157963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-oxo-19-nor-A-homo-szteroid-1,5(10)-diének előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 29. (Cl—839) Svájci elsőbbségei: 1967. XI. 30. (16 861/67), 1967. XII. 2)0. (17 887/67), 1968. VI. 25. (9405/68) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. V. 31. 157963 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 171/02 V* *"*»•.& V fi'hsi iifflt Feltalálók: Dr. Anner Georg vegyész, Basel, Dr. Wieland Peter vegyész, Oberwil/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás 4-oxo-19-nor-A-homo-szteroid» l,5(10)-diének előállítására A találmány tárgya eljárás új, előnyösen az androsztán-, pregnán^ vagy kolesztán-sorba tartozó 4-oxo-19-nor-A-homo-szteroid-l,5(10)-diének, főleg 4-oxo-19-nor-A-homo-androszta-l,5 (lO)-diének, elsősorban olyan I általános képletű vegyületek előállítására, melyben R egy szabad vagy ketálozott oxocsoport, ill. egy szab~ad vagy észterezett vagy éterezett ^-helyzetű hidroxi-csoport egy a-helyzetű hidrogénatommal vagy egy rövidszénláncú alifás szénhidrogéngyökkel együttesen illetve olyan I általános képletű vegyület előállítására, melyben R l,5-dimetil-hexil-(l)-csoport egy a-helyzetű hidrogénatommal együtt s a II általános képletű 4-oxo-f9-nor-Arhomo-pregna-l,5(10)-diénök előállítására, melyekben Rí hidrogén, vagy szabad vagy észterezett hidroxilcsoport, R2 szabad vagy ketálozott oxocsoport, leginkább etiléndioxi-csoport és R3 hidrogén, vagy szabad vagy észterezett hidroxil-csoport, vagy • Rí, R2 és R3 együttesen bisz-metüéndioxi-csoport. Az ésaterezett hidroxil-csoport főleg legfeljebb 20, leginkább azonban 1—7 szénatomos alifás, aliciklusos, aralifás vagy aromás karbonsavval, pl. hangyasavval, metil-szénsavval, ecetsavval, trifluorecetsawal, trimetileceitsavval, propionsavval, dekánsavval, undecilénsavval, ciklohexánikarbonsawal, ciklopentilpropionsavval, 5 fenilpropionsawal, benzoesavval vagy furánkarbonsavval észterezett lehet. Rövidszénláncú alifás szénhidrogéngyökök alatt elsősorban rövidszénláncú telített vagy telítetlen alifás csoportokat, pl. rövidszénaláncú 1° alkil-, mint pl. metil-, etil-, propil- vagy izopropil-gyököket, rövidszénláncú alkenil-, mint pl. vinil-, allil- vagy metallil-gyököket, vagy rövidszénláncú alkinil-, pl. etinil- vagy propinil-gyököket értünk. A fentieikben vagy a továbbiak I5

során a szénhidrogén-csoport mellett álló „rövidszénláncú" elnevezés legfeljebb 5 láncbeli szénatomot tartalmazó gyököt jelöl. Az új vegyületek értékes közbenső termékek 20 az isméit nagy hatáserősségű 4-oxo-19-nor-A-homo-szteroid-l(lO), 2,4a-triének előállításánál, azonban önmagukban is értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. 25 3C Különösen fontosak azok az I és II képletű vegyületek, mélyekben R ketocsoport, szabad vagy rövidszénláncú alifás karbonsavval észterezett hidroxil-esaport egy hidrogénatommal vagy rövidszénláncú alkil-, pl. metil- vagy etil-, rövidszénláncú, alkenil-, pl. vinil-, allil- vagy 157963