157625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-tiadiazolilkarbamidok előállítására
9 157625 10 1.'példa: 60 ml acetonban oldott 17,7 g (0,1 mól) 3-íenil-5^amino-l,2,4-tiadiazolhoz 5,7 g (0,1 mól) metilizocianátot csepegtetünk 20 C° hőméirsékieten, keverés köziben. A hőfejlőd'és lezajlása után még 2 órán át 50 Cc -on tartjuk az elegyet, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A szilárd maradékot alkoholból átkristályosítva kristályos alakban kapjuk az N-(3--fenil-1,2,4-tiadiazolil-5-)-N'-metilkarbam!Ídot (1. III. táblázat). Azonos módon állíthatók elő a III. sz. táblázatban szereplő további fearibamidszáirmazékok is: III. táblázat Olvadási hőmérR R' K" R'" séklet, C° C6 H 5 — H H CH3 197 CßHs— H H izoC3 H 7 — 192 CH3 — CH3 H CH3 -220 izoC3 H 7 — CHs— H CH3 — 124 CH3 — H H CHr— 256 C2 H 5 — H H CH3 253 n—-CP H 7 — H H CH3 — 226 izoCcH7 — H H CH3 -2.24 CH3 S— H H CH3 — 145 (CH3 ) 2 NH H CH3 — 120 2. példa: 150 ml piridinben oldott 17,7 g (0,1 mól) 3--feniH,2,4-tiadiazolhoz 0,1 mól dimetilkarbaminsavkloridot adunk, és 24 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután a piridinhidpokloridot leszívatjuk, a piridines oldatot vákuumban bepároljuk és a szilárd maradékot 110 ml 5%-os sósavval elkeverjük. A nyers N-(3-:fenil-l,2,4-tiadiazolil-5)-N',N'-dimetil-karbamidot leszívatjuk és kevés alkoholban átkristályosítjuk. Olvadási hőmérséklet: 140 C°. Azonos módon állíthatók elő a IV. táblázatban szereplő további kartbamidszármazékok is: 10 15 20 30 35 40 45 50 IV. táblázat Olvadási hőmér-. R R' R" R'" séklet C° CH3 — H CH3 CHs— 102 C2 H 5 — H CH3 — CH3 — 123 n—:C3 H 7 — H CH3 — CHS — 89 izo—3 CH 7 — - H CH3 — CH3 75 Szabqßalmi igénypontok: 1. Eljárás az I. általános képletű 1,2,4-tiadiazolil-karbamidok 'előállítására — ahol R jelentése alkil, -cikloalkil-, aril-alkil-, diallkilaminovagy adott esetben klóratomemial és/vagy nifcrocsoporttal szubsztituált ariigyök; R' jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxialkil- vagy alkoxigyök; R" jelentése bidrogénato'm vagy 1—4 szénatomszámú alkilgyök; R'" jelentése pedig 25 alkil- vagy alkoxigyök — azzal jellemezve, hogy a) II. általános képletű 5-amino-tiadiazolt — ahol R és R' jelentése a fent megadottal azonos — III. általános képletű izocianáttal — ahol R'" jelentése a fent megadottal azonos, — hígítószer jelenlétélben reagáltatunk így olyan I. általános képletű vegyületeket kapunk, ahol R" jelentése hidrogénatom, vagy b) II. általános képletű 5-amino-tiadiazolt IV. általános képletű savkloriddal — ahol R" és R'" jelentése a fent megadottal azonos, — hígítószarek és savmegkötőszerek jelenlétében reagáltatunk, vagy pedig, c) V. általános képletű uretánt — ahol R és R' jelentése a fent megadottal azonos, R/v jelentése metil- vagy fenilgyök — VI általános képletű aminnal — ahol R" és R'" jelentése a fent megadottal azonos — megnövelt hőmérsékleten reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése herhieid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti eljárással előállított valamely I. általános képletű 1,2,4-tiadiazolil-karbamidot önmagában vagy egyéb hatóanyagokkal együtt, önmagában ismert módon hígító-, töltőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel keverjük össze. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7008101. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. •">
