157849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására

157849 21 22 elegyét kismennyiségű sósav hozzáadásával S óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Az etanolt azután ledesztilláljuk és a maradékhoz vizet adunk. A képződött csapadekot szűréssel elkülönítjük, majd etanol és víz eiegyével alaposan mossuk. Ily módon N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav-etilésztert kapunk, 92—95 C°-on olvadó nyers kristályos termék alakjában. Az 56. és 57. példáiban leírthoz hasonló eljárással állíthatók elő az alábbi példákban felsorolt további hasonló vegyületek is: 58. példa: N-(p-klóríbenzoil)-2Hmetil-5-nitro-3-indolil-ecetsav-metilészter, op.: 165—167 C°. 59. példa: N-(p-brómbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav-metilészter, op.: 105—107 C°. 60. példa: N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-mdolil-ecetsav-etilészter, op.: 97—98 C°. 10 15 20 25 64. példa: N-(p-klórbenzoil)-2-metil-3-indolil-ecetsav, op.: 124—127 C°. 65. példa: y-[N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3--indolilj-vajsav, op.: 106—109 C°. 66. példa: N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-fluor-3-indolil-ecetsav, op.: 149—151 C°. 67. példa: N-benzoil-2,5-dimetil-3-indolil-ectsav, op.: 163—166 C°. 68. példa: N-(p-metilbenzoil)-2^metil-5-metoxi-3-indolil~ -ecetsav, op.: 154—156 C°. 69. példa: 61. példa: N-(/?-naftoil)-2nmetil-5Hmétoxi-3-indolil-ecetsav^metilészter, op.: 125—128 C°. 62. példa: y- [N-(p4dórbenzoil)-5-metil-3-indolil] -vaj sav-metilészter, olajszerű anyag. 63. példa: 9,1 g acetaldehid-Ni-Íp-klórbenzoi^-Ni-Íp-metoxifenil)4iidrazont hozzáadunk 50 g levulinsavhoz. Az elegybe jéggel való hűtés közben 1,46 g száraz hidrogénklorid-gázt vezetünk. Az elegy hőmérsékletét azuitán lassan emeljük 76 C°-ig, majd 1,5 óra hosszat ezen a hőmérsékleten hevítjük a reakcióelegyet. Éjjelen át szobahőfokon állni hagyjuk, majd nagymennyiségű vizet adunk hozzá. Ennék hatására gyantaszerű anyag válik le. Ezt etanolban vagy kloroformban oldjuk és az oldatot aktív szénnel vagy kovasavval töltött oszlopon átvezetve tisztítjuk, majd a kinyert terméket aceton és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-eoetsavat kapunk, 142—144 C°-on olvadó tűkristályok alakjában. Ha ezt a terméket további átkristályosításnak vetjük alá, 150—151 C° olvadáspontú tisztított termékhez jutunk. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alábbi példákban megadott további hasonló vegyületek is: SO 35 40 45 50 55 60 65 N-(p-metoxibenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 158—160 C°. 70. példa: N-benzoil-2-metil-5-klór-3-indolil-ecetsav, op.: 165—168 C°. 71. példa: NJ

benzoil-2-metil-3-indolil-ecetsav, op.: 167— 168 C°. 72. példa: N-(p-jbrómibenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 163—164 C°, 73. példa: N-(p-fluorbenzoil)-2-metil-5^metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 149—150 C°. 74. példa: 4,6 g acetaldehid-Ni-Cp-metoxifenilJ-Ni-Íp-klórbenzoil)-hidrazont és 4,8 g acetonil-malonsavat hozzáadunk 10 ml ecetsavhoz, amely 0,8 g száraz hidrogénkloridot is tartalmaz. Az elegyét keverés közben 1,5 óra hosszat hevítjük 80—100 C° hőmérsékleten. Ezután hideg vizet adunk hozzá és az elegyet keverjük, amikoris gyantásáéra termék válilk ki. Ezt oszlopon történő kromatografálással tisztítjuk, majd aceton és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-II