157921. lajstromszámú szabadalom • Naftokinondiazidszulfosavésztert tartalmazó tárolható, fényérzékeny anyag

3 157921 4 A fényérzékeny anyag előállításához fényérzékeny vegyületként az új (II) képletű 1,2-naftokinondiazid(-2)-4-szulfosav-kumilfenilésztert alkalmazzuk, amelyet az (I) képletű kumilfenolból ból ós az l,2-na!ftdkinjondiaizid(2)-4-szulfosavk0ioridból oldószerben végzőit koridenzállással állítunk elő. A naftokinondiazidszulfosav-kumilfenilészter előállítását az ismert eljárásokhoz, amelyek során naftokinondiazid-szulfosavkloridot valamely fenollal viszünk reakcióba, hasonlóan végezzük. Ugyanazokat az oldószereket, előnyösen vízzel hígított oldószereket, mint dioxánt, acetont, metanolt vagy etaholt és kondenzálószerként az ismert lúgos anyagokat, pl. alkálihidroxidot használjuk. A kondenzálásnál alkalmazott kumilf enol ismert vegyület. A fenolnak izopropilbenzolperoxidből savas katalizátorral történő előállítása során például mint melléktermék keletkezik. A meHékitermékként képződő kumilferiol kinyerését a '2,750.426 sz. amerikai szabadalmi leírás ismerteti. A fényérzékeny anyag előállítását önmagában ismert módon kivitelezzük és az eljárásnál az ismert módosításokat is alkalmazzuk. Így a réteghordozó rétegzetndő felületét ismert módon előkezelhetjük, vagy a fényérzékeny anyag oldatához gyantát tehetünk, hogy a réteg kopásállóságát növeljük. Az eljárás során az új naftokinondiazidszulfosavészter jó oldhatóságát kihasználhatjuk, amennyiben nagyobb koncentrációjú oldat alkalmazásánál kevesebb oldószerre van szükség, vagy az oldat egyszeri felhordásával olyan rétegvastagságot érünk el, amilyent eddig csiak két vagy több felhordással, lehetett elérni. A kumilfenolészter pl. metilgJikallal 20 C°-on legalább 15%-os oldatot ad. A gyakorlatban a rétegezéshez elkészített szenzihilizáló oldatok olykor csak hetek múlva kerülnek felhasználásra, mindenekélőtt akkor, ha különleges, a vásárló által végrehajtott műveletekről van szó. Ebben az esetben a használatra kész oldatok a" kereskedelembe jutnak. A bennük levő diazovegyületnek az oldószerrel szemben ellenállónak kell lenni. Gyakran előnyös, ha ezeket az oldatokat koncentrált, a felhasználáskor hígítandó oldat alakjában szállítják. A találmány szerinti eljárással készült naftokinondiazidszulfosavészter igen állandó, és más, hasonló jól használható fényérzékeny riaftokinondiazid-vegyületekkel összehasonlítva, jobban oldódik. A vegyület szerves oldószerekben való jó oldhatósága és kitűnő tárolhatósága következtében a különösen vastag réteget megkövetelő fotostentíl-miniták előállítására, így pl. nyomtatott áramkörök előállítására kiválóan alkalmas. Előérzékenyített anyagok fém, pl. -alumínium vagy cink alátéten, valamint papír vagy műanyagfólia alátéten kiválóan tárolhatók, ha a fényérzékeny rétegben a találmány szerinti vegyületet használjuk. Az új vegyület mint fényérzékeny anyag többrétegű alátéten, mint több fémet tartalmazó réteghordozókon, vagy alumíniummal, rézzel, ezüsttel, krómmal vagy más fémekkel, kasírozás vagy vákuumban végzett rágőzölögtetés .útján fémréteggel ellátott műanyag-fóliákon is előnyösen alkalmazható. A találmány szerinti eljárásnak egy további előnye, hogy az új vegyület előállításakor egységes végtermék keletkezik. Ezzel ellentétben állanak azok az eljárások, amelyeknél a fenolkomponensként több észterezhető hidroxilcsoportot tartalmazó fenolt használnak, de nem mindegyiket kívánják észterezni. Ezt az eljárást eddig hosszú élettartamú nyomólemez előállítása céljából előnyben részesítették. Itt azonban meg kellett alkudni azzal a hátránnyal, hogy a részlegesen észterezett vegyületeket állandó öszszetétellel nehéz előállítani, továbbá azzal a kockázattal, hogy előre pontosan meg nem állapítható fotomechanikus tulajdonságú terméket kapnak. • A találmány szerinti eljárás kiviteli módját közelebbről az alábbi példák szemléltetik. 1: példa l,2-naftokmondiazid(-2)-4-szulfosav-kumilfenilészter (II) 540 g 2-diazod-l-ínaftol-4-sZiUl,

fokloridot 4,5 1 dioxánban feloldunk és 424 g kumilfenolt és 80 g nátriumhidroxidot 1,4 1 vízben és 0,5 1 dioxánban feloldva keverés közben, szobahőmérsékleten (kb. 20 C°-on) 3 óra (állatit hozzáadunk. A hőmérséklet kb. 30 C°-ra emelkedik. Ezután az elegyet még 2 órán át keverjük. A képződő észter részben kiválik. 3 1 jeges vizet adunk hozzá, ekkor a még oldatban levő észter is kiválik. A nyersterméket szívatással elkülönítjük. A szűrőn maradt anyagot 1,5 1 etanollal 65 C°-on 1 órán át keverve tisztítjuk, miközben az észter gyakorlatilag nem oldódik. Ezt követően az elegyet keverés közben lehűtjük (kb. 20 C°-ra) és leszívatjuk. A termékhez még tapadó folyadék eltávolítása céljából azt orsósprésen lepréseljük és kb. 40 C°-on szárítjuk. A nyersterméket ettanol-aceton keverékben oldva és forró vízzel kicsapva átkristályosítjuk. Halványsárga kristályokat kapunk, melyek bomlás közben 133 C°-on olvadnak. A kitermelés 790 g, az elméletinek 89%-a. 2. példa A fényérzékeny anyag előállítása 7 g, az 1. példa szerinti észtert 9 g 30—40 savszámú propilénglikol —1:1 — maleinsav-izoftalsavpoliésztert (a kereskedelemben „Marco-MR-37" jelöléssel) és 9 g para-szubszitdituálit alkilfenol-formaldehis-kondenzátumot (a kereskedelemben „Resin SP134") 57 ml etilglifaolaeetát, 7 ml buitiláeetáit és 7 ml xilol keverékéből álló oldószerben feloldunk. Ez az oldat hosszú hónapokig 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2