157630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-alkilamino-propanol(2)-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TAl.At.MAVVI IltVAl AL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 24. (BO—1089) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei : 1966. VI. 24. (B 87 707 IV b/12 q), 1967. V. 10. (B 92 457 IV b/12 q) Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1970. XII. 31. 157630 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/06 Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, Ingelheim am Rhein, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht gyógyszerész, Mainz am Rhein, Dr. Ludwig Gerhard vegyész, Wedel (Holstein), Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-fenoxi-3-alkiIamino-propanol-(2)-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l^fenoxi-3-alkil;amino-pro!panol^(2)-iszármazékok előállítására. Ebben a képletben R 1—4 szénatcxmos álkilcsaportot, előnyösen izopropil- vagy terc.-butilesoportot, Rx hidrogén- vagy halogénatomot vagy kevés szénatomos álkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot, R2 halogénatoimot, kevés szénatomos álkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot, vagy trifluormetilcsoportot és R3 nitril- (—C=N) vagy aminocsoportot jelent. Az új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: ' a) Egy IT általános képletű vegyületnek — ebben a képletben Rí—R3 a fenti jelentésű, Z pedig —CH—CH2 vagy —CHOH—CH 2 —Hal O (Hal = halogénatom) csoportot jelent — egy III általános képletű aminoszármazékkal való reagáltatással — ebben a képletben R a fenti jelentésű, Q pedig aminokarbonilcsoportot vagy olyan alkilarninokarbonilcsopartot jelent, amelynek alkilcsoportja azonos R-rel. Ez esetben 10 15 20 25 30 közvetlenül egy lépésben igen jó hozammal kapjuk a kívánt I képletű vegyületeket. A reakciót célszerűen magas forráspontú inert oldószerben, mint például tetralinban vagy dekalinban, vagy olvadékban 150—220 C° hcimérsékleten, előnyösen 180—200 C°-on hagyjuk végbemenni. Vízzel nem elegyedő oldószerek alkalmazásának az az előnye, hogy a bázikus alkotórészek savanyú vizes oldatokkal extrahálva közvetlenül elkülöníthetők. Az új vegyületek más, önmagukban ismert eljárásokkal is előállíthatók, különösen alkalmasnak bizonyultak a következők: ib) Egy II általános képletű vegyületnek egy IV általános képletű vegyülettel való reagáltatása — ebben a képletben R a fenti jelentésű — az ilyen reakciókban szokásos módon. c) Az R csoportnak a bevitele egy V általános képletű primer aminba — ebben a képletben Rí—R3 a fenti jelentésűek — önmagában ismert módon, például 1—4 szénatomos alkilhalogenidokkal való reagáltatással vagy hidrogénnel való „ reduktív alkilozással, éspedig egy erre alkalmas, legfeljebb 4 szénatomos alifás ketonnal, például acetonnal vagy metiletilketonnal. d) Egy könnyen eltávolítható védőcsoportnak a VI általános képletű vegyületekből való lehasításával — ebben a képletben R és Ri—R3 a 157630
