157978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-származékok előállítására
157978 9 10 majd a levált terméket elkülönítjük és megszárítjuk. Termékként 3-furfurilidénamino-5-hidroximetil-2-oxazolidinont kapunk b) A' 2. példában leírt módon dolgozunk, de fdindulóanyagként az ott említett 3-(5-nitrofurfurilidénamino)'-5-hidroximetíl-2-oxazoH-dinon helyett 3-furfurilidénamino-5-hidroximetil-2-oxazolidinont alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-furfurilidénamino-5-acetoximetil-2-oxazoIidinont kapunk. c) 10,3 g ecetsavanhidrid és 1,9 g tömény salétromsav elegyéhez hűtés közben, részletekben hozzáadunk 2,5 g 3-furfurilidénamino-5--acetoximetil-2-oxazolidinont. A reakcióelegyet állni hagyjuk, majd a levált sárga szilárd terméket elkülönítjük és etilacetátból átkristályosítjuk. Termékként 5-acetoximetil-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, amely 186 C°-on olvad és amely azonos a 2. példa szerinti eljárás termékével. d) 10,3 g ecetsavanhidrid és 1,9 g tömény salétromsav elegyéhez részletekben hozzáadunk 2,2 g 3-furfurilidénamino-5-hidroximetil-2-oxazolidinont hűtés közben. A reakcióelegyet azután állni hagyjuk, a levált sárga szilárd terméket szűréssel elkülönítjük és etanolból átkristáíyosítjuk. Termékként 5-acetoximetil-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, amely 186 C°-on olvad és amely azonos a 2. példa szerint kapott termékkel. 17. példa A 16b. példa szerint dolgozunk, ecetsavanhidrid helyett azonban hangyasavat alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Ily módon közbenső termékként 3-furfurilidénamino-2-formiloximetil-2-oxazolidinont kapunk. Ezt a terméket azután a 16c. példában leírt módon dolgozzuk fel tovább; ily módon végtermékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5-formiloximetil-S-oxazolidinont kapunk, amely 50 161 C°-on olvad és amely azonos az 1. példa szerinti eljárás termékével. 18. példa fenti módon kapiott 3-furfurilidénamino~5-propioniloximetil-2-oxazolidinont alkalmazzuk egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. 5 Ily módon termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5-propioniloximetil-2-oxazolidinont kapunk, amely 192 C°-on olvad és amely azonos a 3. példa szerint kapott termékkel. ,0 19. példa A 16b. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, ecetsavanhidrid helyett azonban vajsavanhidridet alkalmazunk, lényegileg azonos 1g reakciókörülmények között. Ily módon 3-furfurilidénamino-5-butiriloximetil-2-oxazolidinont kapunk. Ezután a 16c. példában leírt munkamód-20 szert alkalmazzuk, az ott említett 3-furfurilidénamino-5-acetoximetil-2-oxazolidinan helyett azonban 3-f urf urilidénamino-5^butiriloximetil-2-oxazolidinont kiindulóanyagként nasználva 25 Termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5-butiriloximetil-2-oxazolidinont kapunk, amely 148 C°-on olvad és amely azonos az 5. példa szerinti eljárás termékével. 30 20. példa A 16b. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, ecetsavanhidrid helyett azonban valeriánsavanhidridet alkalmazunk, lényegileg azo-35 nos reakciókörülmények között. Ily módon közbenső termékként 3-furfurilidénamino-5-valeriloximetil-2-oxazolidinont kapunk. 40 45 55 A 16b. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, ecetsavanhidrid helyett azonban propionsavanhidridet alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között Ily módon közbenső termékként 3-furfuiilidén- 60 amino-5-propioniloximetil-2-oxazolidrnont kapunk. Ezután a 16c. példában leírt módszert követjük, az ott említett 3-furfurilidénamino-5-•acetoximetil-2-oxazolidinon helyett azonban a 65 Ezután a 16c. példában leírt munkamódszert követjük, az ott említett 3-furfurilidénamino-5-acetoximetil-2-oxazolidinon helyett azonban a fenti módon kapott 3-furfurilidénamino-5--valeriloximetil-2-oxazolidinont alkalmazva, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-(5-nitrofurfulidénamino)-5--valeriloximetil-2-oxazolidinont kapunk, amely 129 C°-on olvad és amely azonos a 6. példa szerinti eljárás termékével. 21. példa A 16b. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, ecetsavanhidrid helyett azonban krotonsavanhidridet alkalmazva, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között [ly módon közbenső termékként 3-furfurilidénamino-5-krotoniloximetil-2-oxazolidinont kapunk. Ezután a 16c. példában leírt munkamódszert követjük, az ott említett 3-furfurilidénamino-5-acetoximetil-2-oxazolidinon helyett azonban 5
