158176. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás amidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VI. 06. (RO—483) Franciaországi elsőbbsége: 1967. VI. 06. (PV. 109.297) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. V. 15. 158176 Nemzetközi osztályozás: C 07 /c 103/22 ( ^x :.A - ÍV^X I /-»r V Feltalálók: Clemence Francois kutatómérnök, Lulli, Le Martret Odile laboratóriumvezető, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég,' Párizs, Franciaország Eljárás aromás amidok előállítására A találmány tárgya eljárás új, aromás amidok előállítására. A találmány szerinti eljárással az eugensavnak, azaz 2-h;idroxi-3Hmetoxi-5^allilbenzoesav- 5 ••niak, továbbá étereinek és észtereinek (I) általános képletű amidHSzármiazekait állítjuk elő — ahol Rí jelentése hidrogénatcan, rövidszénián- io cú alikil-csoporit, vagy 1—18 szénatomszámú acil-csoport, R2 és R3 jelentése azonos viagy eltérő, és hidrogénatomot, helyettesítetlen vagy helyettesített rövidszénláncú lalkil-cso- 15 portot, aril- vagy cilklaaltoil-csopoírtot képviselnek, vagy R2 és Rs a közbezárt nitrogénatommal együtt adott esetben további hetsroatoomot tartalmazó, nitrogéntartalmú hetero- 20 ciklikus csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek értékes és jellemző farmakológiai [tulajdonságokkal rendelkeznek. Pantosabban, a vegyületek kiváló, 25 és a dehidrofcolsav hatását lényegesen meghaladó koleretikus aktivitásit fejtenek ki. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek közül különösen értékesnek találtuk az alábbi származékokat: 30 2-hidroxi-3-metoxi-5-allil-N-(/)-hidroxietil)-benzamid, 2,3-dimetoxi-5-allil-NH(^-hidroxietil)-benzamid, 2-hidroxi~3-metoxi-5^allilHN-<mori olinobenzaimid, 2-hidroxi-3^metoxi-5-allil-N-piperidinabenz-aimid, 2^hidroxi-3-Hmietoxi-5Halill-N-ipirrolidinobenzaimid, 2-hidroxi-3-metoxi-5-a; lll-N-(/?-hidroxipropil)-benzamid, 2-hidroxi-3-metoxi-5-affil-ibenzanil lid, 2-hidroxi-3-(metoxi-5-allil-N-cilklOhexil-benzamid, 2-hidroxi-3nmetoxi-5J allil-N-n-propil-benzamid, 2-acetoxi-3-imetoxi-5-alil-benaanilid, 2-acetoxi-3-metoxi-5-aHil-N-'n-propil-benzamid, 2-acetoxi^3-metoxiJ 5-allil-N-dklo i hexil4>enz- . amid, 2-hidroxi-3-metoxi-5-alHl-N-dietilbenzaniid, 24iidroxi-3-metöxi-5^allil-benzamid, 2-hidroxi-3nmetoxi-5-iallil-N-(a,a-dimetili-/?-hidroxietil)-benziamid, 2-acetoxi-3j metQxi-5-allil-N-(/?-aeetoxietil)-benzamid. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valiamely (II) általános képletű nitrogéntartalmú vegyü-158176
