157625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-tiadiazolilkarbamidok előállítására
157625 gyök állhat. Az R" helyén előnyösen hidrogénatomi, 1—2 szénaitoimszámú alkilgyöík, az R'" helyén pedig előnyösen 1—4 széna tomszámú alkilgyök vagy 1—2 szénatoimszámú alkoxigyök áll. 5 Ha a kiindulási vegyület a rnetilizocianát és a 3Hfenil^5-.amino-4,2,4-i tiadia2ol, akkor az a) alatti elj árásváltozatnak [megfelelő reakció lefolyása az A reakcióegyenlettel fejezhető iki. Ha a kiindulási vegyület a 3-<fenil-l,2,4-4:ia- io diazol és dtoetillkianbaminsavklarid, akkor a b) alatti eljárás-változatnak megfelelő reakció lefolyása a B reakció-egyenlettel fejezhető ki. Ha a kiindulási vegyület a 3-fenil-l,2,4-tiadiazolkarbaminsavmetilészter és metilamin, ak- \5 kor a c) alatti eljárás-változatnak megfelelő reakció lefolyása a C reakcióegyenlettel fejezhető ki. A (IL), (III), Í(IV.) és (VI.) általános képletű 20 kiindulási anyagok isimert vegyületek. Az V. általános képletű kiindulási vegyületek mindeddig nem voltak ismertek, de az uretánok előállítása során szokásosan alkalmazott eljámással előállíthatók II. általános képletű tia- 25 diazolilaminokinak pl. klórhangyasavészterekkel való reagáltatása útján, inert, szerves oldószerek, pl. benzol és savmegkötőszarek pl. trimetilamin vagy piridin jelenlétében, 0 C° és 40 C° közötti hőmérsékleten. SQ Hígítószenként iaz a), b) és c) eljárás változatok bármelyikénél valamennyi ismert, szerves oldószer szóba jöhet. Ide tartoznak előnyösen a szénihidpogének, pl. (benzol, toluol, éterek, „5 pl. dioetiiléter, tetrahidrofuirán, dioxán, ketonok, pl. aceton, észterek, pl. etilacetát, és a poláros oldószerek, pl. dimetilfoirimamid, acetonitril. Savmegkatőként az összes, szokásos savmegkötőszer elkalmazható. Ide tartoznak elsősorban .„ az alkáli-hidroxidok, pl. nátriumhidroxid, káliumlhidroxid, és az alkáliikarlbonátok, pl. káliumkarbonát. Különösein alkalmasak a tercier aminők, pl. piridin és trietilamin. A reakció hőmérséklete tág határok között 45 változtatható. Általaiban 0 C° és 120 C°, előnyösen 10 C° és 120 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre a reakciót. amely nem kívánatos az adott helyen. Az, hogy a találmány szerinti anyag teljes vagy szelektív he:r!bicid-hatást fejt-e ki, lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti anyagok pl. az alábbi növények esetéiben kerülhetnek felhasználásira: kétszikűek — pl. mustár (Simapis), kányafű (Lapidium), imizsót (Galium), tyúkhúr (Stellaria), kamilla (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Ohenopodium), csalán ((Urtica), ággófű '(Seneció), gyapot (Gasisypium), répa (Beta), sárgarépa (Daucus), )ba)b (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea); egyszikűek — pl. komócsin (Rhleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), elenzin (Elensine), muhar (Setaria), vadós (Lalium), rozsnak (Bromus), kakaslálbfű (Echinoahloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), rozs (Hardeum), búza (Tiriticum), burizs ((Panicum), cukornád (Saceharum). A találmány szerinti hatóanyagokból a szokásos készítmények, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, -paszták és granulátumok állíthatók elő. Ezek készítése önmagában ismert módon történik, pl. a hatóanyagoknak töltőanyagoklkial, folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal való összekeverése útján, adott esetben -felületaktív anyagok — emulgeátorok és/vagy diszpergálószerek — alkalmazásával. Abban az esetiben, ha a hígításra vizet alkalmazunk, segédoldószerlként szerves oldószert is felhasználhatunk. Folyékony oldószerként elsősorban az alábbiak jönnek számításba: aromások, pl. xilol, benzol, klórozott aromások, pl. klórbenzol, paraffinok, pl. ásványolaj-frakciók,' alkoholok, pl. metanol, butanol, erősen poláris oldószerek, pl. dimetilformamid, dimetilszulfoxid és víz; szilárd hordozóanyagként: természetes kőlisztek, pl. kaolin, agyagföld, talkum, kréta, szintetikus kőlisztek, pl. nagy diszperzitású kovasav, szilikátok; emulgeátoirként: nem ionos és anionos emulgeátorok, pl. polioxietilén — zsírsavészterek, polioxietilén-zsírsav-éterek, mint pl. alkilariPpoliglikol^éterek, alkilszulfonátok; arilszulfonátok; diszpergálószerikénit pedig: lignin, szulfitszennylúg, metilcellulóz. A találmány szerinti eljárás végrehajtása során célszerű a kiindulási anyagokat ekvimoláris arányban alkalmazni. Az a) és b) alatti eljárás-változat esetén a 10 C° és 80 C° közötti hőmérséklet, a c) alatti eljárás esetén a 80 C° és 120 C° közötti hőmérséklet a legkedvezőbb. Gélszerű ezenkívül nyomás alatt végrehajtani a reakciót. Ilyenkor oldószerként aminokat használunk nagyobb tfelesleg'ben. A reakcióelegy feldolgozása a szokiásas módon történik. A találmány szerinti hatóanyagok befolyásolják a növények fejlődését és így levéltelenítő- és gyomírtószerként felhasználhatók az aratás megkönnyítésére. Különösen alkalmasak gyomnövények irtására. Gyomnövényen ez esetben minden olyan növényt kell érteni, 50 A találmány szerinti hatóanyagokból más, isimért hatóanyagokkal keverve is előállíthatók készítmények. A készítményeik általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaz-55 naik. A hatóanyag, mint olyan, készítmények formájában, vagy az azokból készített késztermékek, pl. felhasználásra kész oldatok, emulziók, 60 szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok formájában kerülhet alkalmazásra. A felhasználás a szokásos módon, öntés, permetezés, porlasztás, porzás, szórás útján történik. A hatóanyagok a növény sarj adása előtt vagy 65 után egyaránt, azaz kikelést megelőző vagy ki-2