157691. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzociklo-heptadién-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAb SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 18. (RO—501) Franciaországi elsőbbsége: 1967. XI. 20. (PV 128 882) Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1971. III. 01. 157691 Nemzetközi osztályozás« C 07 c 15/20; C 07 d 51/70 ( S^üatoiisíjQ. \ t:r.\-ir * " * Feltalálók: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-la-Reine, Hauts-de-Seine, Leger Andre vegyész, Massy, Essone, Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás dibenzociMoheptadién-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzo[a,d]ciMoheptadién^zárrnazékok, valamint savaikkal alkotott addiciós sóik, kvatemer. ammóniumsóik ás az ezeket bázis és/vagy sók alakjában tartalmazó gyógyszerké- 5 szítmények előállítására. Az I általános képletben az X jielek közül az egyik hidnogénialtomot, a amásik halogénatamot jelent, R pedig 1—4 szénatomos aTkil- vagy io olyan fenilalkilcsopoiitot jelent, amelyben az alkilosoport 1—4 szénatomot tartalmaz. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületekhez kémiai szerkezet tekimteté- 15 ben legközelebb álló ismert vegyületek a 154 036 lajstromszámú miagyar szabadalmunkban oltalomban részesülő dibenzocikloheptadién-származékok. Az új vegyületek ezektől elsősorban abban különböznek, hogy la oiklo- 20 heptadiéngyűrűben a heterociikliPcsoiporitot hordó széniatom melletti szénatomuk hidroxilcsoporttal van szubsztitualva, továbbá abban, hogy a benzdlgyűrűk egyikének mindig van egy halogén szuhsztituense, és ehhez a szub- 25 sztituenshez képest a beterocáklil-csopoitt nemcsak 11-, hanem lO-Jhelyzetben is lehet. A szerkezeti különbségen túlmenően alapvetően különbözik a kétféle vegyületcsoport előállításmódja. A 154 036 lajstromszámú szabadalom 20 szerinti vegyületek egy reakcióképes észternek egy szekunder aminnal való kondenzációja útján készülnek, a találmány szerinti eljárásban feetoncsoport redukálása névén keletkezik a végitermék. Szubsztituálatlan benzolgyűrűket tartalmazó bázisos lO^hidroxi-dibienzo'cMioheptadién-^származékoknak a megfelelő ketonokból a találmány szerintitől eltérő reakóókörülrniények között Ktiumialummiumhidrádies redukcióval való előállítását írja le Corts és Niaiuta [Rec. Trav. chim. 85, 389—396 (1966)]. ' Az I általános képletű dibmzo[ia,d]cikMiepta~ dién-származékok egy II áltaiánios képletű dibenzo[ia,d]cikfl.oheptadiénnek a redukálásával állíthatók elő minden olyan módszerrel, amely alkalmas egy feetoncsoportnak szekunder alkoholcsoporttá való redukálására anélkül, hogy a szénatomok közötti többszörös kötésekre hatna. Redukálószeríként előnyösen alkalmazható káliumbcchidrid vagy nátrium feleslegben, vizes-alkoholos közegben, amikor is az .alkohol egy vízzel elegyíthető primer, alkohol. A II általános képletű vegyületek egy III általános képletű dibenza[a,d]eikloíheptad:iénnek — ebben a képletben X a fenti jelentésű, és Y reakcióképes észter maradékát jelenti — egy IV általános képletű piperazinnal — ebben a 157691
