158032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás DL-karnitin-nitril-halogenidek rezolválására
158032 10 5. példa A 4. példa szerinti eljárás során a D-kamitin-nitril-'klorid elkülönítése után visszamaradt anyalúg 17,300 g-jához 1084 g DL-karnitin-nitril-klorid és 170 g víz elegyét keverjük és az elegyet teljes oldódásig hevítjük. Az oldatot azután lehűtjük 30 C° hőmérsékletre és 15 g L-karnitin-nitril-kloriddal beoltjuk. Az elegyet azután a 4. példában leírt módon dolgozzuk fel tovább és így 805 g L-!karnitin-nitril-kloridot különíthetünk el termékként. [a]x D = — 14,0° (c=l H2 0) Optikai tisztaság: 53,8% A tiszta izomer-alakra számított hozam: 433 g A tiszta izomer tényleges hozama: 418 g Rezolválási arány: 4,8% 805 g fenti kristályos termék és 180 ml víz elegyét 20 percig hevítjük 90 C° hőmérsékleten. Az elegyet azután 30 C°-ra hűtjük le és ezen a hőmérsékleten 5 óra hosszat állni hagyjuk. A kapott kristályokat centrifugális szeparálással elkülönítjük; ily módon 435 g L-karnitin-nitril-íkloridot kapunk. [!a ]25 0 = _23,4° (c = 1, H 2 0) Optikai tisztaság: 90,0%. A kapott kristályokat azok ötszörös. súlyának megfelelő mennyiségű metanolból átkristályosítjuk, amikor is 340 g tiszta L^kíarnitiai-nitril-kloridot kapunk. [IÖ]25 D = 26,0° (c = !, H2 0) Optikai tisztaság: 100%. 6. példa 31,7 g DL-karnitin-nitril^bromid és 1,5 g L-karnitin-nitril-bromid elegyét hevítés közben oldjuk 100 ml metanolban. Amikor az oldatot 30 C°-ig hűtöttük le, beoltjuk 0,3 g kristályos 10 15 20 25 30 35 40 L-karnitin-nitril-bromiddal. Az elegyet azután lassan 'tovább hűtjük, keviemés közben. Kb. 12 perccel a beoltás után érjük el a 27 C° hőmérsékletet, ekkor a levált kristályokat szűréssel elkülönítjük. Ily módon 4,8 g L-karnitin-nitril-bromidot kapunk. W25 D = —9,9° (c=l, H2 0) Optikai tisztaság: 47,8% A tiszta izomer-alakra számított hozam: 2,3 g A tiszta izomer tényleges hozama: 2,0 g Rezolválási arány: 12,6%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás DL-karnitin-nitril-halogenidek rácéin elegyeinek rezolválására, azzal jellemezve, hogy a DL-íkarnitm-nitril-halogenid túltelített oldatát állítjuk elő, ezt az oldatot beoltjuk az egyik optikailag aktív enantiomer kristályainak az oldatban levő racém elegy súlyára számítva legalább 0,1% mennyiségével vagy az egyik optikailag aktív enantiomer legalább 0,1%, menynyiségét oldjuk az említett oldatban és így az egyik optikailag aktív enantiomer túlsúlyát hozzuk létre az oldatban, ezt a túlsúlyban levő enantiomert kikristályosítjuk és elkülönítjük az anyalúgtól, majd adott esetben az anyalúghoz a racém elegy további mennyiségét adjuk és így helyreállítjuk az oldatnak a kristályosítás előtti eredeti koncentrációját, majd az oldatot lehűtéssel túltelítetté tesszük, a túlsúlyban levő optikai antipódust kikristályosítjuk, ezt az eljárást megismételjük és így a két enantiomert fokozatosan szétválasztjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az említett túltelített oldatot a racém elegy vízben valamely alkanolban, ketonban vagy ezek elegyében történő oldása útján állítjuk elő. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107015. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. a
