157979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-származékok előállítására

i157979 3 4 le. Pl. oly módon dolgozhatunk, hogy tömény vagy íüstölgő salétromsav, ecetsav és ecetsavanhidrid elegyét lassan hozzáadjuk a (II) általános képletű oxazolidinon ecetsav és ecetsavanhidrid elegyével készített oldatához vagy szuszpenziójához,, miközben a reajjcióelegy hőmérsékletét 5 C° és 15 C° között, előnyösen 10 C° körül tartjuk. A (II) általános képletű vegyületet kívánt esetben magában a nitrálási reakcióelegyben állíthatjuk elő olymódon, hogy valamely (III)- képletű vegyületet egy a —CO—R csoport bevitelére alkalmas acilezőszerrel reagáltatunk (é képletekben A és R jelentése a fentivel egyező). Acilezőszerként a találmány szerinti eljárásban pl. karbonsavak, karbonsavanhidridek vagy vegyes anhidridek, továbbá savkloridok alkalmazhatók. Előnyösen azonban ecetsavanhidridet vagy valamely más karbonsavanhidridet alkalmazunk erre a célra. A találmány szerinti eljárás egy másik lehetséges kiviteli módja szerint az (I) általános képletű 5-nitro-2-furfurilidénamino-oxazolidinonok olymódon is előállíthatók, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet — amelyben A jelentése a fentivel egyező —, egy a —CO—R csoport bevitelére alkalmas acilezőszerrel — ahol R jelentése a fentivel egyező —, kezelünk. A (IV) általános képletű vegyületnek az acilezőszerrel való reagáltatását olymódon folytathatjuk le, hogy a reakcióban résztvevő anyagok elegyét — kívánt esetben valamely bázisos kondenzálószer vagy valamely dehidratizálószer jelenlétében — hevítjük. Bázisos kondenzálószerként pl. trimetilamin, trietilamin, piridin, dimetilanilin vagy más szerves tercier bázis alkalmazható. Az acilezőszer pl. karbonsav, karbonsavanhidrid, vegyes anhidrid vagy savklorid lehet, előnyösen azonban ecetsavanhidridet vagy valamely más karbonsavanhidridet alkalmazunk acilezőszerként. A (IV) általános képletű vegyületek új anyagok; előállításuk pl. az 5-nitro-2-furfurolnak vagy e vegyület valamely funkcionális származékának a megfelelő (V) általános képletű oxazolidinonnal — ahol A jelentése a fentivel egyező —' vagy e vegyület valamely szerves vagy szervetlen savval képezett sójával való reagáltatása útján történhet. Ha ehhez az eljáráshoz az (V) általános képletű vegyület sóját alkalmazzuk, akkor ez az -oxazolidinon sósavval, brómhidrogénsavval, kénsavval, foszforsavval, metánszulfonsavval, etándiszulfonsavval, ecetsavval, triklórecetsavval, oxálsavval, borostyánkősavval, maleinsavval, fumársavval, almasavval, borkősavval, citromsavval vagy mandulasavval képezett sója lehet. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek értékes antimikrobális tulajdonságokat, különösen baktériumellenes, anthelmintikus, coccidiostatikus, Irypanocid és maláriaellenes hatást mutatnak, amely az ember- és állatgyógyászatban egyaránt hasznosítható. E vegyületek tehát különösen értékes gyógyszerek a bél- és húgyutak fertőtlenítésének gyógykezelésére. Felhasználhatók azonban e vegyületek arra is, hogy nagy molekulasúlyú hidrofob vagy más szerves anyagokat, amelyek a baktériumok és egyéb mikroorganizmusok támadásával szemben érzékenyek, megvédjük a mikroorganizmusok roncsoló hatásával szemben, olymódon, hogy a szóbanforgó szerves anyagot e vegyületekkel hozzuk érintkezésbe, illetve impregnáljuk vagy más módon keverjük őket ezekkel a vegyületekkel. Felhasználhatók továbbá ezek a vegyületek az állatok fejlődését elősegítő takarmányadalékként is. A találmány tehát oly gyógyászati célokra alkalmas szer előállítását teszi lehetővé, amely az (I) általános képletű 5-nitro-2-furfurilidénamino-oxazolidinonok valamelyikét a mikrobák ellen hatásos mennyiségben tartalmazza, gyógyszerészeti szempontból elfogadható szilárd vivőanyag vagy folyékony hígítószer kíséretében. Ezek a találmány szerint előállítható gyógyszerek hatóanyagként legalább egyfajta (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak valamely szokásos gyógyszerészeti vivőanyag mellett. Az alkalmazandó gyógyszerészeti vivőanyag fajtája elsősorban a szándékolt felhasználási módtól függ; pl. az egészséges bőr külsőleges kezelése útján történő fertőtlenítésére, továbbá sebek fertőtlenítésére, dermatózisok és a nyálkahártyák fertőzéses bántalmainak kezelésére különösen kenőcsöket, poralakú készítményeket vagy tinktúrákat alkalmazunk. Kenőcsalapanyagként pl. vízmentes kenőcs-anyagokat, mint gyapjúzsír és lágyparaffin elegyeket vagy a hatóanyagot szuszpendált alakban tartalmazó vizes emulziókat alkalmazhatunk. A poralakú készítmények vivőanyagaiként pl. rizskeményitő vagy más keményítőfélék alkalmasak; a vivőanyag ömlesztett súlyát kívánt esetben pl. nagydiszperzitású kovasav hozzáadásával csökkenthetjük vagy talkum hozzáadásával növelhetjük. A tinktúrák legalább egyfajta (I) általános képletű hatóanyagot vizes etanolban, különösen —45—75%-os etanolban tartalmazhatnak, kívánt esetben 10—20% glicerin hozzáadásával. Polietilénglikol és más szokásos oldhatóság-növelő szerek és adott esetben emulgálószerek felhasználásával készített oldatok is előnyösen alkalmazhatók az egészséges bőr fertőtlenítésére. A hatóanyag koncentrációja az ilyen, külsőleges alkalmazásra szolgáló készítményekben előnyösen 0,1—5% lehet. A száj és torok fertőlenítésére szájvizeket, szájvizek előállítására alkalmas koncentrátumokat vagy a szájban lassan oldódó .tablettákat 10 15 20 25 30 £5 40 45 50 55 60 15 2