158242. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kumarinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 30. (CA—260) Német Szövetségi Köztársaság-foeli elsőbbségei: 1967. IX. 21. (C 43 388 IV. d/12 p), 1967. IX. 26. [C 43 426 IV. d/12 p) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VI. 15. 158242 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 7/28; C 07 d 51/70 \ * tfc*K» : - f - í Feltalálók: Dr. Beyerle Rudi vegyész, Bruchköbel, Dr. Stachel Adolf vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Nitz Rolf-Eberhard farmakológus, Frankfurt/Main, Dr. Resag Klaus farmakológus, Frankfurt/Main, Dr. Schraven Eckhard vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Ritter Heinrich vegyész, Dörnigheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Casella Farbwerke Mainkur A. G. cég, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kumarinszármazókok előállítására A találmány 'tárgya eljárás farmakológiai szempontból értékes (I) általános képletű kumarin-származékok 'előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek — ahol RÍ jelentése hidrogénatom, rövidsziénláncú alku- vagy aril-csoport, R2 jelentése a 6,7- vagy 7,8-helyzetben levő alkoxíi-csoport, R-j jelentése alkoxi-csoport, m jelentése 1, 2 vagy 3, Aj jelentése 2—3 szénatoimszáim.ú egyenes- vagy elágazó láncú al'kilén-csoport, A2 jelentése 2—4 széniatomszámú egyenes- vagy elágazó láncú allkilén-esoport, Y jelentése hidrogénatom, hidiroxil-gyök vagy (II) képletű .csoport, mélyben R3 és m jelentése a fenti — úgy állíthatók elő, hogy önmagában ismert módon a) (III) általános képletű kumarinszárímazékokat — ahol X jelentése hidrogénatom vagy hidroxi-esoport és Rt, R 2 , Aj és A 2 jelentése fent megadott — (IV) általános képletű alkoxibeinzoeisavakkal — ahol R3 és m jelentése fent megadott, vagy azok reakcióképes származékaival adott esetben valamely savmegkötőszer jelenlétében acilezünik, vagy b) (V) általános képletű kumaranszármazékokat' (VI) általános képletű alkoxibenzoesavhalogánalkilészterekkel — ahol Hal jelentése halogénatom és R3, .m és A2 jelentése fent megadott 5 — adott esetben yalamely savmegikötőszer jelenlétében kondenzálunk. Rt mint rövidszénláncú alikill-csoport, továbbá R2 mint a 6,7- vagy 7,8-helyzetben levő alkoxicsoport, valamint R3 előnyösen 1—4 szénato-30 mot tartalmaz. Rí aril-csoport jelentésében előnyösen adott esetben további helyettesítőket hordozó fenil^gyököt képvisel. Ha a kiindulási anyagokban az A| csoport IS hidroxil-gyököt nem tartalmaz, a megfelelő monoésaterek képződnek, ha viszont Aj hidroxil-tartalmú csopontot képvisel, úgy a megfelelő mono- vagy diészterekbez jutunik. Az utóbbi esetben az a) eljárásmód szerint 1 mól alk-20 oxibenzoesav illetve reakcióképes allkoxiibenzoesav-származiék felhasználásával a monoésztereket, míg 2 mól fenti vegyület alkalmazásával a megfelelő diészterefcet kapjuk. Az észterképzést a diiészteirek előállítása esetén iépésen-25 ként is végrehajthatjuk, amikor mindkét lépésben különböző alkoxibenzoesavalkat ill. reakcióképes álkoxibenzoesav-sziármazékökat használhatunk .acilezőszierként. Ily módon kiét különböző acil-csoportat hordozó vegyes észterek ál-30 líthatók elő. A b) .módszer szerint monoésztere-158242
