158093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi-5-N(helyettesített vagy helyettesítetlen)-szulfamido-benzoesav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. ül. 23. (EU—34) Franciaországi elsőbbsége: 1967. III. 23. (100.123) Közzététel napja: 1970. VT. 06. Megjelent: 1971. V. 15. 158093 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/78 * ^-" ••t L s Ci Feltaláló: Bulteau Gerard, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Société D'Études Scientifiques et Industrielles de L'Ile-de-France cég, Párizs, Franciaország Eljárás 2-alkoxi-5-N(helyettesített vagy helyettesítetlen)-szulfamido-benzoesav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű 2-alkoxi^5~N(helyettesített vagy helyettesítetlen)HSzulfamido-<benzoesavak előállítására — ahol A jelentése kismolekulasúlyú (1—5 szénatamszámú) alkil- vagy alkenilcsoport, B jelentése amino-, kismolekulasúlyú mono- vagy dialkilamino-csoport, ahol az alkil-csoportok —CH2-csoporton, adott esetben a kismolekulasúlyú alkil-csoporthoz kapcsolódó nitrogénatomon, oxigénatomon vagy kénatomon keresztül összekapcsolódhatnak, és így pl. pirrolidinil-, piperidil-, piperazino-, morfolino- vagy tiazolidinil-csoportot képezhetnek. Az előállítás során kiindulási anyagként 2--alkoxi-5-klórszulf'onil-nitro'benzolt alkalmazunk, amelyet ammóniával, vagy valamely aminnal kezelünk. A kapott 2-alkoxi-5-N(helyettesített vagy helyettesítetlen)-szulfamido-mitrobenzolt redukáljuk, a megfelelő aminoszármazékot diazotáljuk, és Sandmeyer módszerrel nitriHé alakítjuk. A 2-j

alkoxi-5HN'(helyettesített vagy helyettesítetien)-szulfamido-íbenzoesavat a megfelelő nitril hidrolízisével állítjuk elő. I. A kiindulási anyag előállítása A szintézis kiindulási anyagaként felhasznált 2^alkoxi-5-klóirszulfonil-nitroben;zo!lt kétféle úton állíthatjuk elő. 1) Alkoxi-benzol klórszulfonálásával előállított p-klórszulfonil^alkoxibenzolt nitrálunk. A nitrálást füstölgő tömény salétromsavval, kénsav-salétromsav eleggyel, vagy nátriumnitrát 5 és kénsav elegyével végezhetjük. A klórszulfonálást klórszulfonsavval hajtjuk végre. 2) Egy másik módszer szerint 3-nitro-4-alkoxi-benzolszulfonsavat klórozunk. A klórozást 10 például foszforoxiklorid és foszforpentaklorid együttes alkalmazásával végezhetjük. A 3-nitro-4-alkoxi-benzolszulfonsavait a következőképpen állíthatjuk elő: a) o-alkoxi-nitrobenzoit klórszulfonsavval 15 szulfonálunk. Az OHalkoxi-^nitrobenzolt o-mitrofenol aikilezésével állítjuk elő. Alkilezőszerként alkilhalogenideket, mint etilbromidot vagy propiljodidot, vagy alkilszulfátott, mint dimetilszulfátot vagy dietilszulfátot, ill. helyettesített 20 vagy helyettesítetlen alkil-arilszulfonátot, mint metil-benzolszulfonátot, butil-p^toluolszulfonátot alkalmazunk. b) A 3-nitro-4-hidroxi-benzolszulfonsav aüki. lezésével. Az alkilezéshez valamely fent ismer-25 tetefct alkilezőszert alkalmazunk. A 3-nitro-4--hidroxi-benzolszulfonsavatp-hidroxibenzolszulfonsav nitrálásával állítjuk elő. Nitrálószerként az 1. módszernél ismertetett anyagokait alkalmazhatjuk. A ip-hidroxibenzolszulfonsava't fe-30 nol és kénsav reakciójával állítjuk elő. 158093