157788. lajstromszámú szabadalom • Növények növekedését hátráltató és habitusukat megváltoztató szerek és eljárás előállításukra
3 157788 4 Morfolint vagy piperazint alkilozószerekkel, például alkilhalogenidokkal vagy alkilszulfátokkal reagáltatunk. Vagy N-aMl-JN,ÍN-di-t(2Hhidi> oxiiallkil)-iaminoikból vizeit hasítunk de, például tömény kénsavas kezeléssel, és az így kapott morfolinszámazékot — például egy alkilhalogeniddal — a megfelelő kvaterner vegyületté alkilozzuk. 2,2'-Diklórdialküétereknek savlekötőszerek jelenlétében alkilaminokkal való reagáltatásával is hozzájuthatunk a morfolinszármazékokhoz, ezeket azután alkilozószerekkel, például alkilhalogenidokkal a megfelelő kvarterner vegyületekké alkilozzuk. A hatóanyagok előállíthatók továbbá egy alifás szekunder monoaminnak vagy egy telített nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületnek (pl. piperidínnek vagy homológjainak) egy dihalogénalkil-vegyülettel való reagáltatásával. Ezek a 10 15 monoaminok először tercier aminná alkilozódniak, majd ez tovább aJkilozódik la megfelelő kvaterner vegyületté. Tercier diaminokból is kiindulhatunk, ezek dihalogénalkilvegyületekkel a megfelelő kvaterner vegyületekké alkilozhatók. Ekkor a diaminnak egyik vagy mindkét nitrogénatomja átalakítható a kvaterner alakká. Például tetrametiléndiamint 1,2-diklóretánnal reagáltatva a "CH3 CH 2 —CH 2 CH 3 cr \-f-z N N CH3 CH 2 —CH 2 CHj cr képletű vegyületet és 2 mól dimetilaminból és 2 mól 1,4-diklórbutánból a cr képletű vegyületet kapjuk. CH3 CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 CH 3 N N CH2 CH2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 CH 3 ci-A következő példákban ismertetjük az előállí- réket 30 súly% nátriummetilátot tartalmazó metási eljárást: tanolos oldattal közömbösítjük, és a kivált nát-990 súlyrész hexametilénimint keverővel ellá- 30 riumkloridot szűréssel, a fölös metanolt és hexatott autoklávban 130 C°-ra hevítünk. Ehhez 2 óra metilénimint desztillálással eltávolítjuk. A maraalatt 318 súlyrész 1,4-diklórbutánt adunk egyen- dékot acetonitrilből átkristályosítva a kristályos letes ütemben, majd a reakciókeveréket egy óra kvaterner sót kapjuk jó hozammal. A vegyület hosszat 130 C°-on tartjuk. Ezután a reakciókeve- szerkezeti képlete: ci~CH2 —CH 2 —CH 2 CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 CH 2 —CH 2 —CH 2 N N _CH2 —CH 2 —CH 2 CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 CH 2 —CH 2 —CH 2 A találmány szerinti szerek hatóanyagai közül megemlítjük a következőket: R4 ci-Ri—N—R3 Y n \ R2 Rí R2 R3 R4 Y n n2oD I —CH 3 —CH 3 II —CH 3 —CH 3 -C2 H 4 OH —C 2 H 4 C1 -C2H4—O—C2H4-Cl 1 op. = 148 C° Cl 1 1,554 III -C4H; 4-tl8-—C2H4CI —CßHjjN — C4H8 CaH^Cl Cl 1,543 2
