157988. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzocikloheptén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL, SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VII. 08. (HO—1091) Svájci elsőbbsége: 1967. VIII. 03. (11.056/67) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. VI. 15. 157988 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 15/20; 97/10; C 07 d 29/10 / ^ggii^Lv^r/'i^N, ferif \ Feltalálók: Kyburz Emilio vegyész, Reinach, Spiegelberg Hans vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. A. G., Basel, Svájc Eljárás dibenzocikloheptén-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek (mély képletben a szaggatott vo- • nallial jelölt kötés hidrogénezve lehet; n jelentése 0—3-ig terjedő egész szám; R és R' jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; Rj és R2 5 jelentése külön-külön kis szénatomszámú alkilgyök és R;i jelentése hidrogénatom; vagy Rt és Ra a nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú telített heterociklikus gyököt képeznék, mely további heteroatiomként nitrogén- vagy oxigén- 10 atomot tartalmazhat, vagy R2 és R3 5- vagy 6-tagú gyűrű kialakítása közben összekapcsolódhat), továbbá geometriai izomer jeik és savakkal képzett addíciós sóik előállítására. A „kis szénatmoszámú alku-gyökök" előnyö- 15 sen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazhatnak és elágazó- vagy egyenesláncúak lehetnek (pl. metil, izopropil vagy n-hexil). A halogénatomok közül a fluor, klór és torom előnyös. Amennyiben Rí és R2 a nitrogénatommal együtt hetero- 20 ciklikus gyököt képeznek, ez pl. a következő lehet: piperidino-, piperazino-, pirrolidino-, rnorfolino-gyök és a megfelelő alkil-jhelyettesített csoportok, pl. metilpiperidin-gyök. R2 és R,j együttesen pl. piperidil-gyököt képezhetnek. 25 A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható triciklikus vegyületek előnyös képviselői pl. az alábbi vegyületek geometriai izomerjei (a-, ül. ,3-izomerjei): 30 5-[3-(dimetilammo)-propiMdén]-5,ll-dihidro-10H-dibenzoi(a,d)-cikloheptén-10-Hon; 5,ill-dihidro-5-(3^piperidino-propilidén)-10H-dibenzo(a,d)-cik:loheptén-10-O!n; 1 -klór-5- [3-(diJmetilammo)-propilidén] -5,11--dihidro-1 OH-dibenzo^(a,d)cikloheptén-l 0-on. ElőnyöiS vegyület továbbá az 5-f3-(dimetilamino-propil] -5,11-dihidro^-l 0H-dibenzo(a,d)cikloheptén-10-on és az 5,ll-dihidroJ 5-(l-met:il-4--piperidüidén)^li0H-dibenzo(a,d)cÍ!kloheptén-10--on, melyek nem geometriai izomerek alakjában vannak jelen. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet hidrolizáluník (mely képletben a szaggatott vonallal jelölt kötés hidrogénezve lehet; R, R' Rí, R2, R3 és n jelentése a fent megadott és X jelentése alkoxi-csoport vagy -NR5R 6 képletű csoport, ahol R5 és RÖ jelentése külön-külön kis szénatomszámú alikil-csoport vagy R5 és Re, a nitrogénaltommal együtt piperidin-gyököt képezhetnek), majd egy kapott izomer-keveréket adott esetben a geometriai izomerekre szétválasztunk és egy kapott bázist adott esetben sarvaddíoiós sóvá alakítunk. Az X helyén halogénaitoímot tartalmazó (II) képletű vegyületeket, azaz a (Ha) képletű vegyületekét (mely képletben a szaggatott vonallal jelölt kötés hidrogénezve lehet, n jelentése 0—3-157988
