157715. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidotionofoszforsav-fenilészterek előállítására
157715 11 12 5. példa 6. példa Vizsgálat légylárvákon Oldószer: 35 súlyrész etil-poliglikol-metiléter Emulgeálószer: 35 súlyrész nonilf enol-poliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására a szóban forgó aktív anyag 30 súlyrészét a fent megadott mennyiségű emulgeálószert tartalmazó fent adott mennyiségű oldószerrel elegyítjük, és a kapott koncentrátumot vízzel 'a kívánt töménységűre hígítjuk. Körülbelül 2 cm:! ló-izomszövetet tartalmazó kémcsövekbe kémcsövenként 20—20 légylárvát (Chrysomyia chloropyga) helyezünk. Az így kezelt lóhúsra 0,5 ml fentiek szerint készített hatóanyagkészítményt öntünk. 24 óra múlva meghatározzuk a százalékos elhullási arányt. Az értékelésnél 100% azt jelenti, hogy mindegyik lárva elpusztult, 0% viszont azt, hogy egy sem hullott el. A kísérlet során vizsgált hatóanyagok, az alkalmazott koncentrációk és a kapott eredmények az alábbi 5. táblázatban vannak feltüntetve. 5. Táblázat Hatóanyag Parazita képletszáma hatóanyagtartalma Százalékos elhullás IX Chrysomyia 0,03 100 chloropyga 0,003 100 0,0003 > 50 0,00003 0 VII Chrysomyia 0,03 100 chloropyga 0,003 > 50 0,00003 0 VIII Chrysomyia 0,03 . 100 chloropyga 0,003 100 0,0003 > 50 XIII Chrysomyia 0,03 100 chloropyga 0,003 100 0,0003 > 50 0,00003 0 IV (ismert Chrysomyia 0,03 0 összechloropyga 0,01 0 hasonlító 0,003 0 készít0,001 0 mények) V (ismert Chrysomyia 0,03 0 összechloropyga 0,01 0 hasonlító 0,003 0 készít0,001 0 mények) VI (ismert Chrysomyia 0,03 0 összechloropyga 0,01 0 hasonlító 0,003 0 készít0,001 0 mények) 10 15 20 35 40 45 55 60 Amido-tionofoszforsa, v-0-eti:l-0-(2-karb:lzopropoxi-fenil)-észter a) 180 g O-etil-tionofoszforsavészter-dikloridhoz 40—50 C°-on 136 g szalicilsav-izopropilészter, 220 g víz és 24 g nátriumhidroxid elegyét adjuk. Az adagolás után az elegyet 4 órán keresztül keverjük, majd 400 ml benzollal rázzuk össze. A benzolos fázist el'váliasz'tjuik, vízzel kétszer kimossuk, nátriumszulfáton megszárítjuk, végül a kapott terméket frakcionált desztillációval tisztítjuk. Ilyen módon 155 g 0-etil-0-(2-karbizopropoxi-fenil)-tionofoszforsav-diészter-monokloridot kapunk, Fp. 0,01 = 120 C". b) Az a) pont szerint előállított 0-etil-0-(2--karb-izopropoxÍJfenil)-tLanofoszifiorsav-diésztermonoklorid 66 g-ját (0,2 mól) keverés közben 90 ml 15%-os vizes ammóniumhidroxid-oldathoz adjuk. Az adagolás közben az elegy hőmérséklete 20 C°-ról lassan 60 C°-ig emelkedik. Az exoterm reakció befejeződése után az elegyet még 24 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. Végül a reakcióelegyet 200 ml benzollal kirázzuk, a benzolos oldatot vízzel semlegesre mossuk, nátriumszulfáton megszárítjuk, s az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. Ilyen módon 46 g amido-tionofoszforsav-0-etil-0-(2-karbizopropoxi-fenil)-észtert kapunk. (Az elméleti termelés 76%-a.) Az anyag színtelen, vízoldhatatlan olaj. Elemzés N C|2 H| 8 N0 4 PS-re számolva (mólsúly 303): 10,2% 4,6% Talált 9,9% 4,3% A vegyület közepes toxicitása patkányokon per os adagolás esetén 1000 mg/kg (LD50). 7. példa Amido-tionofoszforsav-O-metil 0-(2-karbizo-50 propoxi-fenil)-észter a) A köztitermékként szükséges 0-metil-0-(2-^karíb-izopropoxi-fenil)-tionofo8zforsav-.diészt©rmonokloridot a 6. a) példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő a megfelelő 0-etil-vegyületből. Ilyen módon az anyagát nem desztillálható olaj formájában kapjuk. A reakció termelése az elméleti érték 60%-a. Elemzés C11H i /,C10/t PS-re számolva: (mólsúly 308,5) 65 Talált 10,0%, 9,4% 10,4% 9,7 u 6
