157886. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására

157886 5 6 10. példa Az 5. példában leírt módon N-(7-klór-4-kinolil)-N'-(5-nitro-2-tiazolil)-formamidint állítunk elő. O.p.: 190—192 C°. Termelés: 3,92 g (43,5%). 11. példa Az 5. példában leírt módon N-(7-klór-4-kinolity-formamino-etiléterből és 2-ciklohexilaminopiridinből N-(7-klőr-4-kinolil)-N'-ciklohexil-N'-(2-piridil)-formamidint állítunk elő. O.p.: 126—128 C°. Termelés: 4,91 g (45%). 12. példa 28,83 g (0,2 mól) 3-aminokinolint 250 ml ortohangyasavetilészterben 0,5 ml sósavas etanol jelenlétében 1 órán át forralunk. A keletkező etanolt ledesztilláljuk, majd az oldatot vízmentes káliumkarbonáttal savmentesítjük. Csontszenes derítés és szűrés után az ortohangyasavetilésztert és a terméket vákuumban ledesztilláljuk. A kapott 3-kinolil-formimino-etiléter 0,4 Torr nyomáson 118 C°-on forr. Súlya: 31,65 g (79,2%). 13. példa -v ; 2,0 g (0,01 mól) N-(6-kinolil)-formamino-etiléter 100 ml n-butanolos oldatát 6 órán át az elegy forráspontján 1,44 g (0,01 mól) 6-aminokinolinnal reagáltatjuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot petroléterben szuszpendáljuk, majd szűrjük. A keletkező N,N'-bisz-(6-kinolil)-formamidin súlya 2,5 g (83,6%). O.p.: 292—296 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatilag alkalmazható sóik előállítására — ahol R jelentésé hidrogénatom, halogénatom, nitro- vagy 1—3 szénatomszámú alkoxi-csoport, B jelentése legfeljebb 16 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 5—6 szénatomszámú gyűrűt tartalmazó cikloalkoxi-, aralkoxi-gyök, vagy (II) általános képletű helyettesített amino-csoport, ahol Rj jelentése hidrogénatom, 1—-16 szénatomszámú alkil-, 5—8 szénatomszámú cikloalkil-gyök, vagy olyan aralkil-gyök, amelynek legfeljebb két azonos vagy különböző halogén-, nitro- vagy rövidszénláncű alkoxi-csoport helyettesítője lehet, továbbá 2^tiazolil-, nitro-2--tiazolil-, piridil-, naftil-gyök, valamint olyan kinolil-gyök, amely adott esetben halogénatomot, nitro- vagy alkoxi^helyettesítőt is hordozhat, kivéve az 5-kinolil-osoportot. R2 jelentése hidrogénatom, 2—16 szénatomszámú alkil- vagy 5—8 szénatomszámú cikloalkil-gyök, végül Rí és R2

a nitrogénatommal, valamint egy további nitrogén vagy oxigénatommal együtt heterocikiikus gyűrűt is képezhet — azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek közé tartozó vegyületek előállítására, amelyben B legfeljebb 16 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportot jelent, R jelentése pedig a fent megadott, valamely (III) általános képletű aminokinolint — mely képletben R a fent megadott csoportokat jelenti — savkatalizátor jelenlétében' valamely {IV) általános képletű ortohangyasav-alkilészterrel reagáltatunk, mely képletben R3 valamely 1—16 szénatomos alkilgyököt jelenthet, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek közé tartozó vegyületek előállítására, amelyben B 3—16 szénatomot tartalmazó alkóxi- vagy 5—8 szénatomszámú gyűrűt tartalmazó cikloalkoxivagy aralkoxi-gyököt jelent, R jelentése pedig a fent megadott, valamely (V) általános képletű kinolilformimino-alkilétert — melyben R4 valamely 1—3 szénatomszámú alkilgyököt jelent, R jelentése a fent megadott — valamely (VI) általános képletű alkohollal átésztereztünk, mely képletben R5 valamely 3—16 szénatomszámú alkil-, 5—6 szénatomszámú gyűrűt tartalmazó cikloalkil- vagy aralkil-gyököt jelent, vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek közé tartozó vegyületek előállítására, amelyben B valamely (II) általános képletű helyettesített aminocsoportot jelent, mely utóbbi képletben Rí és R2 jelentése egyezik a fent megadottakkal, R pedig a fent megadott csoportokat jelenti, valamely (V) általános képletű kinolilformimino-alkilétert — melyben R4 1—3 szénatomszámú alkil-gyököt jelent, R jelentése egyezik a fent megadottal — valamely (VII) általános képletű aminnal reagáltatunk, mely képletben Rí és R2 jelentése egyezik -a fent megadottakkal, végül az a), b) vagy c) eljárásváltozatban kapott vegyületet kívánt esetben önmagában ismert módon valamely ásványi vagy szerves savval sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű aminokinolin és a (IV) általános képletű ortohangyasavalkilészter — mely képletekben R és R3 jelentése egyezik a fent megadottakkal —• reakcióját — célszerűen ortohangyasavalkilészter fölöslegével -— a reakcióelegy forráspontján hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont a) módszere és a 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű aminokinolin és a (IV) általános képletű ortohangyasavalkilészter — mely képletekben R és R3 jelentése egyezik a fent megadottakkal — reakcióját oldószerben hajtjuk végre, miközben a keletkező alkoholt az oldószerrel azeotrop elegyként ledesztilláljuk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3