158245. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzheterociklosus vegyületek előállítására
3 158245 4 tiléndioxi-csopoirtoik, arüöxi-, mint feniloxi-csoportok, aril-(rövidszénláncú)~alkoxí-, mint fenilalkoxi-, pl. benziloxi-<csoportok, rövidszénláncú alkiknerkapto-, pl. metil-merkapto-csoportok, halogénatomok, mint a fentebb említettek, trifluormetil-, nitro-, szabad vagy helyettesített, amino-, mint amino-, rövidszéníiáncú alki'lamino-, pl. metilaminö-, etil-amino- vagy izopropil-iamino-, di^(ravidszénlán!OÚ)-alkil-amino-, pl. dimetálamino- vagy dietilamino-, acilamino-, mint rövidszénláncú alkanoilamino-, pl. acetíiamino-csoportak, karbamoilaimino- vagy tiokarbamoilammo-csoportok, mint N-helyettesítétlen vagy n-helyettesített, pl. N-fenil- vagy N-(rövidszénláncú)-;alkil -helyettesített karbamoilamino- vagy tioikarbamoilamino-csoportok, szulfonilamino-, pl. fenilszulifonilamino-csoportok, szabad vagy funkcionálisan módosított karboxilcsoportök, mint a fentebb említettek, szabad vagy funkcionálisan módosított szulfocsoportok, pl. szulfiamoil-esoportok, aril- vagy rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazó arilalkil-, pl. fenil-, benzil- vagy feniletil-csoportok szerepellhetnek, mimellett az ilyen csoportok, különösen az aril-, mint fenilcsóportok, a fentebb említett módon helyettesítve is lehetnek. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. A gombák, különösen a Trichoplhyton-fajok elleni hatásuk mellett virusellenes hatással is rendelkeznek, pl. a Sindbis-virus ellen, amint az állatkísérletekben, pl. hörcsögön kimutatható, elsősorbain pedig influenza-ellenes hatásúak, különösen profilaktikus jelleggel, pl. a PR8 influenza-virus ellen, ami ugyancsak állatkísérleteikben, pl. egéren, szubkután vagy orális beadás esetén mutatható ki. Ezért ezek a .vegyületek farmakológiailag különösen vírusok ellen hatásos szerekként alkalmazhatók, akár a fertőzés előtti, akár a megfelelő fertőzés utáni állapotban. Emellett ezek a vegyületek közbenső termékként is' szerepelhetnek más értékes, különösen farmakológiailag aktív vegyületek előállítására, így pl. alkalmazhatók a 707 179 sz. belga szabadalmunkban leírt vegyületek előállítására is. Virusellenes, pl. influenza-ellenes hatásuk szempontjából, valamint további gyógyszerek előállítására szolgáló kiindulóanyagként, különösen értékesek az oly (II) általános képletnek megfelelő vegyületeik, amelyek képletében R reakcióképes funkcionálisan .módosított fcaríboxiílcsoport, pl. (kanbo-íirövidszénliáncú)-alkoxi-, mint kairbometoxi- vagy karbetoxi-csoport, vagy pedig ciáncsoport, Rx alifás vagy ciklo alifás szánhidrogéngyök vagy ariigyök, különösen rövidszénláncú alku-, pl. metil-, etil- vagy propilgyök, elsősorban azonban hidrogénatom, Rg ciáncsoport vagy elsősorban karbo-(rövidszénláncú)-alkoxi- vagy rövidszénláncú alkanoil-, különösen aoetilcsoport, X oxigén-, elsősorban azonban kénatom,. Ar egy adott esetben egy vagy több fentebb említett helyettesítőt is hordozó, legfeljebb biciklusos o-arilén-, különösen 1,2-fenilén-, továbbá l,2-naftilénesoport lehet — 5 valamint e vegyületek tautomerjei és sóik. Virusellenes, pl. influenza-ellenes hatásuk szempontjából, valamint kiindulóanyagként különösen értékesként emelendők ki a csatolt \ 10 rajz szerinti (Ulla) és Illb) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben R' karbo-(irövidszénláncú)-alkoxi- vagy ciáncsoport, 15 Rx ' rövidszénláncú alkilgyök vagy előnyösen hidrogénatom, R2' rövidszénláncú alkanoilcsoport vagy ciáncsoport, előnyösen karbo-(rövid-S:Zénláncú)-alkoxi-csoport, 20 R3 és R 4 hidrogénatom vagy valamely, az aromás gyűrű lehetséges helyettesít őjéként fentebb említett gyök, különösen rövidszénláncú alkil-, pl. metil-, etil-, vagy n-propil-gyök, rövidszénláncú 25 alkoxi-, pl. metoxi- vagy etoxigyök, halogén-, pl. fluor-, klór- vagy brómatom, trifluormetil-, nitro-, szabad vagy helyettesített amino-, mint N-mono-(rövidszánláncú)-alkil-iamino-30 vagy N,N-di-(rövidszé,nláncú)-alkil^amino , N-acilamino-, pl. N-(rövidszénláncú)-alkanoil-amino-, N-karbamoilamino- vagy N-szulf onil-amino-, pl. N-fenilszulfonilamino-csoport, mint 35 a fentebb említett ilyen csoportok valamelyike, lehet — valamint ezek tautomerjei és e vegyületek sói. Különösen határozott virusellenes, pl. influ-40 enzaellenes hatást mutatnak a csatolt rajz szerinti (IVa) és (IVb) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletékben R' ka,rbo-(rövidszénláncú)-alkoxi- vagy 45 ciáncsoport, R3 ' és R 4 ' hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, különösen metilgyök, rövidszénláncú alkoxigyölk, nitrocsoport, halogén-, pl. klór-, bróm- Vagy fluoratom, trifluor-50 metil-csoport, szabad vagy helyettesített amino-, mint mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alikil^amino-, pl. metilaminö- vagy dietilamino-, acilamino-, mint rövidszénláncú alkanoilami-55 no-, pl. acetilaimino-, továbbá fenil-szulfonilamino- vagy N'-helyettesítetlen vagy N'-toelyettesített, mint N'-fenil-, vagy N'-(röiV.idszénláincú)-alkii-helyettesített karbamoilamino-csoport lehet, mimellett pl. a (IVa) képletű vegyületekben R3 ' és R 4 ' a 6- ill. 5-helyzetben állhat és R3' hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, mint metilcsoport vagy rövidszénláncú alkoxicso-65 port, R4 ' pedig rövidszénláncú alkoxi-60 2
