157726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenil-karbamidok előállítására

5 157726 6 ridot 1000 s. rész vízben feloldunk és 42. s. rész NaOH-bóll és 200 s. rész vízből álló oldatot csepegtetünk hozzá 10 C° alatti hőmérsékleten. Az izocianát adagolása közben a hőmérséklet 10— 15 C° közötti. 20—30 perces keverés után a ter- 5 m«%et leszűrjük, vízzel mossuk, megszárítjuk. A trmék 170—175 C° között bomlás közben olvad. TVmielés: 182 s. rész. N-(4-klór-fenil-N'-hidroxi-kairbamid (97,7%), Cl. tartalom: 19%) Elméleti: 10,1%). 10 2. példa Az 1. példában leírtak szerint eljárva 3,4-diklór-fenil-izocianátból N-(3,4-diklórfenil)-N'- lg -hidroxi-karbamidot állítunk elő. A termelés 90%. Op.: 125—128 C° (bomlik), Cl tartalom: 32,1%. (Elméleti: 32,25%). 3. példa 20 1530 s. rész 10%-os klórbenzolos p-klór-fenilizocianát oldatot, — amely 0,15 s% tri-klórfenil-guanidin-katalizátort tartalmaz 10—15 C°-on hozzácsepegtetünk az 1. sz. példa szerint előállí- 25 tott hidroxil-amin-oldathoz, majd 20—30 perces keverés után a klórbenzolt vízgőzdesztilláljuk. Ezután 1—2 s. rész zsíralkohol szulfonátot adunk az oldószermentes reakcióelegybe és 20—30 C°-on 316 s. rész dimetilszulfátot és 100 s. rész 80 NaOH 300 s. rész vízzel készített oldatát csepegtetjük bele kb. 20—30 perc alatt. Adagolás után 1 órát kevertetünk, majd szűrünk, mosunk. A termék N-(4-klór-fenil) -N'-metil-N'-metoxi-karbamid. Op.': 70—75 C°. Termelés 170 s. rész 35 (79,5% izoeianátra számítva), Cl tartalom: 16,5 %. (Elméleti: 16,5%), N tartalom: 12,9% (elméleti: 13,03%). Hatóanyagtartalmát vékonyréteg kromatográfiás és^ azt követő UV-spektrofotometriás módszerrel megállapítva 85%-nak ta- 40 láltuk. meléssel. Op: 88—93 C°, Cl ftarrballom: 28,4%. (Elméleti: 28,5%), N tartalom: 11,0% (Elméleti: 11,2%). 5. példa Az 1. példában elírtak szerint metil-aminhidrokloridból előállított metilaminnal végeztük a kapcsolást és 98,3%-os termeléssel N-(4-klór-fenil)-N'-metil-karbamidot állítottunk elő. Op: 197—199 C°. Cl tartalom: 6. példa (ellenpélda) ~ 73. s. rész hidroxilamin-hidrokloridot feloldunk 1000 s. rész vízben, majd ismert módon nátronlúggal felszabadítjuk a bázist és 1530 s. rész 10 s%-ős klórbenzolos p-klórfenil-izocianát oldathoz csepegtetjük 10—15 C° közötti hőmérsékleten. A feldolgozást az 1. példában leírtak szerint végezzük. A kapott 158 s.rész N-(4-klór-fenil)-N'-hidroxi-karbamid (84,8%) klórtartalmát 22,5%-nak találtuk (Elméleti: 19,1%). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás helyettesített fenilkarbamidok előállítására a megfelelően szubsztituált anilin oldószerben történő foszgénezésével nyert, sósav és foszgénmentesített, fenilizocianátot tartalmazó reakcióelegynek, hidroxilaminnal vagy annak sójával való reagáltatásával, majd az ezt követő alkilezéssel, azzal jellemezve, hogy a 10—30 súly%, előnyösen 15—20 súly% helyettesített fenilizocianátot tartalmazó reakcióelegyben, legalább 0,1 súly% tri-klórfenil-guanidin katalizátor jelenlétében reagáltatunk. 4. példa A 3. példában leírtak szerint 3,4-diklór-fenil-izocianátból N-(3,4-diklór-fenil)-N'-metil-N'metoxi fearbamidot állítottunk elő 70%-os ter-2. A 1. igénypont szerinti eljárás fogaraatosítási módja, azzal jellemezve, hogy »^"katalizátort 45 tartalmazó helyettesített fenilizocianát oldatot adagoljuk a hidroxilamin vagy sójának vizes oldatába. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7008272. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3