158070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. IV. 26. (Cl—886) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. IV. 01. 158070 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/18, 36_ önwüt A ) .*. */ Feltalálók: Dr. Mészáros Zoltán vegyészmérnök, 20%, Dr. Szentmiklósi Péter gyógyszerész, 20%, Frank Judit vegyészmérnök, 20%, Császár János vegyészmérnök, 20%, Dr. Körmöczy György állatorvos, 20%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás lanolin-származékok előállítására 1 Ismeretes, hogy a 6- és 7-íhelyzéthen helyettesített ikinolin-3-karibon9av^szárimaz!ékok kemoterápiás tatással nendellkeznek. Így pl. az 1--idtil-1, 4^diihidro-6, 7Hmetiléndioxi-4-oxo-kinolin-3-karboinsav értékes jbáktariosztátikuim. (3 287 458 sz. USA szabadalom.). Az említett USA -szabadalom szerint e vegyületek a 3,4--metiléndioxHanilin és étoximetilén-maionsav-dietiilészter reagáltatásával (kapott dáetil-[(3,4--metiléndiöxianiÜno)-metOén)] -imalanát difii jelenlétében történő melegítésével, majd az ily módon .kapott 4-Mdroxi-6,7-metiléndioxi-fcinolin-3-faarbonsavészter hidrolízisével és a képződő felírnék etiljodidös N-etilezésével állítják elő. Azt (találtuk, hogy az {I) általános 'képletű vegyületek (mely képletben R jelentése hidrogénatom, aükil- vagy aralkil^csoport és X jelentése halogénatom) és sóik értékes anticoccidiális hatással rendelkező új vegyületek, melyek egyrészt a gyógyászatban ooccidiostatikumként alkalmaztatok, másrészt más értékes antibakterialis hatású vegyületeik előállítására használhatók fel. _, Amennyiben R alkiil-csopontot képvisel, jelentése 1—6 széniatoimös, egyenes- vagy elágazóláncú telített szénhidrogón-^gyök (pl. etil, metil, n-butil). Amennyiben R áralku-csoportot képvisel, jelentése előnyösen bemzilgyök. 10 15 20 25 30 X jelenítése előnyösen. Mór- vagy brómatom, különösen klóratom. Az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű -vegyületek sói előnyösen alkálifémsók (pl. nátrium- vagy fcáliumsók), alkáliföldfémsók, magnéziumsók vagy ammóniumsók lehetnek. Az (I) iképletű lallkii- és aralkilészitierek sói savaddidiós sók (pl. ihidrokloridok, szulfiátok, acetátok, tantaráitok) lehetnek. Azit találtuk továbbá, hogy az (I) képletű vegyültetek oly módon állíthatók elő, valamely (IV) általános (képletű vegyületet — mely képletben R1 jelentése 1—6 szénatomszámú alkilcsoport vagy benzál-csopart — faszforoxihalogeniddel reagáltatunk, kívánt esetben az ily módon kapott (III) általános lképlétű vegyületeket — mely 'képletben R2 jelentése 1—6 szénatamszátmú alkil-osopoirt vagy ibenzil-osoport és X jelentése halogénaltom — hidrolízissel (II) általános képletű vegyületekké alakítunk — mely képletben X jelentése halogénatom — majd kívánt esetben az ily módon kapott terméket sóvá alakítjuk, vagy az (I) képletű vegyületet sójából felszabadítjuk. Kiindulási anyagként előnyösen R1

helyén etil-, n-butil-, vagy benzü-csoportdt tartalmazó (IV) képletű vegyületeket alkalmazhatunk. Foszforoxihalagenidként előnyösen foszforoxikloridat használhatunk. 158070