157918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furán- és tiofén-származékok előállítására
3 R4 jelentése előnyösen hidrogénatom, metil-, etil-, propil-, butil-, benzil- vagy feuil-gyak. R5 jelentése előnyösen hidrogénatom, hidroxi-, amino- vagy 2-dietil-jaminoetií-csoport. A megfelelő- bazicitással rendelkező (I) általános képletű heteroeiklikus vegyületek nem-toxikus gyógyászatilag alkalmas savaddiciós sókat képezhetnek. Az R2 és/vagy R 3 helyén karboxiesoportot tartalmazó vegyületek sói nem-toxikus, gyógyászati szempontból alkalmas kationt tartalmazó sók lehetnek (pl. a'lkálifémsók, alkáliföldfémsók, alumíniumsók, ammóniumsök vagy nem-toxikus gyógyászatilag alkalmas szerves bázisokkal — pl. trietanolaminnal — képezett sók). A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: etil-5-p-klórf eniltien-2-il-acetát, dimetil-a-(5-p-klór-feniltien-2-il)-a-metil-malonát, metil-5-p-klórfenilfur-2-il-acetát, dimetil-a-(5-p-klórfenilfur-2-il)-a-metil-malonát és a-(4-'bróm-5-p-klórfeniltien-2-il)-ecetsav. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint a (II) általános képletű vegyületeket (mely képletben B, X, Y, és R1 jelentése a fent megadott; R7 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport és R4 jelentése 1—5 széniatomot tartalmazó alkil-csoport) oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y, R1 és R 7 jelentése a közvetlenül fent megadott) kénsav vagy sósav jelenlétében valamely R4 OH képletű alkanollal (mely képletben R 4 jelentése a közvetlenül fent megadott) reagáltatunk. B helyén oxigénatomot tartalmazó (III) képletű vegyületek esetében savként sósavat alkalmazunk. Amennyiben B jelentése oxigénatom, a reakciót melegítés alkalmazása nélkül kell elvégeznünk. B helyén kénatomot tartalmazó (III) képletű vegyületek felhasználása esetén azonban a reakciónál melegítést is alkalmazhatunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás másik foganatosítási módja szerint a (IV) általános képletű vegyületeket (mely képletben B, X és Y jelentése á fent megadott és R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport) és gyógyászati szempontból alkalmas sóikat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (V) általános képletű savhalogenidet (mely képletben B, X, és Y jelentése a fent megadott és Hal jelentése klór- vagy brómatom) Arndt-Eistert reakciónak vetünk alá. Az Arndt—Eistert reakciót oly módon végezhetjük el, hogy a savhalogenidet diazometánnal a megfelelő diazoacetil-származékká alakítjuk, melyet ezüstoxiddal és R4OH képletű vegyülettel (mely képletben R4 jelentése a fent megadott) reagáltatunk. A reakció második felét melegítéssel gyorsíthatjuk vagy tehetjük teljessé. A találmányunk tárgyát képező eljárás további foganatosítási módja szerint a (VI) általános 1MB 4 képletű amidokat (mely képletben B, X, Y, és R1 jelentése a fent megadott és R 7 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport) oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános 5 képletű nitrilt hidrolizálunk (mely képletben B, X, Y, R1 és R 7 jelentése a fent megadott). Hidrolizálószerként előnyösen pl. vizes hidrogénperoxidot alkalmazhatunk. 10 A találmányunk tárgyát képező eljárás másik foganatosítási módja szerint a (VII) általános vegyületeiket '(mely képletben B, X, Y, R1 és R 7 jelentése a fent megadott) és nem-toxikus gyógyászatilag alkalmas sóikat oly módon állíthatjuk 15 elő, hogy valamely (VIII) általános képletű vegyületet hidrolizálunk (mely képletben B, X, Y, R1 és R 2 jelentése a fent megadott és Cy jelentése ciano*-, karbamoil- (—CONH2), tiokarbamoil- (—CSNH2), 2—6 szénatomos alkoxikarbo„„ nil-, benziíoxi'karbonil- vagy fenoxikarbonilcsoport). Cy helyén ciaiio-, Ikanbamoil- vagy tio'karbamoil-csoportot tartalmazó vegyületek hidrolíziséhez előnyösen alkálifémhidroxidokat alkal-25 madhatunk. A C y helyén 2—6 szénatomos afflkoxikiarbonil-, benziloxikarbonil- vagy fenoxikarbonlil! Hcsoportot tartalmazó (VHI) képletű vegyületek hidrolízisét előnyösen alkálifémhidroxidokkal vagy — kizárólag amennyiben B beje„fl lentese fcénatom — szervetlen savakkal végezhetjük el. A találmányunk tárgyát képező eljárás további foganatosítási módja szerint a (IX) általános képletű amidokat (mely képletben B, X, Y, R1 és R7 jelentése a fent megadott és —NW jelentése —NHR5 vagy —NR 6 képletű csoport, ahol R 5 és Rü jelentése a fent megadott) oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (X) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y, R1 és R7 jelentése a. fent megadott és Q jelentése klóratom, brómatom, 1—5 szénatomos alkoxi-, benziloxi- vagy fenoxi-csoport) valamely HNW általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben —NW jelentése a fent megadott). A találmányunk tárgyát képező eljárás másik foganatosítási módja szerint a (XI) általános képletű észtereket (mely képletben B, X, Y, R1 és R7 jelentése a fent megadott és R 4 jelentése 1— 5 szénatomot tartalmazó alkil-, benzil- vagy fe-50 nil-gyök) oly módon állíthatjuk élő, hogy a megfelelő karbonsavat, karbonsavhalogenidet vagy karbonsavhidridet észterezzük. Az észterezés't önmagukban ismert szokásos 55 módszerekkel végezhetjük el. Megjegyezzük, hogy a B helyén oxigénatomot tartalmazó vegyületek savas közegben végrehajtott észterezésénél enyhe körülményeket kell biztosítanunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás további foganatosítási módja szerint a (XII) általános képletű vegyületéket (mely képletben B, X, és Y jelentése a fent megadott, R1 jelentése metilvagy etil-csoport és R2 jelentése hidrogénatom, 65 metil-, etil-, 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, 2
