158179. lajstromszámú szabadalom • Oximkarbamátfoszfátot, -foszfonátot, -foszfinátot és -foszforamidátokat tartalmazó készítmények

3 158179 4 ahol a helyettesítőik halogén-, rövidszénláncú aílkil-, növidszénláncú. alkoxi-, rövidszénláncú itioalkil-, rövidszénláncú dialkilamino-, nitro-, eiano- és/vagy trifluormetil-csoportok .lelhetnek, és a „röviidsizénláncú" megjelölésen 1—4széniatomos csoportok értendők; vagy az -—N—R.5 csoport nitrogéntartalmú he-. . /. . •; .• •• Re terociklikus gyököt, így morfoJino-, pipenazino-, pirrolidino-, piperidino-, hexameitilénamino-, pirril-, iiidalil-, imidazolil-, benzimidazolil-, pirazólil-, 1,3-Oxazolidino- vagy l,3Htiiazolidino-csopo'rtot jelent; vagy —C—R-j képletű észter-csoport, •' • O ahol Ry jelentése 1—8 szénatomszáimú a&fcilesoport, 2—4 szénatamszámú rövid, ' szénláncú alkenil-csoporít, —(CH^m— . —SR képletű gyök, ahol ni jelentése 1 vagy 2, R jelentése 1—6 szénaítoniszámú alfcilcsoport, 2—4 szénatomszámiú alfcenil-csoport, helyett esítetlen vagy helyettesített fenil-csoport, ahol a helyettesítőik halogén-, rövidszénláncú, 1—4 szénatomos alkiil-, rövidszénláncú, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportok lehetnek; 1—6 szénatomszámú rövidszénláncú atllkilszulfonáto-csopoirt, rövidszénláncú alkil-helyettesített tiofoszforil-csoport, ahol a rövidszénláncú alikil-esoportdk egymástól függiet-Üenül 1—4 széniatomos csoportok lehetnek; vagy 2,2,2-*riklór-l-hidroxíet:S-csoport. A rövidszénliáncú alkil- és rövidszénláncú alkoxi-gyöfcöik a megadott szénatomszámú, egyenes- vagy elágazó láncú csoportok lehetnék. A rövidszénlláncú aükenil-gyökök egy kettőskatést tartalmazó, 2—4 szénatomos csoportok lehetnek. Ha Q kétvegyértékű tötrametilén-1 '^'-csoportot jelenít, e csoport a fenil-gyűrű 2,3- vagy 3,4-szénatomjához kapcsolódhat, s így e- vagy /?-níaftil-esoportot képezhet. A készítmények előállítását és felhasználását az alábbiakban ismertetjük. A találmány szeriinti vegyületek számos módszerrel előállíthatók. A készítmények 'előállítására általánosan alkalmazható módszer szerint a megfelelően helyettesített foszfortartalma oxi~ vagy tiolil-bmaaldehidak — pl. foszfor-, foszfono- vagy foszfino-származékok — és hidroxilamin hidro'kloirid kondenzációjával benzald^xirnnszármazékolkat állítunk elő. E henzald,oxim-vegyü:lieteket a itovábibialkban megfelelően helyettesített izocianátokkial, helyettesített savkloridokkal, helyettesített klorofoirmátokkal, helyettesített klórtioiformátdkkal, helyettesített szulfonilkloirMókkal, 'mono-helyettesíitett karbamilkloridolkkal, .N,N-di4helyettesített karbamilkloridokkal, helyettesített foszforilkloridokkal, helyettesített tiönofoszforilklo;ridakkal vagy 5 vízmentes trikloracétaldehiddel reagáltathatjuk. Ha R2 helyén rövidszénláncú álktiPcsoportot hordozó vegyületet kívánunk előállítani, megfelelően helyettesített fosizforil- vagy (helyettesített jtiofoszforiil-rövidszénláncú alkil-fenil-fce-10 ton és hidroxilarnin hidroklorid kondenzációjával a megfelielő ketoximokat állítjuk elő. A. kiarbamil-származékok előállításának másik módszere szerint a megfelelő aMoxirn-vegyületet először foszgénmel, majd valamely primer 15 V!

agy szekunder aminnal kondenzáltlatjuk. A reakciók folyadékfázisiban könnyén végbemennek. A műveleteik megkönnyítése, valamint a reakciópartnereik keveredésiének elősegítése céljából tehát előnyösen oldószereik jelenlétéiben „A dolgozunk. Oldószerekként pl. vizet, benzolt, toluolt, kloroformot, vizes etanolt vagy hasonló anyagokat .használhatunk fel. Ha aldoxim-származékofcat alkalmazunk, a reakciót előnyösen valamely hidrogénhailogenid-megkötőszer, így pl. nátriumkaribonét, trietilarmn, piridári, pifcolin vagy hasonló vegyületek jelenlétében hajtjuk végre, melyek egyben katalizátorként is hatnák. A szekunder fcarbamil-származéíkok előállítás ára szolgáló kondenzációs reakciót hasonlóképpen előnyösen valamely ihi'drogenhalogenid-megkötőszer jelenlétében végezzük. A reakciókiat olyan hőmérsékleten végezzük, ahol a műveleteket folyadékfázisbain hajthatjuk végre. A reakció hőmérséklete szobahőmérsék-3 lelt, vagy az adott esetben alkalmazott oldószer visszafolyatási hőmérséklete közötti érték lehet. Előnyösen járunk el úgy, hogy a sreafccióelegyet —. rendszerint magasabb hőmérsékleten 40 —. visiszafolyatás közben forraljuk. A keitoxirnszármazékokat a korábbiakban a benzaldoxiimszármazékoknál felsorolt reakcióképes csoportokkal reagáltaitibaltrjuk. Azt találtuk, hogy a korábban említett új vegyületek rovarirtó, gyomirtó 'és levélgam.baellend hatassál rendelkeznek, s különösen előnyösen^ alkalmazhatók állati kártevőik szisztematikus irtására. „ A találmány szerinti vegyületek előállítását az alábbi páldákban ismertdtjük. 1. példa: 55 3-[0-(0,0-dietilfoszforotio!Íl)]-henzaldehád . közbenső termék előállítása 200 ml matifetilketonít tartalmazó 500 ml^es, háromnyákú tomtoikba 24,4 g r

('0,2 mól) 3-hidr-60 oxibenzaldehidet, 37,8 g (0,2 imol) 0,0-d:ietiltiofosizforilkloridot és 16,4" g (0,12 mól) káliumkanbonátoft mérünk be. A reaikcióelegyet ikeverjük, 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk, 65 hűtjük és 300 ml vízbe öntjük. A szilárd anya-2 ^