158099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-(vagy alkenil)-2-amino-alkilpirrolidin-származékok előállítására
5 158099 6 C. lépés: l-etil-2-iaimiinarnetilpiriroli idiin. 117 g N-(2,5-dijódpentiil)^ftálimid és 162 g 70 %-os vizes etilamin fceverékét visszafoílyató hűtő alatt keverés közben 6 órán át forraljuk. Az etilamin felesleget a reakcióelegy bepárlásával távolítjuk el, éis az N-(l-etil-2-pirrolidinil)-imetilfitáMmidelt tartalmazó visszamaradó oldatot 40%^os vizes nátriuimhidroxid-^oldaittal keverjük össze, melyet úgy állítottunk elő, hogy 100 g nátriumhidroxidot 150 ml vízben oldottunk. Visszafolyató hűtő alatt 20 órán át való forralás után a reakcióelegyet hűtjük és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot szárítjuk és bepároljuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk; I19,I6 g (61,2%) lHetil-2-aminametil-pirrolidint kapunk 10 HgmmHen 40—45 C°-on forró olaj alakjában. II. példa: 1 waIlil-2-Jaminometnpirralidin. Az A. és B. lépés az I. példában leírthoz hasonló. C. lépés: l-Hallil-2^a!minométilpiirroi lidin. 117 g N-(2,5-«dijódpentü)-ftálimid és 158 g 70%-os vizes alilamiin fceverékét visszafolya>tó hűtő alatt keverés közben 6 órán át forraljuk. Az allilamin-felesleget a reakcióelegy bepárlásával távolítjuk el, és az N-(l-ahil-2-piriroliidiml)-métilftálim!idet tartalmazó visszamaradt oldatott 40'%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal keverjük össze, amelyet úgy állítottunk elő, hogy 125 g (nátriumhidroxidoit 200 ml vízben oldottunk. Visszafolyató hűtő alatt való 20 órás hevítés Után a reakcióelegyet hűtjük és benzollal exitraháljuk. A benzolos extraktumot szárítjuk és bepároljuk. A maradékot csökkentett nyomásom desztilláljuk; így.25 g (71,4%) l-allil-2--aminometilpirrolidint kapunk 25 Hgmm-en 95—97 C°-on forró olaj alakjában. III. példa: 1 -propil-2-aminometilpirrolidin. Az A. és B. lépés az I. példában leírthoz hasonló. C. lépés: l-propil-2-íaíminomatilpirrolidin. 58 g N-(2,5-dijódpentil)-ftálimid és 95 g 70%r os vizes propilaimin keverékét visszafolyató hűtő alatt 5 órán át keverés közben forraltuk. A propilamin-felesleget a reakcióelegy bepárlásával távolítottuk el és az N-(l-propil-2-piirirolidinil)-mietilftálimidet itartalmazó visszamaradó oldatot 40%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal elegyítettük, amelyet úgy állítottunk elő, hogy 50 g nátriumhidroxidot 75 ml vízben oldottunk. Visszafolyató hűtő alatt 20 órán át tartó forralás után a reakcióelegyet hűtjük és benzollal extraháljuk. A benzolos kivonatat szárítjuk és bepároljuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk; így 14,5 g (82,8%) l-pmopil-2-aminoHmieítilpirrolidint kaptunk 17 Hgmm-en 75—80 5 C°-on foirró olaj alakjában. IV. példa: l^izopropil-2-jaminometiI-pirrolidin. 10 Az A. és B. lépés az I. példában leírthoz hasonló. C. lépés: l-izopropil-2Ham.inoim'etl il-pirrolidi'n. 15 317 g N-(2,5-dijódpentil)-ftálimid és 570 g 70%-os vizes izopropilamld keverékét visszafolyató hűtő alatt keverés közben 4 órán át forralunk. Az izopropilacmin felesleget a íreakció-20 elegy bepárlásával távolítjuk el és az N-(l-izopjropil-2-pirrolidinil)-métilftáliimddet itartalmazó visszamaradt oldatot 40%HOS vizeis nátriumhidroxid oldattal keverjük össze, amelyet úgy állítottunk elő, hogy 240 g nátriumhidroxidoit fel-25 oldattunk 350 ml vízben. 20 órás visszafolyatás közbeni forralás után lehűtjük a reakció-elegyet és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot szárítjuk és bepároljuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztillálva 28 g 30 (20,8%) l-izopropil-2-aminometil-pirrolidmt kapunk, olaj alakjában, amely 17 Hgmm-en 75— 80 C°-on forr. V. példa: 35 l-butil-2-aminometilpirrohdin. Az A. és B. lépés az I. példában leírthoz hasonló. 40 C. lépés: l-butil-2-amino.miötilpirrolidin. 117 g N-(2,5-dijódpenül)-ftálimid és 200 g 70 %-os vizes butílamin keverékét keverés közben 45 6 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A butilamin-félesleget a reakcióelegy bepárlásával távolítjuk el és az N-(l-butil-2-pirrolidinil)-metilftálimidet tartalmazó fennmaradó oldatot 40 . %-os vizes nátriumhidroxid-oldattal elegyítjük, 50 amelyet úgy állítottunk elő, hogy 100 g nátriumhidroxidot 150 ml vízben oldottunk. Visszafolyató hűtő alatt 22 órán át való forralás után a reakcióelegyet hűtöttük és benzollal extraháltuk. A benzolos extraktumot szárítottuk és be„e pároltuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztilláltuk. 20,5 g (55,7%) l-butil-2-Haminometil-pirrolidint kapunk 10 Hgmm-en 86—87 C°on forró olaj formájában. g0 Szabadalmi igénypontok'-1. Eljárás a VI általános íképletű 1-alfcilvagy alkenil-2-am,inoalkilpirrolid.iín-szánm!aziéko:k előállítására — e képletben 65 Rí 1—6 szénatoimos alkilén-csoportot és 8
