157796. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusosan szubsztituált hidrazino-imidazolinok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. I. 20. (BO—1118) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. I. 20. (B 90 822 IV d/12 p) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. III. 01. 157796 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34 I5nr<tár # j Feltalálók: Dr. Kummer Werner vegyész, Dr. Stähle Helmut gyógyszerész,Dr. Köppe Herbert vegyész, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringen Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás heterociklusosán szubsztituált hidrazino-imidazolinak előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új heterociklusosán szubsztituált. hidrazmo-imidazolin^^-származékok és fiziológiailag elviselhető savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben A olyan heterociklusos, 5 aromás jellegű gyűrűrendszert jelent, amely vagy egy ötös,-vagy egy hatos, vagy egy ötös és egy hatos, vagy két hatos gyűrűt tartalmaz összesen. 1—3 hertseroatommal, amelyek közül legalább az egyiknek nitrogénatomnak kell 10 lennie. A gyűrűrendszer 1—3 szénatamos alkil- és/vagy alfcoxicsoportokfcal, klór- vagy brómatornokkal vagy olyan fenilcsoportokkal lehet szubsztituálva, amelyek maguk is egy vagy több 1—3 szénaitomos alkilcsoportot hord- 15 hatnak. Az említett szubsztituensak a heterociklusos gyűrűriendszer valamennyi e szempontból számításiba jövő helyén lehetnek. Az A heterociklusos gyűrűrendszier előnyö- 20 sen a következő ötös, illetve hatosgyűrűkből tevődik össze: piridin, piridazin, pirimidin, pirazin, triazin, imidazol, tiazol, oxazol, pirazol, triazol, továbbá az ezekből vagy a benzolgyűrűvel kondenzált gyűrűrendszerek. 25 Az I általános képletű vegyületek az • alábbi eljárások szerint állíthatók elő; különösen előnyösnek bizonyultak a következekben ismertetett munkamódszerek: 30 a) II általános képletű hidrazint — ebiben a képletben A a fenti jelentésű —• III általános képletű alkilrnerikaptoimidazolinium-soval reagáltatunk — ebben a képletben R kevés szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil- vagy etilesopontot jelent, X pedig egy sav anionját, főképp egy hidrogénhalogenidét vagy a me~ tánszulfonsavót, jelenti. A reakció, analóg a J. Ghem. Soc. 1965, 474. oldalán leírtakkal, a kiindulási anyagoknak — előnyösen polaris, oldőszier'ökben, például alkoholokban — visszafolyató hűtő alatti forralásával hajtható végre. A reakció során az I képletű vegyületek megfelölő sói keletkeznek. A II általános képletű hidrazinokhoz szokásos módszerekkel juthatunk, amint azok például Ródd: „Chemistry of Carbon Compounds" Vól. IV, Part A (Heterociklusos vegyületek), 1957 művében az egyes heterociklusosán szubsztituált hidrazinokra le vannak írva. A III képletű kiindulási anyagok előállítása leírva található: J. Am. Chem. Soc. 73, 602 (1951). b) IV általános képletű N-nitroguanidin-származéíkat — ebben a képletben A a fenti jelentésű — etiléndiaiminnal, illetve annak egyik sójával reagáltatunk. A reakciót előnyösen poláris oldószerben, pl. egy alkoholban hajtjuk végre visszafolyató hűtő alatt melegítés közben. Az etiléndiamin 157796
