ábietinsav kálium- vagy trietanolaminsója vagy ezek elegyei, vagy a petróleumszulfonsavak nátriumsói. KJátionaktív diszpergálószeríként kvateriner ammóniumvegyületek, mint cetilpiridiniumbromid vagy dioxietilbenzil-dodecilaluimíniumklördd jönnek tekintetbe. Porozó- vagy szórószerek előállításához szilárd hordozóanyagként talkum, kaolin, bentonit, kalciumkarbonát, kalciumfoszfát, továbbá szén, parafaliszt, faliszt vagy rnás növényi anyag is alkalmazható. Igen előnyösen állíthatunk elő és alkalmazhatunk szemcsésített készítményeket. Az említett különböző alakú készítményekhez a szokásos módon az eloszlást, a tapadást, az esőálSlóságot vagy a íbehatoló-iképeisséget javító adalékokat is adhatunk; ilyenek példáiként a zsírsavak, gyanták, enyv, kazein vagy alginátok említhetők. Az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatásuk mellett egyéb bioicid tulajdonságokat, pl. miíkrobieid, inszékticid, ákaricid, namatocid és molluszkicid hatást is mutatnak. A találmány szerinti új vegyületek felhasználhatók a gyapot lévéltelenítésére is. A találmány gyakorlati megvalósítási módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. E példákban a „részek" — amennyiben más megadva nincs — súlyrészeket, a százalék-értékek pedig súlyszázalékokat jelentenek. A hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa:. a) 2-Etiliamino-44dór-6-(ia.i/?-dimetil-propilaimno)-l,3,5-tr.iazin. 70,5 rész 2,4-dikló:r^6H(af /?-dimetil-propilaniino)-l,3,i5-triazint 250 tf.-rész dioxánban oldunk és az oldathoz kis adagokban 38 rész 7r%-os vizes etilamint adunk. Az elegy hőmérsékletét 65°-ig hagyjuk emelkedni. Ezután az elegyet szobahőfokon néhány óra hosszat keverjük, majd 300 rész vizet adunk hozzá. A kivált terméket szűréssel elkülönítjük és acetonitrilből kristályosítjuk. Az így kapott vegyület olvadáspontja 129—131°. A fenti eljárás kiindulóanyagaként felhasználásra kerülő 2,4-diklór-6-(i a,i/J-d:imetil-propilamino)-l,3,5-triazin az alábbi módon állítható elő: 460 rész cianurkloridot 2500 tf.-rész toluolban oldunk. Ehhez az oldathoz keverés közben, 0— 5° hőmérsékleten 275 rész a,/3-dimetil-propilamint, majd ezt követően 500 rész vízben oldott 100 rész nátriumhidroxidot csepegtetünk. Az elegyet 0° hőmérsékleten semleges kémhatásig keverjük. A szerves fázist ezután elkülönítjük, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot hexánból kristályo-5 sítjuk; az így kapott termék 63—65°-on olvad. b) 2-E! tilamino-4-(a,,p 1 -dimetil-propilamino)-6--metoxi-1,3,5-triazin. 10 20 rész nátrium-metilát 250 rész metanollal készített oldatához 73 rész 2-metilamino-4-iklór-6-(ia,/ S-j dimetil-propilamino)-l,.3,5-triazint adunk. Az elegyet 14 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd bepároljuk. A maradé-15 kot 500 tf.-rész toluolban oldjuk és az oldatot vízzel mossuk. Az oldószer elpárologtatása után maradékként tiszta 2-etilamino-4-(ia,jí?-dímetil-propilaniinoJ-G-metoxi-l.S^triazint kapunk. 20 c) 2-(a,./3-Dimetil-propilamino)-4-metilamino-6-metilmerk,a.pto-l,'3,.5-triazin. 199,5 rész 2,4-diklór-6-(a,/3-dimetil-propilaimino)-l,3,5-triazint 500 tf.-rész toluolban oldunk. 25 Bb/be az oldatba 48 nász metilmerkaptánit és ikb. 1 g trimetilamint vezetünk be. Ezután 0° hőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük 40 rész nátriumhidroxid 200 rész vízzel készített oldatát. Az elegyet 0° hőmérsékleten a 30 semleges kémhatás bekövetkezéséig keverjük. A szerves oldószeres fázist ezután elkülönítjük, szárítjuk és bepároljuk. A .maradékot nagyvákuumban desztilláljuk; a kívánt termék 0,4 mm Hg-oszlop nyomás alatt 146°-on forr. 35 37 rész fenti módon kapott 2-klór-4-(«,/?-dim!Stil-iprop;ilami;no)-6-(mie!tilmenkapto-l,3,i5-triazint 100 tf.-rész toluolban oldunk és az oldathoz keverés és gyenge hűtés közben hozzácse-40 pegtetünk 30 rész vizes, 32%-os metilamint. Az elegyet 40° hőmérsékleten 14 óra hosszat keverjük, majd 100 tf.-rész toluollal és 100 rész vízzel hígítjuk. A szerves oldószeres fázist elkülönítjük, szárítjuk és bepároliuk. A kapott maradékot desztilláljuk; a termék 0,1 Hg-oszlop nyomás alatt kb. 150°-on forr. A fenti .a)—c) pontok alatt leírthoz hasonló módszerrel állíthatók elő az alábbi vegyületek 2-klór-4-("i,,'?-dimetil-propilarnino)-6-izopropil-•arnino-l,3,5-triazin, op. 169—:170°; 2-íklór-4-(a,!/í-dimetil-propilamino)-6-(Y-metoxi-propilamino)-l,3,5-triazin, op. 79—82°; D 2-etilamino-4-(G,: / ó'-j dimetil-propilamino)-6-metilimerkapto-l,3,5-triazin, fp. (bosmmHglSl—153°; 2H(!a,/?-dimetil-propilamino)-4-izopropilamino-6-^metilmarkapto-l,:3,5-triazin, op. 91—93°; 2-(«,,/?-diimetil^propilamino)-4-(Y-m.etoxi-propilamino)-6-metilmei rkapto-l,3,5-triaziri; 2-(a,i/?-dii metil-propilamino)-4-metoxi-6-metilamino-l,3,5-triazin, fp. Q,Q3 mmHg 144—146°: 2-szek.butilamirio-4-(a,!p> -di.metil-propilamino)-6-65 -metoxi-l,3,5-triazin; 2
