157621. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-indolil-2-amino-propionitrilek előállítására
SZABADALMI 157621 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JjÜtk Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 fö». Bejelentés napja: 1968. XI. Ol. (AI—135) ^ilr Svájci elsőbbsége: 1967. XI. 03. (15.436/67) • • ... ;ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. II. 06, Megjelent: 1970. XII. 31. Feltalálók: Dr. Meyer Alfred vegyész, Dr. Payot Pierre H. vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: AG-RIPAT S. A. cég, Basel, Svájc Eljárás 3-indolil-2-amino-propioBÍíril©k előállítására A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű 3~(3'4üdroxi-indalin-2'-on-3'-il)-2--amino-propionirbrilek előállítására, mely képletben Rí szénhidrogénszénatommal, R. szénhidrogénszénatommal, helyettesítetlen alifás gyököt legfeljebb 8 vagy benzilgyököt, helyettesítetlen alifás gyököt legfeljebb 8 vagy benzilgyököt, Rí és R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt egy 5—7 tagú — és gyűrűtagként 'esetleg még további heteroatomokat is tartalmazó — heterociklusos gyököt, hidrogént, helyettesítetlen vagy helyettesített alifás szénhidrogéngyököt vagy rövidszénláncú alifás acilgyököt legfeljebb 6 szénatommal, R3 R4 , R5, Rß és R7 egymástól függetlenül hidrogént vagy rövidszénláncú alkoxigyöiköt legfeljebb 6 szénatommal, nitrocsoportot, vagy halogénatomot képvisel. E vegyületek részben fungisztátikus hatásúak, főleg azonban olyan, könnyen előállítható közbenső termékek, amelyekből ismert reakciók útján a 3-indolil^alanin (triptofan) aminosavhoz és ennek származékaához lehet jutni. A triptofan a természetben előforduló aminosav, melyet hiánybetegségek (pellagra) még-5 szüntetésére vagy megelőzésére, fehérjeszegény táplálkozás esetén az emberi vagy állati táplálékhoz adunk, és amelynek származékai a gyógyászatban mind nagyobb szerepet játszanák. Eddig a triptofiant és származékait csak 10 körülményes módon lehetett kinyerni vagy előállítaná. Az (I) általános képletű 3-indolil-2-iimiino-propionitrilek hidrolízisével most már módunkban áll egyszerű és gazdaságos módon a 15 3-indolil-alanin aminosavhoz és helyettesített származékaihoz jutni. A 3-(3'-hidroxi-indolin-2'-on-3'HÍl)-2-amino-propionitrilek előállítása a találmány értei-20 mében oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű izatint — ahol R3—R7 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel -— laktonitrille] (CHS—CHOH—CN) és valamely' (III) általános 25 képletű szekunder aminnal — ahol Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatunk gyakorlatilag ekvimolekuláris mennyiségekben, 0 C° és 50 C° közötti, előnyösen ót) 10—30 C° hőmérsékleten, adott esetben vala-157621
