157715. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidotionofoszforsav-fenilészterek előállítására
15 157715 16 zel kimossuK, a szerves fázist megszárítjuk, bepároljuk, és a maradékot petroléterből átkristályosítjuk. Ilyen módon 55 g 42 C°-on olvadó amido-tionofoszforsav-0-etil-0-(2-karbetoxi-fenil)-észtert kapunk. (Az elméleti termelés 63%-a.) LDr ,o : >1000 mg/kg. Elemzés C|jHifiNOíPS-re számolva (mólsúly 289): Talált 11. példa 10,7% 10,8% 11,1% 11,1% N 4,8% 4,5% Amido-tioriofoszforsav-0-etil-0-(2-karb-n-prop-OKÍ-fenil)-észlber a) 0^etil-0-(2-karbHn-,propoxife1 nil)-tionofoszforsavdiészter-monokloridot a 6. a) példában leírtakhoz hasonló módon állíthatunk elő, mint a megfelelő izopropil-vegyüMet A vegyületet nem desztillálható olaj formájában kapjuk. A termelés az elméleti érték 55%-a. a visszamaradó 0-etil-0-(2-karb-ciklohexoxi-fenil)-tionof oszf orsav-diészter-monokloridból az illó anyag-maradékokat is ledesztilláljuk. Elemzés P S Ci5H2 oC10 4 PS-re számolva (mólsúly 362,5): 8,5% 8,8% Talált 8,2% 8,'3% b) A 8. a) pontban előállított 0-etil-0-(2-karbeiklohexoxi-fenil)-tionofoszforsav-diészter-monoklorid 145 g-ját (0,4 mól) 100 ml ammóniumhidroxiddal éjszakán át keverjük. Végül a reakcióelegyet éterrel kirázzuk, az éteres oldatot megszárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk, majd a maradékról az illó anyag-maradékokat is ledesztilláljuk. 20 Ilyen módon 115 g XVII. képletű amido-tionofoszforsav-0-etil-0-(2-karb-ciklohexoxi-fenil)-észtart kapuink. (Az elméleti termelés 84%-a). LDso : 1000 mg/kg. 10 15 25 Elemzés N CiőH^NO/jPS-re számolva Elemzés (mólsúly 343): 9,0% 9,3% 4,1% P S Talált 8,9% 9,1% 3,8% C1 2H lß C10 4 PS-re számolva 30 (mólsúly 322,5): 9,6% 9,9% Talált 9,3% 9,2% Szabadalmi igénypontok: b) A XIV. képletű amido-tionofoszforsav-észtert a 6. b) példában leírtakhoz hasonló módon, mintegy 62%-os termeléssel állíthatjuk elő. LD50 :1000 mg/kg. Elemzés P S Ci2HigN04PS-re számolva (mólsúly 303): 10,2% 10,5% Talált 9,7% 10,0% 12. példa Amido-tionofoszforsav-0-etil-0-(2-karb-ciklohexoxi-fenil)-észter a) 135 g (0,75 mól) O-etil-tioniofoszforsavészter-diklorodit 20—30 C°-on 33 g nátriumhidroxid, -200 ml víz és 165 g szalicilsav-ciklohexilészter elegyével keverünk össze. Az elegyítés után a reakciókeveréket 3 órán keresztül keverjük. Ezután éterrel kirázzuk, az éteres oldatot megszárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk, és 35 40 45 50 55 1. Eljárás az I általános képletű amido-tionofoszforsav-fenilészterek előállítására — ahol R valamely egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R' valamely egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot képvisel és Rí és R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent •—, azzal jellemezve, hogy valamely 0-alkil-tionofoszforsavészter-dihalogenidet szalicilsav-alkilészterrel reagáltatunk, majd a kapott II általános képletű 0-alkil-0-(2-karbalkoxi-fenil)-tionofoszforsav-diészter-monohalogenidet ammóniával vagy valamely III általános képletű primer vagy szekunder aminnal reagáltatjuk, amely képletben R, R', Rí és R2 a fenti jelentésűek, és Hal jelentése halogénatom. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése inszekticid és akaricid szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű amido-tionofoszforsav-fenil-észtereket töltőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel és/vagy egyéb adalékanyagokkal összekeverjük. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7008271. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 8
