158230. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek
158230 10 adott mennyiségű vízzel hígítottuk, ami a megadott adalékokat tartalmazta. A permetezőfolyadékkal csuromvizesre permeteztünk fiatal, 4—6 levéllel rendelkező almamagoco'kat. A növényéket ezután 24 órán át 70% relatív páratartalmú melegházban tartottuk 20 C° hőmérsékleten, majd az almafa lisztJharmat kórokozó (Podosphlaera leucotricha Salm.) konidiumaival inokuláltuk őket beporzás útján. Ezt követően a növényeikéit kb. 70% relatív páratartalimú, 21—23 C° hőmérsékletű melegházba helyeztük. 10 nappal az inokuláoió után meghatároztuk a 'magoncok fertőzöttségét a kezeletlen, azonban éppen úgy inokulált kontroli-növények százalékában. 0% azt jelenti, hogy nincsfertőzöttség, 100% pedig azt, hogy a fertőzöttség ugyanolyan mértékű, mint a konitroll-növények esetén. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és az eredményeket az alábbi III. táblázatban adjuk mag. III. táblázat Podosphaera vizsgálat (megelőző) Hatóanyag Fertőzöttség a kezeletlen .kontroli-növények fertőzőttségének %-ában 0,025% 0,0062% hatóanyagkoncentráció esetén N-triklórmetiltiio-tetrahidraftálimid (ismert) IV. képletű vegyület VII. képletű vegyület X. képletű vegyület XI. képletű vegyület XIII. képletű vegyület XXVI. képletű vegyület XXVII. képletű vegyület XXVIII. képletű vegyület XXIX. képletű vegyület XXX. képletű vegyület XXXI. képletű vegyület XXXII. képletű vegyület 100 100 12 71 30 — 40 85 30 69 48 — 39 64 81 — 36 55 20 49 33 — 17 78 16 46 10 15 20 25 30 35 40 45 A. példa: 16,4 g l-metil-2-merkapto-banzimidazolt 100 ml dioxánban oldottunk. Ezután hozzáadtunk 11 g trietálamint, majd 10—15 C°-on 8 g acetilkloridot csepegtettünk az elegybe. A reakcióelegyet még másfél órán át szobahőmérsékleten 50 A találmány szerint alkalmazandó benzimidazolok élőállítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 55 60 S5 kevertük és ezt követően vákuumdasztiL'ációval eltávolítottuk az oldószert. A maradékot 100 ml vízzel elkevertük, leszívattuk, vízzel utánamóstuk és vákuumban megszárítottuk, így 15 g IV képletű l-acetil-3-metil-2-tiono-benzimidazdlirit kaptunk, amely mosóbenzinből végzett átkristá'lyosítás után 144 C°-on olvadt. B. példa: 41,6 g l-met:il-2-merkapto-benzimidazol nátrium-sót 200 ml dioxánban szu:szpendá];tu:nk. Hűtés köziben 15—20 C°-on 15,7 g aoettlkloridot csepegtettünk hozzá. Az elegyet ezután fél órán át szobahőmérsékleten és 1 órán át 45— 50 C°^on kevertük, majd szűrésiseil eltávolítottuk a só-szerű alkotórészeket. A szűrletet vákuumban bepároltuk, a maradékot vízzel elkevertük, leszívattu'k és megszárítottuk, így 36 g IV képletű vegyületet kaptunk, amely mosóbenzinből végzett átkristályosítás után 144 C°on olvadt. C. példa: 16,4 g l-metil-2Hmerkapto-benzimidazo'l:t 80 ml toluol és 15 g ecetsavanhidnid elegyébe adagoltunk. Az elegyet fokozatosan forrásig melegítettük és 3 órán keresztül viaszafolyató hűtő alatt a forráspont hőmérsékletén tartottuk. A csaknem tiszta oldatból a csekély mennyiségű szennyeződéseket kiszűrtük és az oldatot 0 C°ra lehűtöttük. A kristályokat leszívattuk, kis mennyiségű toluollal mostuk és megszárítottuk, így 16 g gyakorlatilag tiszta, 155 C° dermedéspontú IV képletű vegyületet kaptunk. Az anyalúg bepárlása útján még további 3 g termék nyerhető ki. Megfelelő módon 'kaptuk az alábbi vegyületeket : Az előállítás Vegyület alapjául Olvadásszolgáló pont példa V. képletű vegyület C 110—111 C° VI. képletű vegyület C 149—150 C° VII. képletű vegyület A 155—156 C° VIII. képletű vegyület A 188—189 C° IX. képletű vegyület A 188—189 C° X. képletű vegyület ^ A 76 C° XI. képletű vegyület A 88—89 C° XII. képletű vegyület A 138—139 C° XIII. képletű vegyület A 138—140 C° XIV. képletű vegyület Hangyasawal ill. hangyasavas metil észterrel végzett melegítéssel XV, képletű vegyület A 148—149 C° XVI. képletű vegyület A 133—135 C° XVII. képletű vegyület A
