157869. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(halogénfenilamino)-imidazolin-2-származékok előállítására
5 157869 6 termék bomlás közben olvad. Olvadáspontja zárt csőben mérve 318—323 C°, 2. példa: Az 1, példával analóg módon 40,8 g 2,6-diklörfenilguaniidint és 46 g etiléndiamiin-p-toluolszulfonátot 90 ml izoatmilalkoholban 20 óra hosszat forralunk. A reakció eredményéképpen 6,6 g át nem alakult 2,6-diklórfenilguanidmen kívül 11 g 2-(2',6'-diklórfemlammo)-imidazolint kapunk, amely a bevitt 2,6-diklórfenilguanidinre számítva kb. 28,6%-os elméleti hozamnak felel meg. 4,6 g 2-(2',6'-diklórl fenilamino)-imidazolin-(2) 10 ml vízmentes etanollal készített oldatához hozzáadjuk 3,4 g p-toluolszulfonsav 5 ml vízmentes etanollal készített forró oldatát. A hűtésre kivált kristályos termeik vízből átkristályosítva 211—212 C°-on olvad. 3. példa: 48 g 2,6-diklárfenilguanidin-íhidrogénkloridot 12 g vízmentes etiléndiaminnal 150—160 C° közötti hőmérsékleten (olvadékban) 3 óra hosszat hevítünk, majd az 1. példa szerinti módon feldolgozunk. 10,5 g át nem alakult 2,6-diklórfenil-guanidinon kívül 9 g 2-(2',6'-diklórfenilamino)-imidazolin-2-t kapunk, amely a bevitt 2,6-diklárfenilguariidin-Mdrokloridra számítva kb. 26,4%-os elméleti hozamnak felöl meg. 4. példa: 13,6 g p-klórfenilguamdin-hidrokloridot és 4,2 g vízmentes etiléndiamint 30 ml 5—7 szénatomot tartalmazó szénláncú alkóbolkeverékben 15 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot vízben feloldjuk és a vizes oldatot éterrel extraháljuk. A vizes fázis meglúgosítása után 3,8 g 2-(pHklórfenilamino)-imidazolin-2-t kapunk, amely a bevitt p-klórfenilguanidinhidroklofidra számítva kb. 29,2%-os elméleti hozamnak felel meg. A termék olvadáspontja 155 C°, amely izopropanolos átkristályosítással 161—163 C°-ra emelhető. 3,8 g 2-(4'-klórfenilamino)-ím!Ídazolin-(2) 40 ml etanollal készített oldatába sósavgázt vezetünk. Az oldatot szárazra pároljuk, a maradékot 20 ml acetonban oldjuk, és melegítjük. 3,7 g (82,2%) 2-(4Mklórfenilamíno)-imídazolm-(2) hidrokloridot kapunk:, amely 165—170 C°-on olvad bomlás közben. 10 15 20 25 ;iö S5 40 45 50 5. példa: Az 1. példával analóg módon 2,4,6-triklórfenilguanidin hidrokloridból vízmentes etiléndiaminnal 2-(2',4',6'-triklórfenilamino)-imidazolin-2-t állítunk elő, amelynek olvadáspontja 170—173 15 g 2-(2',4',6'-triklórfenií lamino)-imidazolin-(2)-ből az 1. példa szerinti eljáráshoz hasonló módon 14,5 g 2-(2',4',6'-triklórfenilamino)-imidazolin-(2) hidrokloridot állítunk elő. Hozam 85-%. Olvadáspont 270—272 C° (bomlás). 6. példa: 40,8 g 2,6-diklórfenilguanidin, 12 g vízmentes etiléndiamin és 34,5 g p-<toluolszulfonsav 90 ml izoamilalkohollal készített oldatát 20 órán át forraljuk, a továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. 12,5 g át nem alakult 2,6-diklórfenil-guanidin mellett 8,8 g, az átalakult diklórfenilguanidínra számítva 27,6%, 2-(2',6'-diklórfenilamino)-ímidazolin-2-t kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 2-(halogénfenilamino)-imidazolin-2-JSzármazékok és ezen vegyületek sóinak előállítására, — . amely képletben legalább az egyik B,lt R 2 és R 3 szubsztítuens halogénatom, míg a többi szubsztituens hidrogén- és/vagy halogénatomot képvisel, — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű, megfelelően szubsztituált fenilguanidin-származékot vagy annak szervetlen vagy szerves savakkal képzett sóit — amely képletben Rí, R2 és R 3 szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik — etiléndiaminnal, illetve etiléndiaimin szervetlen vagy szerves savakkal képzett monosóival 100 és 200 C°, előnyösen 130 és 150 C° közötti hőmérsékleten, adott esetben valamely szerves oldószer jelenlétében melegítünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű fenilguanidin-származékot etiléndiaminnal, a bevitt (II) általános képletű. guanidin származékra számítva mintegy 1 mólekvivalens szervetlen vagy szerves sav, így HCl, HBr, HJ, ecetsav vagy p-toluolszulfonsav jelenlétében reagáltatjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7008539. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
