158098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-amino-cefalosporánsavak szidnon- és szidnomin-származékainak előállítására 158099Eljárás 1-alkil-(vagy alkenil)-2-amino-akilpirrolidinszármazékok előállítására

158098 17 18 amin elegyét 20 nil kloroformban szobahőmérsékleten [kevertetjük, majd vákuumban bepakoljuk. A visszamaradó olajat éterrel kezeljük. 673 mg por alakú 7-(szidnon-3-acetamido)-cefalosporánsav-N^rnetil-N-n-butoxietil benzilamin- S sót kapunk. Op.: 105—110 C° (bomlás). UV (95%-os etanolban) lma

x

270 m,u E fím

186 MGK (y/ml) E. coli 40, Ctaph. aureus 2. 10 21. példa: A 20. példában leírtakkal analóg módon a megfelelő iaminokból és szidnon-származékokból 15 az alábbi vegyületeik állíthatók elő (szobahő-. mérsékleten, 1 órai reakcióval): a) 7-(szidnon-3-j

acetamido)-oefalosporánsav N,N-di^n-butoxietil-benzilaminsó. Op.: 108—113 20 C° (bomlás); hozam 74%. UV (95%-os etanolban) lm

ax

275 m/i E í^m

168 MGK (y/ml) E. coli 5„ Staph, aureus 1. -25 b) 7-(szidnon-3-acetarnado)-oefalosporánsav tri-n-butoxietilaminsó. Op.: 110—118 C° (bomlás); hozam 75% 30 UV (95%-os etanolban) Kax 274 ran E fc'm 147 MGK (y/ml) E. coli 40, Staph, aureus 2. c) 7-(iszidnon-3j

acetamido)-cefalosporánsav

di- á5 -n-butoxietilaniinsó. Op.: 122—125 C° (bomlás); hozam 33% • i% UV (vízben) A-max 272 rn.fi

E i cm 186 MGK (y/ml) E. coli 10, Staph, aureus 1. d) 7-(szidnon-3-acétainido)-cefalosporánsav N-metil-N-n-butoxietilaminsó. Op.: 112—118 tí° (bomlás); hozam 30%. UV (vízben) '•max 272 Tcift, E i cm 222 MGK (y/ml) E. coli 20, Staph, aureus 1. e) 7-(>szidnon-3-aeetamido)-ceialosporánsav N,N'-dibenziletiléndiaminsó. Op.: 198 C° (bomlás); hozam 66% 40 45 50 55 UV (vízben) Kax 270 rn/x E f£m

210 MGK (y/ml) E. coli 20, Staph, aureus 1. f) 7-(szidnon-3^acetamido)-oefaloisporánsav N- 60 -p-aminobenzoiloxietil-N,N-dietilaminsó. Op.: 65—70 C° (bomlás); hozam 90%. UV (vízben) g) 7-(szidnon-3-^aoetamido)-cefalosporánsav tri-n-butilaminsó. Op.: 85—95 C° (bomlás); hozam 70% UV (vízben) Kax 271 m/t Ef&n 173 MGK (y/ml) E. coli 0, Staph, aureus 1. h) 7j

(szidnon-3-aceftamido)-cefalosporánsav

N-hidroxietil-N,N-dibenzilaminsó. Op.: 60—65 C° (bomlás); hozam 90% UV (vízben) lma

x

269 m/x E Í"L 165 MGK (y/ml) E. coli 40, Staph, aureus 1. i) 7-(szidnon-3-acetamido)-cefalasporánsav trietilaminsó. Op.: 185 C° (bomlás); hozam 90% UV (vízben) lmax 270 m/t E J!?l 230 MGK (y/ml) E. coli 20, Staph, aureus 1. j) 7-(szidnon-3-Haoetamido)-oefialosporánsav dibenzilaminsó. Op.: 118—-123 C° (bomlás); hozam 90% UV (víziben) i% lmax 288—289 m/i E\^m

342 MGK (y/ml) E. coli 40, Staph, aureus 2. 65 t-rnax 269—270 m/t E rc°

m

173 MGK (y/ml) E. coli 20, Staph, aureus 1. k) 7-(szidnon-3-aeetamido)-cefalosporánsav guanilkarbamidsó. Op.: 158—160 C° (bomlás); hozam 81% UV (vízben) lmax 270 m/i E í°£m

193 MGK (y/ml) E. coli 40, Staph, aureus 1. 22. példa: 400 mg 7-(szidnon-3-aoeitamido)-cefalosporánsavat 20 ml tetrahidrofuránban feloldunk és cseppenként 120 mg N-rnetil-piperazint adunk hozzá, majd az elegyet szobahőmérsékleten 30 percen át kevertet] ük. Az elegyet vízmentes tetrahidrof uránnal mossuk, 10 ml vízmentes éterrel kezeljük. 400 mg 7-(szidnon-3-aoetamido)-oefalosporánsav N^metilpiperazinsót kapunk. Op.: 139—143 C° (bomlás) UV (vízben) lmax

271

írni Ei%m

208 MGK (y/rnl) E. coli 10, Staph, aureus 1. 23. példa: Szidnonszármazékokból és valamely megfelelő aminból a 22. példában leírtakkal analóg módon az alábbi vegyületek állíthatók elő (szobahőmérsékleten, 1 órai reakcióval): a) 7-(szidnon-3-acetamido)-cefalosporánsav 1--metil-4-klórpiperidinsó. Op.: 163—164 C° (bomlás); hozam 85%. 9